Tema 8.- Compuestos 1,3-difuncionalizados y compuestos ...

Tema 8 40
K
Ph
Ph
O
OH
O
K
PhCHO
O
H 2 O
O
+ H 2O KOH
este aldol
no puede deshidratar
O
KOH
O
CH 2
PhCHO
O O
H 2O
K
+ H2O K
Ph
O OH KOH
Ph
O
paso irreversible de
deshidratación
Si la reacción anterior está sometida al control termodinámico se
establecerán los equilibrios que conducen a los dos aldoles. Sin embargo, uno
de los aldoles puede deshidratarse al compuesto carbonílico α,β-insaturado
deseado, que es la especie termodinámicamente más estable de todas las que
se originan en la reacción. El aldol alternativo no se puede deshidratar y por
tanto desparece con el tiempo (control termodinámico) porque todos los
equilibrios se decantan del lado de la especie más estable.
El siguiente esquema resume los métodos que permiten controlar las
reacciones de adición aldólica.
Ph