Tema 8.- Compuestos 1,3-difuncionalizados y compuestos ...

Tema 8 38
2º. Adición nucleofílica de la enamina al butanal seguida de hidrólisis
N
+ H
O
3º. Reacción de deshidratación
O OH
TsCl
Et 3 N
N OH
O
H 3 O
O OH
La enamina de la ciclohexanona se podría obtener por reacción con la
pirrolidina, bajo catálisis ácida. Otras aminas secundarias empleadas en la
síntesis de enaminas son la piperidina y la morfolina. Después de obtener la
enamina se pasaría a efectuar la reacción de condensación con el butanal. La
hidrólisis del producto de reacción proporcionaría el aldol. La reacción de
tosilación del hidroxilo del aldol convertiría a este grupo en un buen grupo
saliente. Las reacciones de tosilación siempre se llevan a cabo en presencia de
una base nitrogenada a fin de neutralizar el acido p-toluensulfónico que genera
la reacción. Si la tosilación se efectúa en presencia de un exceso de base se
puede provocar la reacción de eliminación E2 del tosilato obteniéndose
directamente el compuesto carbonílico α,β-insaturado.