Tema 8.- Compuestos 1,3-difuncionalizados y compuestos ...

Síntesis Orgánica 35
2º. Ataque nucleofílico de la amina secundaria
O H
H
N
H
O
3º. Desprotonación del catión imonio y formación de la enamina
N
H
N
enamina
H
N
+
H
H
H
O
N
N
+ H 2 O
catión iminio
Las enaminas son los análogos nitrogenados de los enoles. Un enol es un
compuesto débilemente nucleofílico. La enamina tampoco es un nucleófilo
potente pero es más fuerte, como nucleofilo, que el enol.
Comportamiento nucleofílico de enaminas y enoles
N
enamina
OH
enol
E
E
H
N
O
E
E