Alcoholes - Grupo de Sintesis Organica Universidad Jaume I
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Química Orgánica Tema 3. <strong>Alcoholes</strong><br />
www.sinorg.uji.es<br />
3.20. Cuando el trans-4-clorociclohexanol se trata con KOH se obtiene una mezcla <strong>de</strong><br />
3-ciclohexen-1-ol (A) y el compuesto bicíclico B. Por el contrario, cuando el cis-4clorociclohexanol<br />
se trata con KOH se obtiene una mezcla formada por 3-ciclohexen-<br />
1-ol (A) y trans-1,4-ciclohexanodiol (C).<br />
O<br />
HO Cl<br />
trans-4-clorociclohexanol<br />
HO Cl<br />
cis-4-clorociclohexanol<br />
+ KOH OH<br />
+ KOH OH +<br />
+<br />
A B<br />
HO OH<br />
A C<br />
Explique mecanísticamente la formación <strong>de</strong> A, B y C. ¿Será el compuesto A<br />
ópticamente activo? Explique su respuesta.<br />
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