Tema 8.- Compuestos 1,3-difuncionalizados y compuestos ...

Tema 8 4
¿Por qué el β−cetoéster no se convierte en los productos de partida en el
proceso de hidrólisis ácida? El β-cetoéster, termodinámicamente inestable con
respecto al éster de partida, no se convierte en los productos de partida porque
la acidificación destruye todas las bases. Si no hay NaOEt la reacción inversa,
que lleva al intermedio tetrahédrico, no se produce y el β-cetoéster queda
atrapado en un valle de energía relativamente alta, tal y como se indica en el
siguiente diagrama:
energía
Perfil de energía de la reacción de condensación de Claisen
O
H 3 C
OEt
H 3 C
+ NaOEt
H 3 C
O
+
O
OEt
OEt
H 3 C
O O
OEt
H 3 C
coordenada de la reacción
OEt
O O
+
EtOH
OEt
O O
OEt
H +
3C b-cetoéster
EtO