Alcoholes - Grupo de Sintesis Organica Universidad Jaume I
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Química Orgánica Tema 3. <strong>Alcoholes</strong><br />
www.sinorg.uji.es<br />
Tipo<br />
alcohol primario<br />
alcohol secundario<br />
alcohol terciario<br />
Estructura<br />
R´<br />
R C<br />
H<br />
R C<br />
H<br />
R´<br />
R C<br />
H<br />
R´´<br />
OH<br />
OH<br />
OH<br />
Ejemplos<br />
H<br />
CH 3 C<br />
H<br />
CH 3 CH 2 C<br />
CH 3 C<br />
CH 3<br />
CH 3<br />
OH<br />
CH 3<br />
H<br />
OH<br />
OH<br />
(etanol)<br />
(2-butanol)<br />
(2-metil-2-propanol)<br />
Aci<strong>de</strong>z <strong>de</strong> los alcoholes.<br />
Al igual que el protón <strong>de</strong>l hidroxilo <strong>de</strong>l agua, el protón <strong>de</strong>l hidroxilo <strong>de</strong> un alcohol<br />
es débilmente ácido. Una base fuerte pue<strong>de</strong> sustraer el protón <strong>de</strong>l hidroxilo <strong>de</strong> un<br />
alcohol para generar un alcóxido.<br />
R O H + B R O + B H<br />
alcohol<br />
(ácido)<br />
base<br />
alcóxido<br />
(base conjugada)<br />
La constante <strong>de</strong> disociación <strong>de</strong> un alcohol queda <strong>de</strong>finida por el siguiente<br />
equilibrio:<br />
Ka R O H + H2O R O + H3O K a<br />
=<br />
R<br />
O<br />
ROH<br />
La constante <strong>de</strong> disociación ácida <strong>de</strong> los alcoholes varía según su estructura<br />
<strong>de</strong>s<strong>de</strong> aproximadamente 10 -16 para el metanol hasta aproximadamente 10 -19 par la<br />
mayor parte <strong>de</strong> los alcoholes terciarios.<br />
La aci<strong>de</strong>z <strong>de</strong> los alcoholes disminuye a medida que aumenta el grado <strong>de</strong><br />
sustitución en el resto alquílico.<br />
H 3O<br />
3
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