Compuestos 1,5-difuncionalizados - Grupo de Sintesis Organica ...

Síntesis Orgánica 15
2º. Etapa ácido-base.
H
H
H
H
H
H
H OR
3. etapa de reducción
H
H
H
H
H
H
H
e
4. etapa ácido-base
H
H
H
H
H
H
H
H OR
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
radical estabilizado por resonancia
H
H
H
H
H
carbanión estabilizado por resonancia
H
H
H
H
H
H
H
H
H
+
H
H
1,4-ciclohexadieno
H
H
H
H
H
H
O R
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
+
H
H
O R
Los dos átomos de carbono que se reducen pasan por intermedios
aniónicos. Por tanto, con anillos bencénicos que contengan sustituyentes
electrón-atrayentes, que estabilizan a los carbaniones, la reducción de Birch
tiene lugar sobre los átomos del anillo bencénico enlazados a estos
sustituyentes.
COOH
Na, NH 3 (l)
CH 3 CH 2 OH
H
H
H
COO