1 PRACTICO 7 Reacciones de los grupos funcionales ... - PAD

UTFSM Sede Concepción, 2009 – 2
Laboratorio de Análisis Industrial I
En general, los haluros que reaccionan con NaI en acetona lo hacen por
mecanismo SN2 y los que reaccionan con solución alcohólica de AgNO3 lo
hacen por SN1. Estas conclusiones derivan de la naturaleza de estos
reactivos. El NaI en acetona tiene al ion yoduro, que es un fuerte agente
nucleofílico, pero la acetona es un pésimo solvente para ionización. Por lo
tanto, este reactivo favorece el mecanismo SN2. Por otro lado el ion NO3 -
es un mal agente nucleofílico, pero el etanol es un solvente ionizante
moderadamente bueno (solvente polar) y la plata por su poder de
coordinación con el halógeno saliente es un excelente asistente de la
ionización. Este reactivo favorece entonces el mecanismo SN1.
Discusión del ensayo con solución alcohólica de AgNO3
Muchas sustancias que contienen halogenos reaccionan con AgNO3 para dar
un haluro de plata insoluble y la velocidad de esta reacción es un índice del
grado de reactividad del átomo de halógeno en cuestión. Esta información
es valiosa porque permite ciertas deducciones relacionadas con la
estructura de la molécula. Los haluros más reactivos son los iónicos. Entre
los compuestos orgánicos, las sales de aminas constituyen los ejemplos más
comunes.
(RNH3) + X -
Los halogenuros de alquilo y los compuestos aromáticos con halógeno en
cadena lateral no reaccionan apreciablemente a temperatura ambiente pero
reaccionan rápidamente al calentar.
Para los compuestos monosustituidos el orden de reactividad es el
siguiente.
3º > 2º > 1º I > Br > Cl
Los haluros de arilo (halógeno ligado directamente al núcleo aromático) y
las cetonas α–halogenadas (por ejemplo α-cloroacetofenona ) no reaccionan
ni aún al calentar.
A continuación se presenta un resumen de los resultados que se obtienen
en el ensayo con AgNO3:
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