Compuestos 1,5-difuncionalizados - Grupo de Sintesis Organica ...

Síntesis Orgánica 7
COOEt
Na
O O
Na
Na
O
O
COOEt
O
O
COOEt
COOEt
+ EtOH
+ NaOEt
O O
dicetoéster
3º. Reacción de adición aldólica intramolecular (control mediante condiciones
termodinámicas):
El dicetoéster generado en el proceso de adición de experimentaría una
reacción aldólica intramolecular en el medio básico de la reacción. Si la
reacción se lleva a cabo bajo condiciones de control termodinámico, la reacción
aldólica intramolecular formará un anillo de seis eslabones, que por
deshidratación, dará lugar al cetoéster deseado.
O
O
O
CH 3
CH 2
Na
O
COOEt
O
dicetoéster
COOEt
COOEt
O
Na
+ NaOEt
O
O
CH 2
COOEt
O
O
Na
aldol
O
COOEt
COOEt
OH
+ NaOEt
+ EtOH + NaOEt