Tema 8.- Compuestos 1,3-difuncionalizados y compuestos ...

Síntesis Orgánica 33
La síntesis del 3-hidroxipropanoato de etilo mediante el método de
Reformatsky se formularía del siguiente modo:
Síntesis
1º. Generación de la especie organometálica
Br
O
OEt
+ Zn
THF BrZn
2º. Ataque nucleofílico del reactivo organometálico
H
O
BrZn
O
O
BrZnO O
OEt
OEt OEt
H 3 O
HO O
alcóxido de zinc b-hidroxiéster
El reactivo organometálico de zinc se obtiene a partir del bromoacetato de
etilo por reacción con zinc metal. El aldehído se añade, a continuación, a la
mezcla de reacción para que tenga lugar la adición nucleofílica al grupo
carbonilo. El producto que resulta de esta reacción es un alcóxido de zinc. La
hidrólisis ácida del alcóxido de zinc proporciona el β-hidroxiéster.
OEt