Alcoholes - Grupo de Sintesis Organica Universidad Jaume I

Química Orgánica Tema 3. Alcoholes
www.sinorg.uji.es
3.6. Cuando el compuesto A se trata con NaH se obtiene el compuesto bicíclico B.
Este compuesto también se obtiene cuando el compuesto C se trata con NaH, pero en
este caso la velocidad de formación de B es mucho mayor.
H H
HO
A
H H
HO
C
O
O
O
O
+ NaH
+ NaH
NO2
THF
THF
O
H
B
O
H
B
H
H
+ H 2 +
+ H 2 +
O 2 N
O
O Na
O
O Na
Explique cómo se forma B a partir de A. Explique por qué la formación de B es mucho
más rápida a partir de C que de A.
3.7. Cuando el trans-2-metilciclohexanol se somete a una reacción de deshidratación
catalizada por ácidos se obtiene como producto mayoritario el 1-metilciclohexeno. Sin
embargo, cuando el trans-1-bromo-2-metilciclohexano se somete a una reacción de
deshidrohalogenación el producto mayoritario es el 3-metilciclohexeno. Proponga una
explicación.
CH 3
CH 3
OH
Br
H+
calor
CH 3 CH 2 O -
CH 3 CH 2 OH
calor
3.8. Tres alcoholes isoméricos A, B y C, de fórmula molecular C7H16O, se convierten
en los correspondientes bromoderivados D, E y F, de fórmula molecular C7H15Br.
Cuando los bromocompuestos se hacen reaccionar con Mg, en éter etílico, se
obtienen los reactivos organometálicos G, H, I (C7H5MgBr), que reaccionan con H2O
para dar el mismo compuesto: 2,4-dimetilpentano.
A (C7H16O)
B (C 7H 16O)
C (C 7H 16O)
D (C7H15Br)
E (C 7H 15Br)
F (C 7H 15Br)
Mg, éter
Mg, éter
Mg, éter
a) Deduzca las estructuras de los compuestos A-I.
CH 3
CH 3
G (C7H15MgBr)
H (C 7H 15MgBr)
I (C 7H 15MgBr)
H 2O
H 2O
H 2O
CH 3 CH 3
H3C CH3
b)¿Qué productos se obtendrán cuando G, H e I se hagan reaccionar con D2O?
20