Tema 8.- Compuestos 1,3-difuncionalizados y compuestos ...

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<strong>Tema</strong> 8 20 H 3 O 2-butanona Enolización termodinámica de la 2-butanona + HCl Cl H 3 O H OH + HCl enol termodinámico Por tanto, si lo que se desea es obtener la 5-metil-4-hepten-3-ona se deberá efectuar la condensación aldólica de la 2-butanona en medio básico. O KOH O 5-metil-4-hepten-3-ona Si la reacción se lleva a cabo en medio ácido se obtendría la 3,4-dimetil-3hexen-2-ona: O HCl O 3,4-dimetil-3-hexen-2-ona
Síntesis Orgánica 21 2) Control en las reacciones de condensación carbonílica intramolecular. Las reacciones de condensación carbonílica intramolecular conducen a la formación de anillos. Bajo condiciones de control termodinámico los anillos favorecidos son los que contienen cinco y seis eslabones. Supongamos que se desee efectuar la síntesis de la 3-metil-2-ciclohexen- 1-ona mediante una reacción de condensación aldólica intramolecular. El análisis retrosintético conduce a un sintón de tipo betaínico cuyo equivalente sintético es la 2,6-heptanodiona: Retrosíntesis de la 3-metil-2-ciclohexen-1-ona O IGF sintón O OH O OH C-C aldol O O O equivalente sintético 2,6-heptanodiona La síntesis implicaría la reacción de autocondensación aldólica intramolecular de la 2,6-heptanodiona. La reacción proporcionará el compuesto deseado tanto bajo catálisis ácida como bajo catálisis básica siempre y cuando se efectúe en condiciones de control termodinámico. Supongamos que la reacción se lleva a cabo en medio básico. En estas condiciones se formará una mezcla de dos enolatos, que atacarán intramolecularmente al grupo carbonilo. Las posibilidades de reacción se dan en el siguiente esquema: OH
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