1 PRACTICO 7 Reacciones de los grupos funcionales ... - PAD
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UTFSM Se<strong>de</strong> Concepción, 2009 – 2<br />
Laboratorio <strong>de</strong> Análisis Industrial I<br />
plata son insolubles en HNO3 diluido, las sales <strong>de</strong> plata <strong>de</strong> ácidos orgánicos<br />
son solubles).<br />
Aplicar este ensayo a:<br />
Bromuro <strong>de</strong> etilo, cloruro <strong>de</strong> benzoilo, cloruro <strong>de</strong> bencilo, yoduro <strong>de</strong> etilo,<br />
bromo benceno, cloroformo, acido cloroacético.<br />
2.- Ensayo con solución <strong>de</strong> NaI en acetona<br />
En un tubo con 1 mL <strong>de</strong> solución <strong>de</strong> NaI - en acetona, agregar 2 gotas <strong>de</strong> <strong>de</strong>l<br />
compuesto cuyo análisis elemental muestra la presencia <strong>de</strong> cloro o bromo.<br />
Si el compuesto es sólido, disuelva alre<strong>de</strong>dor <strong>de</strong> 0.1 g en el menor volumen<br />
posible <strong>de</strong> acetona y agregue la solución la reactivo. Agite el tubo y <strong>de</strong>je la<br />
solución a temperatura ambiente por 3 minutos. Observe si se forma<br />
precipitado y si la solución se vuelve café rojiza (por la liberación <strong>de</strong> yodo).<br />
Si no hay cambio a temperatura ambiente ponga el tubo en un vaso <strong>de</strong><br />
agua a 50ºC durante 6 min. Enfriar a temperatura ambiente y observar si<br />
ha habido reacción.<br />
Aplicar este test a:<br />
Bromuro <strong>de</strong> etilo, bromuro <strong>de</strong> n-butilo, cloroformo, cloruro <strong>de</strong> bencilo,<br />
cloruro <strong>de</strong> benzoilo, bromobenceno, bromoformo.<br />
Reactivos: se disuelve 15 g <strong>de</strong> NaI en 100 mL <strong>de</strong> acetona pura. La solución,<br />
incolora al principio se torna amarillo limón. Debe guardarse en una botella<br />
oscura y <strong>de</strong>scartada tan pronto como se <strong>de</strong>sarrolla un color café-rojo.<br />
EXPLICACION DEL TRABAJO <strong>PRACTICO</strong><br />
Teoría <strong>de</strong> reacciones <strong>de</strong> sustitución<br />
Hay dos mecanismos por <strong>los</strong> cuales <strong>los</strong> haluro sufren reacciones <strong>de</strong><br />
sustitución nucleofílica. El primero ha sido llamado SN2, sustitución<br />
nucleofílica bimolecular y SN1, sustitución nucleofílica unimolecular o<br />
solvólisis.<br />
El SN2 es una reacción concertada por la cual un agente nucleofílico tal<br />
como ion yoduro (I - ) o ion hidroxilo (OH - ) choca con el haluro<br />
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