Tema 8.- Compuestos 1,3-difuncionalizados y compuestos ...

Tema 8 18
1) Control en reacciones de autocondensación carbonílica.
Las reacciones de autocondensación carbonílica son las más fáciles de
controlar. Por ejemplo, los dos compuestos que se indican a continuación:
EtO
O O
O
Ph
O
Ph
C-C
c-aldólica
C-C
Claisen
se pueden obtener simplemente mediante reacciones de autocondensación
aldólica. En el primer caso mediante la autocondensación catalizada por ácidos
de la ciclopentanona y en el segundo caso mediante reacción de Claisen del
fenilacetato de etilo.
Las síntesis de estos dos compuestos se formularían del siguiente modo.
EtO
O O
O
Ph
HCl
NaOEt
EtOH
El problema que se puede plantear en algunas reacciones de
autocondensación es de regioselectividad, como el que presenta la síntesis de
la 5-metil-4-hepten-3-ona cuya desconexión sería la siguiente:
Retrosíntesis de la 5-metil-4-hepten-3-ona
O
IGF
O
OH
EtO
EtO
O
O
C-C
aldol
Ph
Ph
O
HO
O
O
Ph
Ph
HO