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INTRODUCCIÓN a la
NOMENCLATURA de las
SUSTANCIAS QUÍMICAS
Sustancias inorgánicas: de acuerdo con la práctica actual del semanario Chemical Abstracts
(CA) y según las Recomendaciones de 2005 (Libro Rojo) de la Unión Internacional de
Química Pura y Aplicada (IUPAC).
Sustancias orgánicas: de acuerdo con la práctica vigente del CA y según las Recomendaciones
de 1993 de la IUPAC (Libro Azul) y sus Provisional Recommendations 2004.
Dr. W. R. Peterson
EDITORIAL REVERTÉ, S. A.
Barcelona – Bogotá – Buenos Aires – Caracas – México

PRÓLOGO
Este libro es una revisión y actualización de la suma de dos pequeños textos
editados por primera vez hace tres décadas por la extinta editorial Edunsa. A
causa de la actualización mencionada, el nivel, el número de páginas y la cantidad de
ejercicios han aumentado.
El presente libro tiene dos niveles y dos públicos:
• Es adecuado para estudiantes de bachillerato y ciclos formativos si prestan
la máxima atención a las Tablas y los ejercicios resaltados mediante tramas
y si prescinden de todo el texto en letra pequeña (Times NR 9), es decir, si
descartan los párrafos en letra pequeña, las notas a pie de página, los apéndices,
los ejercicios escritos en letra pequeña y los Exámenes (caps. 11 y 22) que van
del 16 al 20.
• Por otro lado, es adecuado para universitarias y universitarios de los primeros
cursos de Ciencias Experimentales, Ciencias de la Vida e Ingenierías,
si prescinden de lo que es más sencillo, es decir, de los capítulos de introducción
(capítulos 1 y 12) y de los ejercicios resueltos,
se leen todo el resto, apéndices incluidos, y se esfuerzan en resolver todos
los Exámenes.
En resumen, éste es un libro pensado para estudiantes entre 16 y 20 años.
Los más jóvenes deberían leer sólo lo que está escrito en letra normal y, en
especial, lo destacado con recuadros o letra negrita.
Los más expertos pueden “saltarse” introducciones y recuadros. Conviene que
se fijen en la letra pequeña y que consulten la bibliografía indicada. Si cursan
más asignaturas de química, ya irán complementando este texto con más elementos
químicos y sus combinaciones, con compuestos de coordinación adicionales, con
otros tipos de sustancias orgánicas y con compuestos organometálicos.
Es humanamente imposible que en un libro con miles de fórmulas no haya un número
erróneo o un dibujo incorrecto. El lector que detecte alguna errata y la indique a
promocion@reverte.com será recompensado.

ÍNDICE
1 INTRODUCCIÓN
SUSTANCIAS INORGÁNICAS
ELEMENTOS ……………………………………………………………………….................................. pág. 2
CAPACIDAD DE COMBINACIÓN O VALENCIA ……………..…............………............ 5
NUMERO DE OXIDACIÓN …………………………………............…….………………….......…...... 7
TABLA PERIÓDICA simplif. …...... 10
NÚMEROS DE OXIDACIÓN …..... 11
RESUMEN Y CONSIDERACIONES FINALES …………….………………….................... 12
EJERCICIOS ………………………………………………………………………………………........................ 13
2 SUSTANCIAS ELEMENTALES
TIPOS DE SUSTANCIAS ELEMENTALES …………………………………………………….….. 15
EJERCICIOS .………………………………………………………….……………………………...................... 18
3 COMBINACIONES BINARIAS DEL HIDRÓGENO
HIDRUROS METÁLICOS …………………………...………………………………...…….................... 23
EJERCICIO RESUELTO ……......... 24
OTROS HIDRUROS …………………………..........………………………………………....................... 25
Apéndice. Estructuras en cadena ………………………..................................... 26
AGUA (Y PERÓXIDO DE HIDRÓGENO) ……………….....………….………....................... 28
HIDRÁCIDOS ………………………………………………………………………………………...................... 29
Apéndice. Otros hidrácidos …………………...............…………........…………......... 30
EJERCICIO RESUELTO …............ 30
EJERCICIOS …..………………………………………………………………………………………………….…..... 31
4 ÓXIDOS
ÓXIDOS DE LOS GRUPOS 1 y 2 …………………………………………….…..…........................ 36
EJERCICIO RESUELTO …............. 36
OTROS ÓXIDOS …………………………………………………………………………………...................... 37
EJERCICIO RESUELTO …….......... 39
EJERCICIOS ………………………………………………………………………………………………................ 40
Apéndice especial. Otras combinaciones binarias …........…….…....................................... 43
5 OXOÁCIDOS. ÁCIDOS INORGÁNICOS
NOMENCLATURA DE OXOÁCIDOS ……………….………………………………..................... 46
EJERCICIO RESUELTO …............ 46
OXOÁCIDOS DEL GRUPO 17 ……………………………………….………………….……................. 48
EJERCICIO RESUELTO ………....... 49
EJERCICIO RESUELTO ……........ 50

OXOÁCIDOS DEL GRUPO 16 ……………………………………………………….…….................... 50
OXOÁCIDOS DEL GRUPO 15 .……………………………….………….………………….................. 52
Apéndice. Ácidos del fósforo con enlaces P–H ...................................... 53
OXOÁCIDOS DEL CARBONO Y DEL SILICIO …………………………………………........ 53
OXOÁCIDOS DEL BORO ……………………………………….……………………………................... 54
OXOÁCIDOS DE LOS METALES DE TRANSICIÓN …………………………….…....... 54
REGLAS NEMOTÉCNICAS ………………………………………………………………….................... 55
EJERCICIO RESUELTO …........... 56
EJERCICIO RESUELTO ……......... 57
NOMENCLATURA SISTEMÁTICA …………………………..……...................................... 58
EJERCICIOS ……………………………………………………………….………………………...................... 60
6 CATIONES Y ANIONES
CATIONES ………………………………………………………………………………………………..………….….. 65
Apéndice. Otros cationes heteropoliatómicos ....................................... 67
ANIONES …………………………………………………………………………………...………..….….………...... 68
EJERCICIOS …………………………………………………………………….………………………………....….. 70
7 HIDRÓXIDOS
NOMENCLATURA …………………………………………………………………..................................... 73
FORMULACIÓN ……………………………………………………….…………………………………………....… 74
Apéndice. Comparación entre hidróxidos y oxoácidos ......................... 74
EJERCICIOS ……………………………………………………………………………………………………….….... 75
8 SALES
NOMENCLATURA …………………………………………………………………………….…….…………….…. 77
FORMULACIÓN …………………………………………………………………………….……….………………… 79
Apéndice. Sales ácidas …………………………………..….….......……….................….. 81
EJERCICIOS ………………………………………………………………………….……………………………..….. 82
9 COMPUESTOS DE COORDINACIÓN
ENTIDADES NEUTRAS, CATIÓNICAS O ANIÓNICAS ……………….......……... 86
LIGANDOS. NOMBRE Y ORDEN DE CITACIÓN ………….……………………………...... 87
EJERCICIO RESUELTO ……......... 89
Apéndice. Compuestos de coordinación con CO o CN ........................... 90
Apéndice. Estereoisomería ......................................................................... 91
SALES FORMADAS POR COMPLEJOS .................................................................. 93
EJERCICIOS ………………………………………………………………………………………………….……….... 94
10 SOLUCIONES DE LOS EJERCICIOS …………...............................….…...… 97
11 EXÁMENES (sustancias inorgánicas) …...................................................... 121
(soluciones en www.reverte.com/Peterson)

SUSTANCIAS ORGÁNICAS
12 INTRODUCCIÓN
LOS COMPUESTOS DEL CARBONO …………………………......................................... 130
EJERCICIO RESUELTO ……..…. 131
LA VALENCIA DEL CARBONO .............................................................................. 133
EL CARBONO TETRAÉDRICO ............................................................................... 134
ESTADO DE OXIDACIÓN ……….......................…………………………….…………............. 137
FÓRMULAS SIMPLIFICADAS .............................................................................. 138
Apéndice. Fórmulas supersimplificadas ................................................ 138
RESUMEN Y CONSIDERACIONES FINALES .................................................. 139
EJERCICIOS …………………………………………………………………….…………….…………......…….. 141
13 ALCANOS
ALCANOS DE CADENA LINEAL ………………………………………..………………………….…. 145
ALCANOS RAMIFICADOS ………………………….………………………………………………….…. 146
EJERCICIO RESUELTO ……...… 149
EJERCICIO RESUELTO ……..…. 153
ALCANOS CÍCLICOS O CICLOALCANOS ………………………………………………....…. 155
Apéndice. Estereoisomería. Configuración R/S ….……......................... 157
Apéndice. Estereoisomería cis/trans en los cicloalcanos ……........... 159
EJERCICIOS …………………………………………………………………………………………………..….…. 160
14 ALQUENOS Y ALQUINOS
ALQUENOS ………………………………………………………………………………………………………….… 165
POLIENOS …………………………………………………………………………………………………………...… 167
EJERCICIO RESUELTO ……...… 167
Apéndice. Estereoisomería Z/E ……………………….………........................... 168
Apéndice. Estereoisomería Z/E en polienos ………….……...................... 169
CICLOALQUENOS ………………………………………………………………………………………….……. 170
ALQUINOS ……………………………………………………………………………………………………….…… 170
POLIINOS …………………………………………………………………………………………………………….… 171
DOBLES Y TRIPLES ENLACES ……………………….…………………………………………..….… 172
Apéndice. Insaturaciones en cadenas laterales …………...................... 173
EJERCICIOS …………………………………………………………………………………………………….…… 173
15 HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
DERIVADOS DEL BENCENO ……………………………………………….………….…………………. 179
EJERCICIO RESUELTO …….….. 180
NOMBRES COMUNES DE ALGUNOS ARENOS ……………………………….…………… 181
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS CONDENSADOS …………………………….…… 182
GRUPOS ARILO ……………………………………………………………….………………….……………….. 182
EJERCICIOS …………………………………………………………………………………………………………. 184
16 HIDROCARBUROS HALOGENADOS
EJEMPLOS …………………………………………………………………………………………………………..… 187
RECAPITULACIÓN ………………………….………………………………………………….………………. 189
EJERCICIOS ……………………………………………………………………………………………………….... 190

GRUPOS CARACTERÍSTICOS O FUNCIONALES ………………...............… 193
17 ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES
ALCOHOLES …………………………………………………………………………………………………………... 195
EJERCICIO RESUELTO ……...... 197
FENOLES …………………………………………………………………………………………………………..……. 200
EJERCICIO RESUELTO ………... 201
ÉTERES ………………………………………………………………………………………………………….…....…. 203
Apéndice. Poliéteres ……………………..…………..................………………….…….… 205
Apéndice. Éteres cíclicos…………………….......................………………….…….… 206
EJERCICIOS ……………………………………………………………………………………………….……….… 206
18 ALDEHÍDOS Y CETONAS
ALDEHÍDOS ……………………………………………………………………………………………..……….….. 209
EJERCICIO RESUELTO ………… 210
CETONAS ………………………………………………………………………………………………………..….…. 213
EJERCICIO RESUELTO ………... 214
EJERCICIOS …………………………………………………………………………………………………………. 216
19 ACIDOS CARBOXÍLICOS Y ÉSTERES
ACIDOS CARBOXÍLICOS ………………………………………………………………………………….. 220
EJERCICIO RESUELTO ………… 221
Apéndice. Anhídridos y haluros de ácido ............................................. 224
ÉSTERES ………………………………………………………………………………………………...……………... 225
EJERCICIO RESUELTO ………… 226
EJERCICIOS ……………………………………………………………………………………………………….... 228
2O DERIVADOS NITROGENADOS
AMINAS ……………………………………………………………………………………………………………….… 235
EJERCICIO RESUELTO ........... 238
Apéndice. Poliaminas N-sustituidas ....................................................... 240
Apéndice. Aminas cíclicas (heterociclos nitrogenados) .................... 241
Apéndice. Sales de amonio orgánicas .................................................... 242
IMINAS …………………………………………………………………………………………………………….……. 242
Apéndice. Heterociclos nitrogenados aromáticos .............................. 244
Apéndice. Sales de iminio ......................................................................... 245
NITRILOS ………………………………………………………………………………………………………….…… 245
AMIDAS …………………………………………………………………………………………………………….....… 247
EJERCICIO RESUELTO ............ 248
NITRODERIVADOS …………………………………………………………………………………….…....… 249
EJERCICIOS ……………………………………………………………………………….………………………... 251
21 SOLUCIONES DE LOS EJERCICIOS ……….……………..…….…………….…... 261
22 EXÁMENES (sustancias orgánicas) ….......................................…....…… 313
(soluciones en www.reverte.com/Peterson)
ÍNDICES DE SUSTANCIAS ... 323

Peterson Ed. Reverté
4 Óxidos
Las combinaciones binarias del oxígeno se denominan óxidos. Así
pues, los óxidos son compuestos formados por oxígeno y cualquiera de los
restantes elementos de la Tabla Periódica.* Se debería añadir “con la
excepción del F”, el único elemento más electronegativo que el O, por lo
que OF2 es en realidad un fluoruro de oxígeno. Dado que el agua se ha
tratado ya en el capítulo anterior, eliminemos F y H de la lista de la pág. 21:
Metales B Si C Sb As P N Te Se S I Br Cl O
Consideremos ahora todas las posibles combinaciones de O con los
restantes elementos, manteniendo el criterio de anotar primero el elemento
más a la izquierda en la lista. Así, el O se escribirá a la derecha,** como
en los ejemplos siguientes (de óxidos cuyas fórmulas empíricas están establecidas
desde los siglos XVIII o XIX):
Li2O MgO B2O3 CO2 N2O5 SO3 Cl2O7**
_______________________________________________________________________________
* Antiguamente, se reservaba la denominación de óxidos para las compuestos de oxígeno y un elemento
metálico (cuya hidratación daba hidróxidos, v. capítulo 7). Por otro lado, se llamaban anhídridos a los
compuestos de oxígeno con un elemento no metálico (porque por hidratación muchos se convertían en
oxoácidos, v. capítulo 5), pero un montón de situaciones intermedias desaconsejaban tal división. Para la
IUPAC, actualmente, los óxidos no son más que un conjunto de ejemplos adicionales de combinaciones
binarias.
** Se ha comentado en la pág. 22 que en la actualidad la IUPAC no da a los óxidos ningún trato especial y
coloca al O “en su sitio” de la TP (al lado del S en la lista). En consecuencia, los óxidos de halógeno pasan
a ser haluros de oxígeno. Es un convenio o artilugio como cualquier otro. Pero es imposible descartar el
CA y la práctica de décadas. Como es habitual, sugerimos que se consideren correctas ambas fórmulas
(Cl2O7 y O7Cl2, por ejemplo). Ahora bien, escribir OnXm presupone que el número de oxidación del O se
toma como igual a II y que los de todos los halógenos pasan a ser siempre negativos (salvo en los
interhalógenos), lo que cuesta de encajar desde el punto de vista electrónico y en sistemas de nomenclatura
basados precisamente en el número de “oxidación”. Hay que pensar además en los oxoácidos, HaXbOc,
capítulo 5, y en cómo repercutiría o puede repercutir ese cambio de criterio en los números de oxidación
de sus componentes cuando X = halógeno pero no cuando X ! halógeno). Quizás habría sido mejor
colocar al O, también por convenio y como elemento excepcional que es, en una posición aparte, al final
de la lista, incluso a la derecha del F.
35

Li2O
Na2O
K2O
Rb2O
BeO
MgO
CaO
SrO
Peterson Ed. Reverté
ÓXIDOS DE LOS GRUPOS 1 y 2
¿Con qué valencia se comportan los metales del grupo 1 en los
óxidos? En el óxido de litio (Li2O) hay dos átomos de metal por cada
uno de oxígeno. Sucede lo mismo con el resto de elementos del grupo 1.
Su valencia es 1. Son monovalentes. De hecho, en los óxidos de dichos
elementos cada átomo de metal es como si estuviera reemplazando 1
átomo de H (comparar Li2O, Na2O, K2O y Rb2O con H2O). Así, los
elementos del grupo 1 se comportan con un número de oxidación igual a
I (léase “más uno” o “uno positivo”), como ya se indicó en la Tabla de la
pág. 11 y como es facilísimo de recordar.
¿Con qué valencia se comportan los metales del grupo 2 en los óxidos
BeO, MgO, CaO y SrO? Considerando que cada átomo de metal está
unido a un solo átomo de oxígeno, es evidente que metal y oxígeno tienen la
misma capacidad de combinación. Su valencia es 2; son divalentes. El
número de oxidación del metal es II (léase “más dos” o “dos positivo”) y el
del O es –II (léase “menos dos“ o “dos negativo”).
EJERCICIO RESUELTO
Atendiendo a lo que acabamos de ver, escribir la fórmula del óxido de
cesio y la del óxido de bario.
Óxido de cesio = Cs2O.
Teniendo en cuenta que el número de oxidación del cesio es I, la
fórmula de este compuesto contendrá dos átomos de cesio por cada
átomo de oxígeno:
Esquemáticamente: 2 · Cs(I) + O(–II) " Cs2O
Óxido de bario = BaO.
El número de oxidación del oxigeno es –II y el del bario es II (v. TP
simplificada, pág. 11). Por tanto, estos dos elementos se combinarán
átomo a átomo (1:1).
Esquemáticamente: Ba(II) + O(–II) " BaO
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Peterson Ed. Reverté
OTROS ÓXIDOS
En los óxidos los metales del grupo 1 siempre muestran un número
de oxidación igual a I y los del grupo 2 siempre presentan un grado de
oxidación igual a II. Sin embargo, este comportamiento no se da en el
resto de elementos de la TP, dado que la mayoría de ellos se combinan
con el oxígeno “actuando con diversas valencias o diversos números de
oxidación”. En otras palabras, la mayoría de ellos dan más de un óxido:
! Bastantes metales de transición están presentes en la naturaleza en
forma de varios óxidos. Se conocen, por ejemplo, varios óxidos de hierro,
siendo los más sencillos los dos siguientes:
FeO Fe2O3
En el primero el número de oxidación es II (II – II = 0) y en el segundo
es igual a III [2(III) + 3(–II) = 0]. En las Tablas de las págs. 10 y 11 se
indica que estos dos son los estados de oxidación más usuales del hierro.
! También hay otros metales que dan más de un óxido.
! Los no metales dan a menudo, o pueden dar, varios compuestos
cuando se combinan con el oxígeno. (El mérito de los químicos de finales
del s. XVIII y del s. XIX consistió precisamente en obtener cada uno de
tales compuestos en estado puro y en caracterizarlos, demostrando que su
composición y sus propiedades físicas y químicas eran distintas.) Así, por
ejemplo, se conocen los siguientes compuestos de nitrógeno y oxígeno,
N2O NO N2O3 NO2 N2O4 N2O5
aunque en el texto principal el primero no volverá a surgir, porque el
número de oxidación aparente, promediado, del nitrógeno es I, que no
está entre los indicados en las Tablas de las págs. 10 y 11.
37

Peterson Ed. Reverté
Nomenclatura
¿Cómo se nombran los distintos óxidos de un elemento que tiende a
dar varios? Según la IUPAC, la proporción en que se encuentran el
oxígeno y el otro elemento pueden expresarse:
! Indicando el estado de oxidación del otro elemento en números romanos
y entre paréntesis, detrás del nombre, sin dejar espacios. Es superfluo
escribir el signo +. Por ejemplo,
FeO = óxido de hierro(II) [pero no óxido de hierro(+II)].
De hecho, como se comentó en el capítulo 1, nunca se pone un signo
+ delante de los números de oxidación positivos de los elementos.
Delante de un número romano se añade a veces el signo –, cuando el
estado de oxidación del elemento es negativo.
! Mediante prefijos griegos: mono, di, tri, tetra, penta, etc. El prefijo
mono puede omitirse por innecesario si sólo hay un óxido conocido del
elemento considerado. En adelante se llamará a este sistema “nomenclatura
estequiométrica” o, como hace ahora la IUPAC, “composicional”, porque
indica la composición. Se hablará, pues, del nombre “estequiométrico” de
un compuesto para distinguirlo de otros tipos de nombres. Por ejemplo,
FeO = monóxido de hierro o monoóxido de hierro,
que simplemente significa “hay un átomo de Fe por cada uno de O”.
Por otra parte, la IUPAC está en contra de la nomenclatura oso/ico
para indicar que un metal con dos únicos números de oxidación actúa en
un caso con el inferior y en el otro con el superior. El CA tampoco usa
este tipo de terminaciones. Es un sistema anticuado. No obstante, se
incluye a continuación, en la Tabla, junto a los sistemas correctos, para
facilitar la adaptación.
En los ejemplos siguientes se dan los nombres correspondientes a las
fórmulas de la columna de la izquierda, en las distintas nomenclaturas que
se acaban de comentar. Es recomendable utilizar el primer sistema, el que
consiste en citar el número de oxidación del metal (que por tradición
llamaremos “método de Stock”, aunque es una expresión que ha desaparecido
por completo en el último texto de la IUPAC).
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..
O :
..
O :
: S O S
O..
: O..
:
..
..
Peterson Ed. Reverté
“método de Stock” nombre “estequiom.” nombre anticuado
FeO óxido de hierro(II) monóxido de hierro (óxido ferroso)
Fe2O3 óxido de hierro(III) trióxido de dihierro (óxido férrico)
Cu2O óxido de cobre(I) óxido de dicobre (óxido cuproso)
CuO óxido de cobre(II) monóxido de cobre (óxido cúprico)
NO óxido de nitrógeno(II) monóxido de nitrógeno (óxido nítrico)
N2O3 óxido de nitrógeno(III) trióxido de dinitrógeno anhídrido nitroso
NO2 óxido de nitrógeno(IV) dióxido de nitrógeno (bióxido de nitrógeno)
N2O5 óxido de nitrógeno(V) pentaóxido de dinitrógeno anhídrido nítrico
SO2 óxido de azufre(IV) dióxido de azufre anhídrido sulfuroso
SO3 óxido de azufre(VI) trióxido de azufre anhídrido sulfúrico
Formulación
Ya se ha considerado cómo se nombran los diferentes óxidos de un
elemento. En el ejercicio siguiente se trata el caso contrario: cuando se
conoce el nombre y hay que escribir la fórmula.
EJERCICIO RESUELTO
¿Cuál es la fórmula de los siguientes óxidos?
A) Óxido de estaño(IV). B) Óxido de cromo(III). C) Óxido de yodo(V).
A) Son necesarios 2 O(–II) para compensar el número de oxidación del
Sn(IV). Expresado de otra manera:
Sn(IV) + 2 O(–II) ! SnO2 [IV + 2(–II) = 0]
B) La única forma de compensar Cr(III) con O(–II) es que la fórmula
contenga 2 Cr por cada 3 O:
2 Cr(III) + 3 O(–II) ! Cr2O3 [2(III) + 3(–II) = 0]
C) Para que el sumatorio de los números de oxidación sea nulo, tiene que
haber 2 átomos de yodo(V) por cada 5 de oxígeno(–II):
2 I(V) + 5 O(–II) ! I2O5 [2(V) + 5(–II) = 0]
Mediante los ejercicios siguientes se puede practicar todo lo explicado
en estas dos últimas páginas.
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EJERCICIOS
4.1 Nombrar:
K2O ZnO
MgO N2O5
PbO NO
PbO2 CO2
Cl2O (OCl2) SnO
CoO SnO2
Co 2O 3 SiO 2
Ag 2O BaO
HgO Cl 2O 7 (O 7Cl 2)
I 2O 5 (O 5I 2) NiO
4.2 Escribir la fórmula de...
óxido de mercurio(II) óxido de zinc
óxido de bromo(I) óxido de azufre(IV)
óxido de platino(IV) óxido de cobalto(III)
óxido de cobre(I) óxido de manganeso(III)
óxido de calcio óxido de estaño(II)
óxido de plomo(IV) óxido de paladio(II)
óxido de paladio(IV) óxido de cobalto(II)
óxido de potasio óxido de bromo(V)
óxido de níquel(II) óxido de cobre(II)
óxido de platino(II) óxido de estaño(IV)
óxido de cloro(VII) óxido de hierro(III)
óxido de níquel(III) óxido de selenio(VI)
4.3 ¿Cuál es la fórmula de...?
monóxido de nitrógeno trióxido de dicromo
trióxido de azufre óxido de cinc
monóxido de cobre dióxido de estaño
óxido de bario trióxido de cromo
óxido de cesio trióxido de diantimonio
trióxido de dihierro óxido de plata
dióxido de nitrógeno monóxido de mercurio
heptaóxido de dicloro dióxido de carbono
dióxido de platino trióxido de dicobalto
monóxido de cobalto monóxido de carbono*
dióxido de manganeso monóxido de diyodo
monóxido de dicloro trióxido de telurio
_______________________________________________________________________________
* El monóxido de carbono es un gas tóxico bien conocido. En él, como si fuera una excepción a
la regla, el C interviene con un número de oxidación que no es el normal o más frecuente del C.
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..
: N N O..
:
.. ..
N.. N O ..
Peterson Ed. Reverté
4.4 Al formular los siguientes compuestos se han deslizado algunos
errores. ¿Cuáles son? Escribir la fórmula correcta.
óxido de azufre(IV) .................. SO2
óxido de hierro(III) ................... Fe3O2
óxido de sodio ........................... NaO
óxido de yodo(VII) ................... I7O2
óxido de platino(IV) ................... PbO2
óxido de estaño(IV) ................... SnO
óxido de cromo(VI) .................... Cr2O3
óxido de plata ............................ AgO
óxido de azufre(VI) .................... S2O3
óxido de mercurio(II) .................. HgO
óxido de aluminio ...................... Al2O3
óxido de calcio ........................... CaO
óxido de cobalto(II) ..................... Cb2O3
óxido de paladio(II) ..................... PdO
óxido de zinc .............................. ZnO2
óxido de berilio .......................... BeO
óxido de cobre(II) ....................... CuO
óxido de estaño(IV) .................... Sn2O
óxido de cadmio ......................... CdO
4.5 Nombrar los óxidos siguientes:
Sc2O3 V2O5
TiO CrO
Ti2O3 Cr2O3
TiO2 CrO3
VO MnO
V2O3 Mn2O3
VO2 MnO2
4.6 ¿Cuál es el número de oxidación del nitrógeno (o de cada uno de los nitrógenos) en el óxido de
dinitrógeno N2O? Este gas es también conocido como óxido nitroso, protóxido de nitrógeno y
gas hilarante. Se utiliza en la industria alimentaria (aerosoles) y como anestésico en hospitales
(almacenado en tanques criogénicos).
4.7 Escribir nombres químicos correctos (CA o IUPAC) que sustituyan a los siguientes nombres
populares:
Cal viva. Sílice o gel de sílice.
Blanco de titanio (pigmento). Anhídrido sulfúrico.
Azufre quemado. Anhídrido carbónico.
Sesquióxido de hierro. Bióxido de carbono.
Sesquióxido de antimonio. Gas muy tóxico presente en el “gas
pobre” y en el “gas de agua”.
En caso de duda, buscarlos en la Web a través de Google (www.google.es).
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Peterson Ed. Reverté
4.8 A temperatura ambiente, el trímero S3O9 se encuentra en equilibrio con el monómero SO3. Al
enfriar, el primero cristaliza fácilmente. Dibujar una fórmula estructural razonable para el
primero. Nombrar los dos compuestos.
4.9 Dibujar una fórmula estructural razonable para un sólido que es un poderoso deshidratante y
desecante, el óxido de fósforo(V), también conocido coloquialmente como “anhídrido fosfórico”.
Imaginar cuál podría ser su estructura en el caso de que cada molécula estuviera formada
por 7 átomos. Representar una molécula real, que está formada por un total de 14 átomos.
Nombrar las dos entidades químicas. Comprobar que el número de oxidación de cada P es igual
a V. Si se necesita alguna ayuda, consultar antes un libro de QI o la Web.
4.10 Entre H2O2 (H–O–O–H, peróxido de hidrógeno o agua oxigenada, v. pág. 28) y Na2O2 (peróxido
de sodio) se puede establecer un paralelismo parecido al existente entre las fórmulas H2O y
Na2O. Indicar cuáles de los siguientes compuestos son óxidos normales, cuáles son peróxidos y
cuáles no pertenecen ni a unos ni a otros:
Li2O2 MgO
Li2O MgO2
BaO LiO2
BaO2 LiO3
4.11 A veces se encuentran óxidos que contienen dos o más metales en la estructura cristalina. Se
llaman óxidos mixtos (óxidos dobles, óxidos triples, etc.). Por analogía al óxido de potasio y
sodio (óxido de potasio-sodio, KNaO), nombrar los siguientes óxidos mixtos. Comentar el
último ejemplo, que es un caso especial.
CaMgO2 BaLi2O2
CaLiNaO2 Fe3O4
4.12 El “óxido nítrico” (NO) se forma a partir del N2 y O2 del aire cuando hay descargas eléctricas y
en los motores de combustión. Pero en las dos últimas décadas se ha descubierto y demostrado
que se puede formar en las células a partir del aminoácido arginina y que, sorprendentemente
para una molécula tan simple, es un vasodilatador natural, además de ejercer otras funciones
fisiológicas. El uso empírico generalizado de nitratos y nitritos orgánicos y otras fuentes exógenas
de NO en los infartos de miocardio tiene ahora una explicación. Escribir nombres
“legales” (CA o IUPAC) del NO.
4.13 Se conocen un gran número de óxidos de halógenos, aunque bastantes de ellos son inestables (e
incluso algunos son auténticos explosivos si no se trabaja en condiciones diluidas). Su fórmula
general es XmOn. La IUPAC, en contra de la práctica habitual y de las reglas internas del CA
hasta la fecha, en sus últimas Recommendations ha pasado a escribir el O delante y, en consecuencia,
incita a llamarlos haluros de oxígeno. Con independencia de este detalle, que asigna
números de oxidación con signos cambiados en función del convenio más o menos arbitrario de
partida, en varios de dichos compuestos las valencias y los números de oxidación son inesperados.
Analizar cuáles, entre las moléculas siguientes, son las que tienen átomos con valencias y
números de oxidación inusuales.
O Cl
O
.
ClO 2 (O 2Cl)
O
O Cl
O
O
O
Cl
O
O
Cl 2O 7 (O 7Cl 2)
O Cl
Br
O
O
O
Br
Cl
Cl 2O 2 (O 2Cl 2)
O
Br 2O 3 (O 3Br 2)
O
O I
O
O Cl
O
Cl
Cl 2O 2 (O 2Cl 2)
O
I
I 2O 5 (O 5I 2)
O
42

Peterson Ed. Reverté
15 Hidrocarburos aromáticos
El benceno es un hidrocarburo peculiar ya que, aunque parece un
hexatrieno cíclico, su reactividad es distinta a la de los alquenos, alcapolienos
y cicloalquenos en general. La disposición de sus 3 dobles enlaces, alternados
en un ciclo, le confiere una estabilidad adicional, llamada aromaticidad.* El
benceno y los hidrocarburos que contienen anillos bencénicos forman el
grupo de los hidrocarburos aromáticos o arenos.*
H
H
H
C
C C
C C
C
H
H
H
benceno (C 6H 6)
La raíz de la palabra benceno es benzo.** El benceno (benzo+ene =
benzene) se suele abreviar por su fórmula molecular C6H6.*** En cambio, el
grupo C6H5 se llama fenil o fenilo (phenyl) y se representa como Ph.**** Ya
se ve que, por cuestiones históricas, coexisten palabras derivadas de benz y
de phen/fen, lo que suele crear confusión cuando se empieza a estudiar QO.
DERIVADOS DEL BENCENO
En este apartado se tratará la nomenclatura de los derivados alquílicos
del benceno (cuya fórmula general es CnH2n–6, como es fácil deducir).
_______________________________________________________________________________
* El origen de este título está, como es obvio, en aroma, que es una palabra relativamente culta en la
lengua inglesa, a diferencia de las más populares smell, scent o flavour. El calificativo de aromatic fue
introducido en el s. XIX para referirse al peculiar olor algo dulzón del benceno y de algunos de sus derivados,
pero el vocablo cuajó y generó conceptos —compuestos aromáticos, aromaticidad— que no tenían
nada que ver con su mejor o peor aroma sino con su estabilidad, ligada a la presencia de 3 dobles enlaces
“conjugados” o “en resonancia” (6 e – !) en un anillo plano. Para simplificar, los hidrocarburos aromáticos
se suelen llamar arenes (contracción de aromatic enes) y se representan genéricamente como ArH.
** Del latín benzoinum, benzoe, benjuí o incienso de Java, extraído del árbol Styrax benzoinum. Benzöl
(benzol/benzöle = aceite/óleo de benzoe), que todavía es de uso general en países de Europa Central y
Oriental y que se ve por aquí en las etiquetas de algunas botellas, es un nombre antiguo del benceno.
*** Cuando se escribe C6H6, sin más, se sobreentiende que se trata del benceno, porque es el más estable
y común de todos los posibles isómeros que tienen dicha fórmula molecular (ejercicio 14.20).
**** Debería llamarse benzenyl, pero... Phenyl viene de phene, nombre que también se daba al benceno en el
s. XIX (“parte volátil, combustible, del alquitrán”, del gr. phaino, brillante, de phainó, hacer aparecer).
179

Peterson Ed. Reverté
• Los sustituyentes del anillo bencénico* se nombran anteponiendo
a la palabra benceno el nombre de dicho sustituyente (grupo alquilo):
CH 2 CH 3
CH 2 CH 2 CH 3
etilbenceno propilbenceno
• Cuando hay 2 sustituyentes, su posición relativa se indica mediante
los números 1,2-, 1,3- y 1,4-. Para distinguir entre isómeros —entre los tres
posibles isómeros constitucionales, que en este caso se llaman regioisómeros—
el CA sólo usa este sistema numeral. Es el sistema preferido por la IUPAC,
aunque todavía acepta los prefijos clásicos o- (orto-), m- (meta-) y p- (para-):**
CH 2CH 3
CH 3
1-etil-2-metilbenceno
(o-etilmetilbenceno)
CH 2CH 3
CH 3
1-etil-3-metilbenceno
(m-etilmetilbenceno)
CH 2CH 3
CH 3
1-etil-4-metilbenceno
(p-etilmetilbenceno)
• Si hay 3 o más grupos sustituyentes, se procura que, empezando por
uno de ellos y dando la vuelta, reciban globalmente los números más bajos.
EJERCICIO RESUELTO
Nombrar:
CH 3
CH 3
CH 3
CH 2
CH 2 CH 3
A B C
CH 2 CH 3
En el compuesto A los sustituyentes son dos metilos localizados en 1 y 4.
Su nombre es 1,4-dimetilbenceno (o p-dimetilbenceno).
En B, hay un etilo, un metilo y un propilo como sustituyentes. Si los carbonos
del benceno se empiezan a numerar por donde está el metilo, las posiciones
_______________________________________________________________________________
* En las figuras, colocar el sustituyente en el vértice superior del anillo o a un lado, o girar el anillo 30º
para que quede “apaisado”, es una cuestión de estética o del espacio disponible.
** La introducción de estos prefijos para nombrar bencenos disustituidos (Körner, 1867) fue posterior a su
utilización en los nombres tradicionales de los oxoácidos (capítulo 5), en donde orto y meta siguen siendo
actuales. Aunque no hay ninguna relación entre sus significados, ambos juegos de prefijos se tomaron de
voces griegas: ortho quiere decir regular, recto (por la disposición en ángulo recto en que se reproducían a
imprenta los sustituyentes antiguamente); meta, el siguiente, de otra manera; para, en posición opuesta.
Estos prefijos o localizadores en forma de letra (o/m/p) van perdiendo “categoría” a cada nueva edición de las
recomendaciones de la IUPAC. El hecho de que el CA nunca los haya tenido en cuenta ha ido en su contra.
180

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(los localizadores) son 1/2/4. Empezando por cualquier otro sitio los
números son más altos (134, 125, etc.). El nombre de B es, por tanto, 2-etil-
1-metil-4-propilbenceno. Recordemos que, al construir el nombre, los
sustituyentes se escriben por orden alfabético, no por orden numérico. La
posición de los dobles enlaces es “fluctuante” a causa del fenómeno de la
“resonancia” —de la aromaticidad del anillo, v. pág. 179—, por lo que no
tiene sentido fijarse en donde están ubicados o se han dibujado, cuando hay
que numerar los carbonos.
C tiene los sustituyentes en 1, 2, 3 y 5 (1235). Si no se comienza por los
grupos vecinos (por el etilo o el isopropilo de los tres grupos vecinos), el
número resultante es siempre mayor. Ya que etilo va antes que isopropilo,
un nombre correcto de C es 1-etil-3-isopropil-2-metil-5-propilbenceno
(IUPAC). Otro es 1-etil-2-metil-3-(1-metiletil)-5-propilbenceno (CA).
NOMBRES COMUNES DE ALGUNOS ARENOS
La IUPAC admite ciertos nombres tradicionales* de algunos arenos, que
se indican en la figura siguiente encima de sus nombres sistemáticos. Ahora
bien, si en un anillo aromático hay más grupos sustitutivos o sustituyentes, la
IUPAC recomienda, en general, que se prescinda de dichos nombres históricos
y que las moléculas se nombren sólo como bencenos polisustituidos. El
CA posterga todos esos nombres tradicionales. En resumen y simplificando
un poco, los nombres preferidos por la IUPAC (2004) son tolueno, 1,2-xileno,
..., mesitileno y estireno, mientras que el CA prefiere desde siempre metilbenceno,
1,2-dimetilbenceno, ..., 1,3,5-trimetilbenceno y etenilbenceno:
CH 3
CH3 CH3 tolueno 1,2-xileno (o-xileno)
metilbenceno 1,2-dimetilbenceno
CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
1,3-xileno (m-xileno)
1,3-dimetilbenceno
CH 3
CH 3
1,4-xileno (p-xileno)
1,4-dimetilbenceno
mesitileno
estireno (vinilbenceno)
1,3,5-trimetilbenceno
etenilbenceno
_______________________________________________________________________________
* En el s. XIX, mucho antes de que existiera la IUPAC, se fueron dando nombres a las sustancias a medida
que se iban descubriendo. Así, tolueno proviene del bálsamo del árbol de Tolú (Myroxylon toluiferum),
natural de Sudamérica. Xylene, del gr. xylós (madera). Mesitileno significa hidrocarburo obtenido por trimerización
en medio ácido de mesita (líquido volátil intermedio, en gr. mesos, entre alcohol y éter, que luego se
llamó acetona). La sustancia styrene se encuentra en la resina de Styrax officinalis. Ya se ha mencionado (v.
nota pág. 173) que vinyl viene de vinum.
HC
CH 2
181

Peterson Ed. Reverté
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS CONDENSADOS
Se conocen muchos hidrocarburos policíclicos condensados con el
máximo número posible de dobles enlaces en posiciones alternadas, pero
aquí solo reproducimos los tres más sencillos, con sus nombres tradicionales
o vulgares aceptados* y sus numeraciones respectivas. En los
casos del antraceno y el fenantreno esta numeración no sigue las reglas
generales establecidas para los sistemas aromáticos policíclicos.
7
6
8
5
1
4
2
3
7
6
8
5
9
10
naftaleno antraceno fenantreno
GRUPOS ARILO
Analicemos finalmente el caso de los hidrocarburos que contienen
cadenas largas o ramificadas de alcanos, alquenos o alquinos al mismo tiempo
que algún o algunos arenos; se podrían llamar híbridos, porque tienen una
parte alifática** y otra aromática (Ar). En el mismo conjunto se pueden
incluir los hidrocarburos con varios anillos aromáticos unidos a una única
cadena de alcano/alqueno/alquino (aunque sea corta) o a un cicloalcano o
cicloalqueno ramificado. En todos estos casos suele ser más práctico, porque
genera un nombre menos complicado, considerar los anillos aromáticos como
sustituyentes o “cadenas laterales” de la cadena alifática “principal” o del ciclo
saturado o parcialmente saturado.
El benceno, cuando actúa como sustituyente (C6H5 o Ph), se llama
grupo fenil o fenilo (no bencenilo, v. nota pág. 179). El naftaleno, cuando se
le considera un sustituyente (C10H7), se llama 1-naftilo o 2-naftilo (no 1- o 2naftalenilo,
reduciéndose el resto de posibilidades a estas dos por simetría).
Del antraceno derivan los grupos 1-antril, 2-antril y 9-antril. Del fenantreno,
el 1-, 2-, 3-, 4- y 9-fenantril, dependiendo de la posición por la que se una a
la cadena principal.
_______________________________________________________________________
* La palabra naftaleno proviene de naphtha, porque se encontró en la parte menos volátil de la nafta
(líquido inflamable). Antraceno deriva de antracita (un tipo de carbón mineral). Fenantreno proviene de
pheno+anthra. El número de sistemas aromáticos policíclicos conocidos es enorme. Entre ellos, hay 35
que tienen nombres clásicos aceptados. Pero en este texto sólo trataremos con los 3 arriba indicados. En las
Provisional Recommendations 2004 se retienen 19 nombres propios y el resto se reorganizan como poliacenos,
poliafenos, polialenos, polifenilenos, polinaftilenos, polihelicenos y “ace...ilenos”.
** Cadena larga o “grasa”, del gr. aleiphar, ingl. aliphatic = fat.
1
4
2
3
3
2
4
1
5
10
6
9
7
8
182

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Así pues, de la misma forma que se definen los grupos alquilo (en el
capítulo 13) y los grupos alquenilo y alquinilo (al final del capítulo 14),
se llaman grupos arilo (Ar) a los que provienen de los arenos (ArH). Los
ejemplos siguientes son ilustrativos:
8
5
(CH 3) 2CHCH 2CH 2CHCH 2CH 2CH=CH 2
5-fenil-8-metil-2-noneno (CA)
5-fenil-8-metilnon-2-eno (IUPAC)
1 8
5 3 1
(CH 3) 2CHCH 2CH 2CHCH 2CHCH=CH 2
5-fenil-3-fenilmetil-8-metil-2-noneno (CA)
3-bencil-5-fenil-8-metilnon-2-eno* (IUPAC)
1,3-difenilpropano 2-fenil-2-(4-metilfenil)propano 1-fenil-4,4-dimetilciclohexeno
Véase en la segunda fórmula que se suele llamar bencilo al fenilmetilo*, lo
que suena raro al principio, como si hubiera un cruce absurdo de definiciones:
C6H6 = PhH = benceno; C6H5 = Ph = fenilo; C6H5CH2 = PhCH2 = bencilo.
Otro caso peculiar es el del fenilbenceno, porque su nombre común aceptado
es bifenilo (como si se tratara de un grupo o sustituyente arilo en vez de
un compuesto):
bifenilo
Hay que conocer este nombre —esta excepción— para evitar errores.** En
función de las preferencias estéticas de autores y editores o del espacio disponible,
en algunos libros y revistas se verá el bifenilo dibujado como sigue y/o
con una orientación vertical.
_______________________________________________________________________
* Phenylmethyl = benzyl = bencil = Bn. Es un sustituyente de tipo arilalquilo. Benzyl es un nombre que
obedece a razones históricas (benzoic acid / benzaldehyde / benzyl alcohol). Hay otros dos grupos que
también aparecen muy a menudo en las revistas y libros de QO, que son el difenilmetilo (= benzhydryl =
“bencidrilo” = DPM) y, especialmente, el trifenilmetilo (= trityl = tritilo = Tr, contracción de la primera
sílaba, “tri”, y las dos últimas, “tilo”, de trifenilmetilo). En resumen, la IUPAC admite los siguientes nombres
“populares”, no sistemáticos:
PhCH2 = bencilo Ph2CH = bencidrilo Ph3C = tritilo
** El CA le llama 1,1’-bifenilo (es decir, mantiene la excepcionalidad, no se atreve a denominarle bibenceno
como nombre preferente). Análogamente, binaftilo (1,1’-binaftilo, 1,2’-binaftilo y 2,2’-binaftilo) indica que
dos naftalenos están unidos por un enlace sencillo. En estos casos el CA prefiere 1,1’-binaftaleno, 1,2’-binaftaleno
y 2,2’-binaftaleno. Otras asambleas o cadenas de anillos aromáticos se nombran de forma parecida.
183

Peterson Ed. Reverté
EJERCICIOS
15.1 Dibujar una estructura (fórmula constitucional) de…
etilbenceno 1,2-dietilbenceno
1,3-dietilbenceno 1,3-dimetilbenceno (m-xileno)
1-etil-3-propilbenceno o-dibutilbenceno
p-etilisopropilbenceno 1-isopropil-3-metilbenceno
1,4-diciclohexilbenceno dodecilbenceno
tolueno mesitileno
15.2 ¿Cuál de las siguientes fórmulas del tolueno es incorrecta?
CH 3 Ph–CH 3
C 6H 6CH 3
15.3 Nombrar los compuestos siguientes:
H 3C
H 3C
CH 3CH 2
CH 3CH 2
CH 3
CH 2 CH 3
CH(CH 3) 2
CH 2 CH 3
CH(CH 3) 2
CH3 CH3 CH 2CH 3
CH 3
CH
CH 3
CH 3
CH 3
CH 2 CH 3
CH 3
CH2 CH3 CH 2
CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
CH 2 CH 3
CH3 CH2 CH3 CH 3
CH 3
H
H
C
CH 2CH 2CH 2CH 3
H
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15.4 Nombrar:
15.5 Dibujar…
CH 3
CH 3
CH 3
CH2 CH3 CH2 CH3 CH 3
CH 3
CH 2 CH 3
CH 3
1,2-difeniletano
1,1,2-trifeniletano
4-fenil-1-buteno
1,1,4,4-tetrafenilbuta-1,3-dieno
3-(3-metilfenil)-1-hexino (3-m-tolilhex-1-ino)
3-fenilmetil-1-hexino o 3-bencilhex-1-ino
4-(3-metilfenil)metil-2-heptino
1,1,3-trifenilciclopentano
1-fenil-2-(1-naftil)ciclohexeno
3-(9-antril)-1-(2-naftil)-1-propeno
CH(CH 3) 2
CH 2 CH 3
15.6 Cuando hay anillos aromáticos unidos entre sí a través de enlaces sencillos, se elige el más
complejo como sistema principal y el más pequeño se trata como un sustituyente. (Las reglas
son, en realidad, muy elaboradas, porque contemplan todo tipo de estructuras y asambleas o
cadenas de anillos, pero lo indicado es suficiente para resolver los casos más generales.) Para
más información puede consultarse http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac.
Nombrar los hidrocarburos siguientes:
15.7 Escribir un nombre sistemático o más sistemático del 4-metilbifenilo (p-feniltolueno) y uno
del 3,4,4’-trimetilbifenilo.
15.8 Dibujar el grupo 3,3’-dimetilbencidrilo y el 4,4’-dimetiltritilo (v. nota pág. 183).
15.9 Algunos de los términos anticuados que se indican a continuación están obsoletos pero otros
todavía perduran entre el público en general o en la industria del petróleo. Dar nombres actuales
y correctos de Benzöl o benzol, phene o feno, bencina o benzina, nafta volátil y ciclohexatrieno.
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