Alcanos - ie la presentacion
Alcanos - ie la presentacion
Alcanos - ie la presentacion
Create successful ePaper yourself
Turn your PDF publications into a flip-book with our unique Google optimized e-Paper software.
INSTITUCION EDUCATIVA LA PRESENTACION<br />
NOMBRE ALUMNA:<br />
AREA : CIENCIAS NATURALES Y EDUCACION AMBIENTAL<br />
ASIGNATURA: QUIMICA<br />
DOCENTE: OSCAR GIRALDO HERNANDEZ<br />
TIPO DE GUIA: CONCEPTUAL - EJERCITACION<br />
PERIODO GRADO FECHA DURACION<br />
2 11 10 abril 2013 4 UNIDADES<br />
INDICADORES DE DESEMPEÑO:<br />
1. Nombra y escribe <strong>la</strong>s formu<strong>la</strong>s químicas de los alcanos y cicloalcanos aplicando <strong>la</strong>s reg<strong>la</strong>s de <strong>la</strong><br />
IUPAC.<br />
2. Describe <strong>la</strong>s prop<strong>ie</strong>dades físicas y químicas de los hidrocarburos.<br />
3. Utiliza los conocim<strong>ie</strong>ntos adquiridos en <strong>la</strong> solución de problemas diarios y en el mejoram<strong>ie</strong>nto de<br />
<strong>la</strong>s condiciones de vida.<br />
LOS A L C A N O S<br />
Los compuestos orgánicos más sencillos se conocen con el nombre de hidrocarburos.<br />
Como su nombre lo indica sólo cont<strong>ie</strong>nen los elementos carbono e hidrógeno. Estos elementos<br />
pueden combinarse de diferentes maneras, por ejemplo, pueden en<strong>la</strong>zarse entre sí para formar una<br />
cadena lineal o un ciclo; además, <strong>la</strong>s molécu<strong>la</strong>s pueden contener sólo en<strong>la</strong>ces simples o también<br />
en<strong>la</strong>ces múltiples (dobles o triples) carbono-carbono.<br />
Ten<strong>ie</strong>ndo en cuenta <strong>la</strong>s prop<strong>ie</strong>dades comunes a su estructura y comportam<strong>ie</strong>nto químico, Los<br />
hidrocarburos se han c<strong>la</strong>sificado en dos c<strong>la</strong>ses principales, los alifáticos y los aromáticos, A su vez<br />
estas dos c<strong>la</strong>ses se dividen en otros grupos que t<strong>ie</strong>nen prop<strong>ie</strong>dades características.<br />
La pa<strong>la</strong>bra alifático prov<strong>ie</strong>ne de aliphos que significa grasa. Esta denominación se debe a que los<br />
primeros compuestos estudiados de esta ser<strong>ie</strong> fueron los ácidos grasos. Los hidrocarburos alifáticos<br />
comprenden los alcanos, los cicloalcanos, los alquenos, los cicloalquenos y los alquinos.<br />
Hidrocarburo Fórmu<strong>la</strong> general Estructura básica Característica<br />
Alcano CnH(2n+2) CH3 – CH3 Todos en<strong>la</strong>ces simples<br />
Cicloalcano<br />
Alqueno<br />
Cicloalqueno<br />
Alquino<br />
Cicloalquino<br />
CnH2n<br />
Ciclos y en<strong>la</strong>ces simples<br />
CnH2n CH2 = CH2 Por lo menos un en<strong>la</strong>ce doble<br />
CnH(2n-2)<br />
CnH(2n-2)<br />
CnH(2n-4)<br />
Por lo menos un doble en<strong>la</strong>ce<br />
en un anillo<br />
CH3 – C C CH3 Por lo menos un triple en<strong>la</strong>ce<br />
Por lo menos un en<strong>la</strong>ce triple en<br />
el ciclo<br />
1
A los compuestos aromáticos pertenecen <strong>la</strong>s sustancias cuyas molécu<strong>la</strong>s t<strong>ie</strong>nen una estructura<br />
cíclica estable, con un carácter particu<strong>la</strong>r de en<strong>la</strong>ce.La Química de los compuestos aromáticos es <strong>la</strong><br />
Química del Benceno y sus derivados y también del naftaleno, antraceno, fenantreno, etc.<br />
Los alcanos también son l<strong>la</strong>mados hidrocarburos saturados o parafinas. Son saturados porque<br />
cont<strong>ie</strong>nen los hidrógenos hasta el límite máximo y <strong>la</strong>s cuatro valencias del carbono están<br />
completamente llenas con valencias de hidrógeno o de carbono mismo.<br />
El nombre de parafinas alude al hecho de su escasa reactividad química, (del <strong>la</strong>tín parum affinis:<br />
poca afinidad). La característica común en <strong>la</strong> estructura de los alcanos, es el simple en<strong>la</strong>ce carbonocarbono;<br />
empleando en ello un par de electrones. El en<strong>la</strong>ce y los electrones que lo forman reciben,<br />
respectivamente, el nombre de en<strong>la</strong>ce sigma y electrones sigma. En todos los alcanos el carbono<br />
presenta hibridación tetraedral o tetragonal, es decir, <strong>la</strong> dirección espacial de los en<strong>la</strong>ces corresponde<br />
a un ángulo de 109.28 grados.<br />
C nH (2n+2)<br />
La fórmu<strong>la</strong> general para todos los alcanos es<br />
n = número de carbonos<br />
Los alcanos en condiciones normales, son gaseosos hasta el butano; del pentano hasta el<br />
pentadecano son líquidos y de allí en ade<strong>la</strong>nte, sólidos. Los alcanos son insolubles en agua, pero<br />
son solubles en benceno, cloroformo, éter, tetracloruro de carbono.<br />
Los puntos de ebullición, el punto de fusión, <strong>la</strong> densidad y <strong>la</strong> viscosidad crecen regu<strong>la</strong>rmente a<br />
medida que aumenta <strong>la</strong> cadena carbonada y por lo tanto el peso molecu<strong>la</strong>r. Los alcanos son menos<br />
densos que el agua.<br />
Tal como mencionamos en los temas anteriores, <strong>la</strong> variación en el orden o secuencia como están<br />
unidos los átomos de una molécu<strong>la</strong>, es decir, <strong>la</strong> modificación de su estructura, da origen a<br />
compuestos diferentes de igual formu<strong>la</strong> molecu<strong>la</strong>r, conocidos como isómeros.<br />
Los alcanos presentan isomería estructural de cadena, que a mayor complejidad de <strong>la</strong> molécu<strong>la</strong>, el<br />
número de isómeros alcanza valores realmente increíbles, tal como se ilustra a continuación:<br />
CARBONOS NOMBRE GENERICO FORMULA MOLECULAR ISOMEROS<br />
1 Metano CH4 0<br />
2 Etano C2H6 0<br />
3 Propano C3H8 0<br />
4 Butano C4H10 2<br />
5 Pentano C5H12 3<br />
6 Hexano C6H14 5<br />
7 Heptano C7H16 9<br />
8 Octano C8H18 18<br />
9 Nonano C9H20 35<br />
10 Decano C10H22 75<br />
20 Eicosano C20H42 366.319<br />
30 Triacontano C30H62 4.111.846.763<br />
40 Tetracontano C40H82 6.25 x 10 13<br />
2
NOTA:<br />
Obviamente, no se han preparado todos los isómeros en estado puro, pues es un trabajo de tal<br />
naturaleza no tendría ningún objetivo útil. Pero estos datos nos sirven para ilustrar <strong>la</strong> enorme<br />
complejidad que puede alcanzar <strong>la</strong> química orgánica.<br />
NOMENCLATURA DE LOS ALCANOS<br />
ALCANOS SIMPLES<br />
Para nombrar un alcano normal, a <strong>la</strong> raíz, que indica el número de carbonos de <strong>la</strong> cadena principal,<br />
se le antepone <strong>la</strong> letra ene minúscu<strong>la</strong> (n), luego el sufijo ANO que indica el tipo de función principal.<br />
CH4<br />
CH3 CH3<br />
CH3 CH2 CH3<br />
CH3 CH2 CH2 CH3<br />
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3<br />
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3<br />
CH3CH2 CH2 CH2 CH2 CH2CH3<br />
CH3 CH2CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3<br />
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3<br />
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 - CH2 CH3<br />
CH3 (CH2 )18 CH3<br />
NOMENCLATURA DE LOS ALCANOS RAMIFICADOS<br />
ALCANO NOMBRE<br />
n- metano<br />
n- etano<br />
n- propano<br />
n- butano<br />
n- pentano<br />
n-hexano<br />
n-heptano<br />
n-octano<br />
n-nonano<br />
n-decano<br />
n- eicosano<br />
1. Se busca <strong>la</strong> cadena más <strong>la</strong>rga en cualqu<strong>ie</strong>r sentido, que es <strong>la</strong> cadena principal.<br />
2. El carbono número 1 es el del extremo más cercano a <strong>la</strong> ramificación más sencil<strong>la</strong>, buscando que<br />
<strong>la</strong> suma de los sustituyentes sea <strong>la</strong> menor posible.<br />
3. Los radicales se nombran en orden de complejidad o alfabético, pero se pref<strong>ie</strong>re el primero.<br />
4. Al nombrar se da primero el número del carbono de <strong>la</strong> cadena principal donde está <strong>la</strong> ramificación,<br />
enseguida el nombre del radical y por último el nombre de <strong>la</strong> cadena principal como si fuera un<br />
alcano simple.<br />
5. Si dos radicales iguales están sobre el mismo carbono, se repite el número separados por una<br />
goma y al nombre del radical se le antepone el prefijo di.<br />
6. Si hay radicales iguales en carbonos distintos, se da primero en orden ascendente el número de<br />
los carbonos y luego el nombre del radical anteponiéndole los prefijos di, tri, tetra, penta, etc.<br />
7. Si dos radicales distintos están sobre un mismo carbono, se da primero el número del carbono y<br />
el nombre del radical más simple, luego el número del carbono y el nombre del radical más<br />
complejo y por último el nombre de <strong>la</strong> cadena principal.<br />
8. Si dos radicales distintos están sobre carbonos distintos, se da primero el número del carbono y el<br />
nombre del radical más simple, luego el número del carbono y el nombre del radical más complejo<br />
y por último el nombre de <strong>la</strong> cadena principal.<br />
9. Si en un alcano, a más de ramificaciones hay subramificaciones, se procede así:<br />
Se numera <strong>la</strong> cadena principal comenzando por el extremo más cerca de <strong>la</strong> ramificación más<br />
sencil<strong>la</strong>, buscando que <strong>la</strong> suma de los sustituyentes sea <strong>la</strong> menor posible.<br />
Se numeran también los carbonos de <strong>la</strong> ramificación que t<strong>ie</strong>ne subramificación o<br />
subramificaciones, comenzando por el carbono que está unido a <strong>la</strong> cadena principal.<br />
3
Se com<strong>ie</strong>nza nombrando <strong>la</strong>s ramificaciones simples en orden de complejidad; enseguida el<br />
número del carbono de <strong>la</strong> cadena principal que t<strong>ie</strong>ne ramificación con subramificación.<br />
De inmediato se lee el contenido del paréntesis, que corresponde al o a los números de los<br />
carbonos de <strong>la</strong> ramificación donde están <strong>la</strong> o <strong>la</strong>s subramificaciones, con el respectivo nombre<br />
de éstas. Por último se da el nombre de <strong>la</strong> cadena principal.<br />
REACCIONES DE LOS ALCANOS<br />
Los alcanos o parafinas son pocos po<strong>la</strong>res y difícilmente po<strong>la</strong>rizables debido a <strong>la</strong>s<br />
electronegatividades tan próximas entre el carbono y el hidrógeno (2.5 y 2.1 respectivamente); no<br />
t<strong>ie</strong>nen tendencia a <strong>la</strong> ruptura heterolítica; difícilmente son atacados por reactivos nucleofilicos y<br />
electrofilicos, por eso son estables frente a los reactivos iónicos.<br />
Los alcanos resisten el ataque de los ácidos concentrados (nítrico, sulfúrico, etc.), de los agentes<br />
hidrolíticos concentrados y fundidos (NaOH), de oxidantes comunes (permanganato de potasio.<br />
Mezc<strong>la</strong> sulfocrómica) de reductores (H en presencia de Pt). Los metales, aun los alcalinos no<br />
desp<strong>la</strong>zan el hidrógeno de los alcanos.<br />
En los alcanos sólo es posible <strong>la</strong> ruptura hemolítica y es así como se producen: <strong>la</strong> sustitución de los<br />
átomos de hidrógeno, <strong>la</strong> fragmentación del esqueleto carbonado (cracking), <strong>la</strong> oxidación parcial o total<br />
(combustión).<br />
Las principales reacciones de los alcanos o parafinas son:<br />
Halogenación<br />
Nitración.<br />
Oxidación.<br />
Craqueo y pirolisis.<br />
H A L O G E N A C I O N<br />
La halogenación de los alcanos reviste singu<strong>la</strong>r importancia porque además de constituir un caso<br />
típico de sustitución homolítica, los haluros de alquilo ( R – X ) obtenidos t<strong>ie</strong>nen múltiples aplicaciones<br />
técnicas y pueden convertirse con re<strong>la</strong>tiva facilidad en otras funciones orgánicas (alcoholes,<br />
aldehídos, cetonas, nitrilos, ácidos, aminas, etc.).<br />
En este proceso, uno o más hidrógenos son reemp<strong>la</strong>zados por igual número de átomos de halógenos<br />
para originar una mezc<strong>la</strong> de haluros de alquilo y un mol de HX por cada hidrógeno sustituido; <strong>la</strong><br />
reacción es efectiva con cloro y bromo, pues el flúor reacciona muy violentamente y el yodo no<br />
reacciona.<br />
En <strong>la</strong> oscuridad <strong>la</strong> velocidad de esta reacción ni siqu<strong>ie</strong>ra alcanza a medirse, pero a <strong>la</strong> luz so<strong>la</strong>r directa<br />
o irradiando con luz visible o con luz ultravioleta <strong>la</strong> velocidad es muy rápida.<br />
N I T R A C I O N<br />
A temperatura ordinaria los alcanos son estables a <strong>la</strong> acción del ácido nítrico concentrado, pero al<br />
calentarlos (entre 150 – 475 0 C) sea con ácido nítrico o con óxidos de nitrógeno, <strong>la</strong> sustitución t<strong>ie</strong>ne<br />
lugar.<br />
En fase líquida con ácido nítrico diluido y en fase de vapor con ácido nítrico concentrado, un átomo de<br />
hidrógeno es reemp<strong>la</strong>zado por un grupo nitro (-NO2 ) hay rompim<strong>ie</strong>nto de <strong>la</strong> molécu<strong>la</strong> del alcano con<br />
producción de una mezc<strong>la</strong> de los mononitroderivados posibles por sustitución directa y por clivaje.<br />
O X I D A C I O N<br />
Los alcanos son estables a temperatura ordinaria a <strong>la</strong> acción del oxígeno del aire y a los oxidantes<br />
comunes. Se considera que bajo estas condiciones <strong>la</strong> oxidación no es observable, pero puede<br />
4
acelerarse mediante pequeñísimas cantidades de iones metálicos comunes como manganeso,<br />
cobalto, cobre, etc.<br />
A temperatura elevada se inf<strong>la</strong>man y arden en el aire o en el oxígeno (combustión) produc<strong>ie</strong>ndo gas<br />
carbónico y agua, monóxido de carbono y agua o carbono y agua, según que <strong>la</strong> combustión sea total,<br />
parcial o mínima, respectivamente, además de grandes cantidades de calor.<br />
C R A Q U E O Y P I R O L I S I S<br />
Si los alcanos se cal<strong>ie</strong>ntan en ausencia de oxígeno, entre 400 y 600 0 C adqu<strong>ie</strong>ren <strong>la</strong> energía<br />
sufic<strong>ie</strong>nte para <strong>la</strong> ruptura hemolítica de los en<strong>la</strong>ces carbono-carbono. En este proceso l<strong>la</strong>mado<br />
craqueo se obt<strong>ie</strong>nen hidrocarburos más simples, saturados e insaturados. El proceso de craqueo<br />
t<strong>ie</strong>ne gran importancia práctica, <strong>la</strong>s fracciones del petróleo de alto punto de ebullición (fuel oil) se<br />
transforman en productos líquidos más simples, de baja temperatura de ebullición: bencina, kerosene<br />
e hidrocarburos gaseosos.<br />
El craqueo o cracking puede ser térmico o catalítico según que se emplee altas temperaturas, o con<br />
catalizadores que realizan <strong>la</strong> misma función. Si el craqueo se efectúa a temperaturas más altas, 650 –<br />
700 0 C se produce una descomposición más profunda denominada pirolisis, con formación de<br />
abundante hidrógeno, residuos carbónicos (coque) y los más simples hidrocarburos saturados y no<br />
saturados.<br />
Parale<strong>la</strong>mente con el craqueo ocurren otros procesos, como son, <strong>la</strong> deshidrogenación, <strong>la</strong><br />
aromatización y <strong>la</strong> isomerización. A temperaturas aún más altas (1000 0 C) y más, <strong>la</strong> descomposición<br />
de los alcanos llega hasta elementos.<br />
PRINCIPALES HIDROCARBUROS ALIFATICOS<br />
METANO (CH4)<br />
Es el más sencillo, también l<strong>la</strong>mado formeno o gas de los pantanos.<br />
Se forma en los pantanos por descomposición de <strong>la</strong> celulosa de los vegetales; se acumu<strong>la</strong> con<br />
frecuencia en los yacim<strong>ie</strong>ntos de carbón mineral, donde forma con el aire una mezc<strong>la</strong> muy inf<strong>la</strong>mable<br />
y explosiva en presencia de una chispa o l<strong>la</strong>ma (el gas grisú).<br />
Se utiliza en <strong>la</strong> síntesis de acetileno, clorometano, metanol.<br />
ETANO (CH3 –CH3)<br />
Se utiliza como combustible y en <strong>la</strong> síntesis de etanol, ácido acético, ácido oxálico, etc.<br />
PROPANO (CH3-CH2-CH3)<br />
Se utiliza como combustible y en <strong>la</strong> síntesis de propileno, nitropropano.<br />
BUTANO ( CH3-CH2-CH2-CH3)<br />
Como combustible y en <strong>la</strong> síntesis de butenos y butad<strong>ie</strong>nos.<br />
PENTANO (CH3 CH2 CH2 CH2 CH3)<br />
Como disolvente y en <strong>la</strong> fabricación de termómetros para bajas temperaturas.<br />
LA GASOLINA<br />
Es una mezc<strong>la</strong> de hidrocarburos alifáticos de cadena ab<strong>ie</strong>rta, especialmente de 5 y 8 carbonos. Su<br />
principal empleo es como combustible.<br />
La gasolina para ser utilizada como combustible debe tener <strong>la</strong>s sigu<strong>ie</strong>ntes características:<br />
Debe ser un hidrocarburo intermedio, es decir, que posea 8 carbonos y que sea ramificado.<br />
Ejemplo el 2,2,4-trimetil pentano.<br />
El anterior compuesto se conoce con el nombre de isoctano y es el que mide o da el octanaje a <strong>la</strong><br />
gasolina.<br />
5
“EL SER HUMANO ES EL TALENTO QUE SE FORJA”<br />
PRUEBA DE QUÍMICA<br />
PREGUNTAS DE SELECCIÓN MÚLTIPLE CON ÚNICA RESPUESTA<br />
Estas preguntas se desarrol<strong>la</strong>n en torno a una idea o problema al cual se ref<strong>ie</strong>ren <strong>la</strong>s opciones o<br />
posibilidades de respuesta. Constan de un enunciado en el que se expone el problema y cuatro<br />
posibilidades de respuestas. Las cuales son expresiones que completan el enunciado inicial; entre<br />
estas opciones debe escogerse una, <strong>la</strong> que usted considere correcta.<br />
1. Es <strong>la</strong> formu<strong>la</strong> molecu<strong>la</strong>r del eicosano<br />
A. C20H40<br />
B. C20H42<br />
C. C20H38<br />
D. C20H44<br />
2. Se c<strong>la</strong>sifica como una reacción de halogenación en un alcano:<br />
A. CH3 CH2 CH3 + HBr →<br />
B. CH3 CH2 CH3 + HNO3 →<br />
C. CH3 CH2 CH3 + O2 →<br />
D. CH3 CH2 CH3 + Br2 →<br />
3. De <strong>la</strong> sigu<strong>ie</strong>nte reacción CH3 CH2 CH3 + O2 →<br />
Los productos son:<br />
A. CH3 CH3<br />
B. CH3 CH2 – OH<br />
C. CO2 + H2O<br />
D. CO2<br />
4. El hexano prov<strong>ie</strong>ne de <strong>la</strong> ruptura del hidrocarburo cíclico que es:<br />
A. Ciclo pentano<br />
B. Ciclo hexano<br />
C. Ciclo butano<br />
D. Ciclo heptano<br />
5. Es <strong>la</strong> formu<strong>la</strong> molecu<strong>la</strong>r del heptano<br />
E. C7H10<br />
F. C7H12O<br />
G. C7H14<br />
H. C7H14OH<br />
“EL PEOR DE TODOS LOS MALES ES CREER QUE LOS MALES NO<br />
TIENEN REMEDIO”<br />
6