Tema 8.- Compuestos 1,3-difuncionalizados y compuestos ...

Síntesis Orgánica 37
tiene lugar entre un ácido fuerte, la cetona protonada, y una base fuerte, la
pirrolidina, y por tanto tiene una constante de equilibrio muy grande. Este último
paso irreversible desplaza a los pasos anteriores de equilibrio hacia los
productos de reacción.
H 2O
O
Mecanismo de la hidrólisis ácida de una sal de imonio
N
CH 3
CH 3
+
N
H H
H 2 O
N
CH 3
H
HO
De acuerdo con lo que se acaba de explicar, la síntesis de la αbutilenciclohexanona
se podría efectuar del modo que se indica a continuación:
Síntesis
1º. Formación de la enamina
O
+
N
H
H
N
+ H 2 O
O
H
CH 3
+
N
CH 3
N
H