Tema 8.- Compuestos 1,3-difuncionalizados y compuestos ...

Síntesis Orgánica 15
H
formación del doble enlace Z en una eliminación E1cB
OH
O
H R
R´
H
H
OH
R
O
ET-IV ET-IV
Control en las condensaciones carbonílicas.
El compuesto aldólico 5-hidroxi-4,5-dimetilhexan-3-ona puede
desconectarse según se indica a continuación:
Retrosíntesis de la 5-hidroxi-4,5-dimetilhexan-3-ona
O OH
C-C
aldol
Los equivalentes sintéticos serían la acetona, para el sintón catiónico, y la
3-pentanona y una base, para el sintón aniónico.
sintón
OH
O
R´
O
equivalente sintético
, base
Para que la síntesis permita la obtención de la molécula objetivo la 3pentanona
debe enolizarse y atacar a la acetona. Estas reacciones de
condensación aldólica entre dos compuestos carbonílicos diferentes se les
denomina condensaciones aldólicas cruzadas. El problema de este tipo de
O
O
H
OH
H
O
R
R´