Alcanos - ie la presentacion

INSTITUCION EDUCATIVA LA PRESENTACION
NOMBRE ALUMNA:
AREA : CIENCIAS NATURALES Y EDUCACION AMBIENTAL
ASIGNATURA: QUIMICA
DOCENTE: OSCAR GIRALDO HERNANDEZ
TIPO DE GUIA: CONCEPTUAL - EJERCITACION
PERIODO GRADO FECHA DURACION
2 11 10 abril 2013 4 UNIDADES
INDICADORES DE DESEMPEÑO:
1. Nombra y escribe las formulas químicas de los alcanos y cicloalcanos aplicando las reglas de la
IUPAC.
2. Describe las propiedades físicas y químicas de los hidrocarburos.
3. Utiliza los conocimientos adquiridos en la solución de problemas diarios y en el mejoramiento de
las condiciones de vida.
LOS A L C A N O S
Los compuestos orgánicos más sencillos se conocen con el nombre de hidrocarburos.
Como su nombre lo indica sólo contienen los elementos carbono e hidrógeno. Estos elementos
pueden combinarse de diferentes maneras, por ejemplo, pueden enlazarse entre sí para formar una
cadena lineal o un ciclo; además, las moléculas pueden contener sólo enlaces simples o también
enlaces múltiples (dobles o triples) carbono-carbono.
Teniendo en cuenta las propiedades comunes a su estructura y comportamiento químico, Los
hidrocarburos se han clasificado en dos clases principales, los alifáticos y los aromáticos, A su vez
estas dos clases se dividen en otros grupos que tienen propiedades características.
La palabra alifático proviene de aliphos que significa grasa. Esta denominación se debe a que los
primeros compuestos estudiados de esta serie fueron los ácidos grasos. Los hidrocarburos alifáticos
comprenden los alcanos, los cicloalcanos, los alquenos, los cicloalquenos y los alquinos.
Hidrocarburo Fórmula general Estructura básica Característica
Alcano CnH(2n+2) CH3 – CH3 Todos enlaces simples
Cicloalcano
Alqueno
Cicloalqueno
Alquino
Cicloalquino
CnH2n
Ciclos y enlaces simples
CnH2n CH2 = CH2 Por lo menos un enlace doble
CnH(2n-2)
CnH(2n-2)
CnH(2n-4)
Por lo menos un doble enlace
en un anillo
CH3 – C C CH3 Por lo menos un triple enlace
Por lo menos un enlace triple en
el ciclo
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A los compuestos aromáticos pertenecen las sustancias cuyas moléculas tienen una estructura
cíclica estable, con un carácter particular de enlace.La Química de los compuestos aromáticos es la
Química del Benceno y sus derivados y también del naftaleno, antraceno, fenantreno, etc.
Los alcanos también son llamados hidrocarburos saturados o parafinas. Son saturados porque
contienen los hidrógenos hasta el límite máximo y las cuatro valencias del carbono están
completamente llenas con valencias de hidrógeno o de carbono mismo.
El nombre de parafinas alude al hecho de su escasa reactividad química, (del latín parum affinis:
poca afinidad). La característica común en la estructura de los alcanos, es el simple enlace carbonocarbono;
empleando en ello un par de electrones. El enlace y los electrones que lo forman reciben,
respectivamente, el nombre de enlace sigma y electrones sigma. En todos los alcanos el carbono
presenta hibridación tetraedral o tetragonal, es decir, la dirección espacial de los enlaces corresponde
a un ángulo de 109.28 grados.
C nH (2n+2)
La fórmula general para todos los alcanos es
n = número de carbonos
Los alcanos en condiciones normales, son gaseosos hasta el butano; del pentano hasta el
pentadecano son líquidos y de allí en adelante, sólidos. Los alcanos son insolubles en agua, pero
son solubles en benceno, cloroformo, éter, tetracloruro de carbono.
Los puntos de ebullición, el punto de fusión, la densidad y la viscosidad crecen regularmente a
medida que aumenta la cadena carbonada y por lo tanto el peso molecular. Los alcanos son menos
densos que el agua.
Tal como mencionamos en los temas anteriores, la variación en el orden o secuencia como están
unidos los átomos de una molécula, es decir, la modificación de su estructura, da origen a
compuestos diferentes de igual formula molecular, conocidos como isómeros.
Los alcanos presentan isomería estructural de cadena, que a mayor complejidad de la molécula, el
número de isómeros alcanza valores realmente increíbles, tal como se ilustra a continuación:
CARBONOS NOMBRE GENERICO FORMULA MOLECULAR ISOMEROS
1 Metano CH4 0
2 Etano C2H6 0
3 Propano C3H8 0
4 Butano C4H10 2
5 Pentano C5H12 3
6 Hexano C6H14 5
7 Heptano C7H16 9
8 Octano C8H18 18
9 Nonano C9H20 35
10 Decano C10H22 75
20 Eicosano C20H42 366.319
30 Triacontano C30H62 4.111.846.763
40 Tetracontano C40H82 6.25 x 10 13
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NOTA:
Obviamente, no se han preparado todos los isómeros en estado puro, pues es un trabajo de tal
naturaleza no tendría ningún objetivo útil. Pero estos datos nos sirven para ilustrar la enorme
complejidad que puede alcanzar la química orgánica.
NOMENCLATURA DE LOS ALCANOS
ALCANOS SIMPLES
Para nombrar un alcano normal, a la raíz, que indica el número de carbonos de la cadena principal,
se le antepone la letra ene minúscula (n), luego el sufijo ANO que indica el tipo de función principal.
CH4
CH3 CH3
CH3 CH2 CH3
CH3 CH2 CH2 CH3
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
CH3CH2 CH2 CH2 CH2 CH2CH3
CH3 CH2CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 - CH2 CH3
CH3 (CH2 )18 CH3
NOMENCLATURA DE LOS ALCANOS RAMIFICADOS
ALCANO NOMBRE
n- metano
n- etano
n- propano
n- butano
n- pentano
n-hexano
n-heptano
n-octano
n-nonano
n-decano
n- eicosano
1. Se busca la cadena más larga en cualquier sentido, que es la cadena principal.
2. El carbono número 1 es el del extremo más cercano a la ramificación más sencilla, buscando que
la suma de los sustituyentes sea la menor posible.
3. Los radicales se nombran en orden de complejidad o alfabético, pero se prefiere el primero.
4. Al nombrar se da primero el número del carbono de la cadena principal donde está la ramificación,
enseguida el nombre del radical y por último el nombre de la cadena principal como si fuera un
alcano simple.
5. Si dos radicales iguales están sobre el mismo carbono, se repite el número separados por una
goma y al nombre del radical se le antepone el prefijo di.
6. Si hay radicales iguales en carbonos distintos, se da primero en orden ascendente el número de
los carbonos y luego el nombre del radical anteponiéndole los prefijos di, tri, tetra, penta, etc.
7. Si dos radicales distintos están sobre un mismo carbono, se da primero el número del carbono y
el nombre del radical más simple, luego el número del carbono y el nombre del radical más
complejo y por último el nombre de la cadena principal.
8. Si dos radicales distintos están sobre carbonos distintos, se da primero el número del carbono y el
nombre del radical más simple, luego el número del carbono y el nombre del radical más complejo
y por último el nombre de la cadena principal.
9. Si en un alcano, a más de ramificaciones hay subramificaciones, se procede así:
Se numera la cadena principal comenzando por el extremo más cerca de la ramificación más
sencilla, buscando que la suma de los sustituyentes sea la menor posible.
Se numeran también los carbonos de la ramificación que tiene subramificación o
subramificaciones, comenzando por el carbono que está unido a la cadena principal.
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Se comienza nombrando las ramificaciones simples en orden de complejidad; enseguida el
número del carbono de la cadena principal que tiene ramificación con subramificación.
De inmediato se lee el contenido del paréntesis, que corresponde al o a los números de los
carbonos de la ramificación donde están la o las subramificaciones, con el respectivo nombre
de éstas. Por último se da el nombre de la cadena principal.
REACCIONES DE LOS ALCANOS
Los alcanos o parafinas son pocos polares y difícilmente polarizables debido a las
electronegatividades tan próximas entre el carbono y el hidrógeno (2.5 y 2.1 respectivamente); no
tienen tendencia a la ruptura heterolítica; difícilmente son atacados por reactivos nucleofilicos y
electrofilicos, por eso son estables frente a los reactivos iónicos.
Los alcanos resisten el ataque de los ácidos concentrados (nítrico, sulfúrico, etc.), de los agentes
hidrolíticos concentrados y fundidos (NaOH), de oxidantes comunes (permanganato de potasio.
Mezcla sulfocrómica) de reductores (H en presencia de Pt). Los metales, aun los alcalinos no
desplazan el hidrógeno de los alcanos.
En los alcanos sólo es posible la ruptura hemolítica y es así como se producen: la sustitución de los
átomos de hidrógeno, la fragmentación del esqueleto carbonado (cracking), la oxidación parcial o total
(combustión).
Las principales reacciones de los alcanos o parafinas son:
Halogenación
Nitración.
Oxidación.
Craqueo y pirolisis.
H A L O G E N A C I O N
La halogenación de los alcanos reviste singular importancia porque además de constituir un caso
típico de sustitución homolítica, los haluros de alquilo ( R – X ) obtenidos tienen múltiples aplicaciones
técnicas y pueden convertirse con relativa facilidad en otras funciones orgánicas (alcoholes,
aldehídos, cetonas, nitrilos, ácidos, aminas, etc.).
En este proceso, uno o más hidrógenos son reemplazados por igual número de átomos de halógenos
para originar una mezcla de haluros de alquilo y un mol de HX por cada hidrógeno sustituido; la
reacción es efectiva con cloro y bromo, pues el flúor reacciona muy violentamente y el yodo no
reacciona.
En la oscuridad la velocidad de esta reacción ni siquiera alcanza a medirse, pero a la luz solar directa
o irradiando con luz visible o con luz ultravioleta la velocidad es muy rápida.
N I T R A C I O N
A temperatura ordinaria los alcanos son estables a la acción del ácido nítrico concentrado, pero al
calentarlos (entre 150 – 475 0 C) sea con ácido nítrico o con óxidos de nitrógeno, la sustitución tiene
lugar.
En fase líquida con ácido nítrico diluido y en fase de vapor con ácido nítrico concentrado, un átomo de
hidrógeno es reemplazado por un grupo nitro (-NO2 ) hay rompimiento de la molécula del alcano con
producción de una mezcla de los mononitroderivados posibles por sustitución directa y por clivaje.
O X I D A C I O N
Los alcanos son estables a temperatura ordinaria a la acción del oxígeno del aire y a los oxidantes
comunes. Se considera que bajo estas condiciones la oxidación no es observable, pero puede
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acelerarse mediante pequeñísimas cantidades de iones metálicos comunes como manganeso,
cobalto, cobre, etc.
A temperatura elevada se inflaman y arden en el aire o en el oxígeno (combustión) produciendo gas
carbónico y agua, monóxido de carbono y agua o carbono y agua, según que la combustión sea total,
parcial o mínima, respectivamente, además de grandes cantidades de calor.
C R A Q U E O Y P I R O L I S I S
Si los alcanos se calientan en ausencia de oxígeno, entre 400 y 600 0 C adquieren la energía
suficiente para la ruptura hemolítica de los enlaces carbono-carbono. En este proceso llamado
craqueo se obtienen hidrocarburos más simples, saturados e insaturados. El proceso de craqueo
tiene gran importancia práctica, las fracciones del petróleo de alto punto de ebullición (fuel oil) se
transforman en productos líquidos más simples, de baja temperatura de ebullición: bencina, kerosene
e hidrocarburos gaseosos.
El craqueo o cracking puede ser térmico o catalítico según que se emplee altas temperaturas, o con
catalizadores que realizan la misma función. Si el craqueo se efectúa a temperaturas más altas, 650 –
700 0 C se produce una descomposición más profunda denominada pirolisis, con formación de
abundante hidrógeno, residuos carbónicos (coque) y los más simples hidrocarburos saturados y no
saturados.
Paralelamente con el craqueo ocurren otros procesos, como son, la deshidrogenación, la
aromatización y la isomerización. A temperaturas aún más altas (1000 0 C) y más, la descomposición
de los alcanos llega hasta elementos.
PRINCIPALES HIDROCARBUROS ALIFATICOS
METANO (CH4)
Es el más sencillo, también llamado formeno o gas de los pantanos.
Se forma en los pantanos por descomposición de la celulosa de los vegetales; se acumula con
frecuencia en los yacimientos de carbón mineral, donde forma con el aire una mezcla muy inflamable
y explosiva en presencia de una chispa o llama (el gas grisú).
Se utiliza en la síntesis de acetileno, clorometano, metanol.
ETANO (CH3 –CH3)
Se utiliza como combustible y en la síntesis de etanol, ácido acético, ácido oxálico, etc.
PROPANO (CH3-CH2-CH3)
Se utiliza como combustible y en la síntesis de propileno, nitropropano.
BUTANO ( CH3-CH2-CH2-CH3)
Como combustible y en la síntesis de butenos y butadienos.
PENTANO (CH3 CH2 CH2 CH2 CH3)
Como disolvente y en la fabricación de termómetros para bajas temperaturas.
LA GASOLINA
Es una mezcla de hidrocarburos alifáticos de cadena abierta, especialmente de 5 y 8 carbonos. Su
principal empleo es como combustible.
La gasolina para ser utilizada como combustible debe tener las siguientes características:
Debe ser un hidrocarburo intermedio, es decir, que posea 8 carbonos y que sea ramificado.
Ejemplo el 2,2,4-trimetil pentano.
El anterior compuesto se conoce con el nombre de isoctano y es el que mide o da el octanaje a la
gasolina.
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“EL SER HUMANO ES EL TALENTO QUE SE FORJA”
PRUEBA DE QUÍMICA
PREGUNTAS DE SELECCIÓN MÚLTIPLE CON ÚNICA RESPUESTA
Estas preguntas se desarrollan en torno a una idea o problema al cual se refieren las opciones o
posibilidades de respuesta. Constan de un enunciado en el que se expone el problema y cuatro
posibilidades de respuestas. Las cuales son expresiones que completan el enunciado inicial; entre
estas opciones debe escogerse una, la que usted considere correcta.
1. Es la formula molecular del eicosano
A. C20H40
B. C20H42
C. C20H38
D. C20H44
2. Se clasifica como una reacción de halogenación en un alcano:
A. CH3 CH2 CH3 + HBr →
B. CH3 CH2 CH3 + HNO3 →
C. CH3 CH2 CH3 + O2 →
D. CH3 CH2 CH3 + Br2 →
3. De la siguiente reacción CH3 CH2 CH3 + O2 →
Los productos son:
A. CH3 CH3
B. CH3 CH2 – OH
C. CO2 + H2O
D. CO2
4. El hexano proviene de la ruptura del hidrocarburo cíclico que es:
A. Ciclo pentano
B. Ciclo hexano
C. Ciclo butano
D. Ciclo heptano
5. Es la formula molecular del heptano
E. C7H10
F. C7H12O
G. C7H14
H. C7H14OH
“EL PEOR DE TODOS LOS MALES ES CREER QUE LOS MALES NO
TIENEN REMEDIO”
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