Tema 8.- Compuestos 1,3-difuncionalizados y compuestos ...
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Tema 8 40 K Ph Ph O OH O K PhCHO O H 2 O O + H 2O KOH este aldol no puede deshidratar O KOH O CH 2 PhCHO O O H 2O K + H2O K Ph O OH KOH Ph O paso irreversible de deshidratación Si la reacción anterior está sometida al control termodinámico se establecerán los equilibrios que conducen a los dos aldoles. Sin embargo, uno de los aldoles puede deshidratarse al compuesto carbonílico α,β-insaturado deseado, que es la especie termodinámicamente más estable de todas las que se originan en la reacción. El aldol alternativo no se puede deshidratar y por tanto desparece con el tiempo (control termodinámico) porque todos los equilibrios se decantan del lado de la especie más estable. El siguiente esquema resume los métodos que permiten controlar las reacciones de adición aldólica. Ph
Síntesis Orgánica 41 autocondensaciones condensaciones carbonílicas condensaciones cruzadas intermoleculares intramoleculares anillos de 5 y 6 eslabones bajo control termodinámico reacción de Knoevenagel RCHO + COOEt COOEt R N reacción de Wittig RCHO + Ph 3 P=CHCOOEt mediante enaminas + RCHO COOEt COOEt reacción de Reformatsky OH RCHO + B rZnCOOEt R RCH mediante la formación irreversible del producto más estable O O COOEt COOEt CHO + PhCHO Ph R
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Síntesis Orgánica 41<br />
autocondensaciones<br />
condensaciones carbonílicas<br />
condensaciones<br />
cruzadas<br />
intermoleculares<br />
intramoleculares<br />
anillos de 5 y 6 eslabones<br />
bajo control termodinámico<br />
reacción de Knoevenagel<br />
RCHO +<br />
COOEt<br />
COOEt<br />
R<br />
N<br />
reacción de Wittig<br />
RCHO + Ph 3 P=CHCOOEt<br />
mediante enaminas<br />
+ RCHO<br />
COOEt<br />
COOEt<br />
reacción de Reformatsky<br />
OH<br />
RCHO + B rZnCOOEt<br />
R<br />
RCH<br />
mediante la formación irreversible<br />
del producto más estable<br />
O<br />
O<br />
COOEt<br />
COOEt<br />
CHO + PhCHO Ph<br />
R
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