Tema 8.- Compuestos 1,3-difuncionalizados y compuestos ...

Síntesis Orgánica 5
Compuestos b-hidroxicarbonílicos
La desconexión de un compuesto β-hidroxicarbonílico es la siguiente:
Desconexión de un compuesto b-hidroxicarbonílico
R
OH O
β
α
R
H
1,3-diO
R
OH
Los equivalentes sintéticos de los dos sintones son:
R
R
sintón
O
OH
H
equivalente sintético
R
R
O
O
H
H , base
La reacción que explica la desconexión anterior es la reacción de
condensación aldólica. Por ejemplo, la retrosíntesis del 2-metil-3hidroxipentanal
sería:
Retrosíntesis del 2-metil-3-hidroxipentanal
H 3 C
OH O
CH 3
H
1,3-diO
H 3 C
OH
R
O
CH 3
Los equivalentes sintéticos son el propanal y la base conjugada del
propanal:
O
H
H