Tema 8.- Compuestos 1,3-difuncionalizados y compuestos ...

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<strong>Tema</strong> 8 8 sifón matraz Soxhlet refrigerante Ba(OH) 2 catalizador insoluble aldehído o cetona cetona Cuando los vapores del compuesto carbonílico llegan al refrigerante condensan y caen sobre el catalizador de la reacción, que es Ba(OH)2, un hidróxido insoluble en la gran mayoría de compuesto orgánicos. La reacción va formando una mezcla del aldehído o cetona y del aldol. Cuando la altura del líquido llega hasta el codo lateral del sifón se produce un sifonamiento y el líquido, mezcla de aldol y compuesto carbonílico, cae al matraz de reacción. sifonamiento del aldehído o cetona junto con el aldol aldehído o cetona aldol vapores de aldehído o cetona aldehído o cetona + aldol
Síntesis Orgánica 9 La mezcla de reacción, que está constituida por el aldol y el aldehído (o la cetona), continúa reflujando pero los vapores que surgen del matraz están constituidos por el aldehído (o la cetona) porque son más volátiles que el aldol. Como el aldol que está en el matraz no se evapora no entra en contacto con el catalizador y no sufre la reacción retroaldólica. Por tanto, la concentración de este producto en el matraz de reacción va aumentando a medida que avanza el tiempo de reacción. Síntesis de <strong>compuestos</strong> carbonílicos a,b-insaturados Un compuesto carbonílico α,β-insaturado se puede obtener mediante la deshidratación de una aldol. Por tanto, la retrosíntesis de un sistema de este tipo sería: Desconexión de un compuesto carbonílico a,b-insaturado R O R R IGF R O R R OH C-C aldol R R OH O H 2 C R Por ejemplo, la 4-metil-3-penten-2-ona, un compuesto carbonílico α,βinsaturado, se puede analizar del siguiente modo. Retrosíntesis de la 4-metil-3-penten-2-ona H3C O IGF H3C O C-C H 3 C CH 3 H3C CH3 OH aldol Los equivalentes sintéticos de los sintones serían: H 3 C H 3 C sintón equivalente sintético CH 3 O H 2 C CH 3 H 3 C H 3 C OH H 3 C O O CH 3 , base CH 3 O OH CH 3
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