Maquetación 1 - Barcanova

Els glúcids
i els lípids
1. Els glúcids
2. Els lípids
Esquema
La bioquímica permet estudiar la composició
i les propietats de les molècules orgàniques.
Els glúcids i els lípids són presents a totes les cèl·lules i en són les principals molècules energètiques.
A diferència de les proteïnes i dels àcids nucleics, que són biomolècules específiques, els glúcids
i els lípids tenen una arquitectura similar en tots els organismes. Les seves funcions estructurals
també són fonamentals: les membranes cel·lulars són formades per bicapes de lípids i la paret
cel·lular de la cèl·lula vegetal és constituïda per cel·lulosa, la biomolècula més abundant de la biosfera.
Els lípids i els glúcids són fonamentals en la dieta dels animals.
1

2
1. Els glúcids
La vida sembla dependre d’un comportament de la matèria regit per lleis i basat no en la tendència que va
de l’ordre al desordre, sinó en la conservació d’un ordre preexistent.
ERWIN SCHRÖDINGER, Què és la vida? (1944)
Els glúcids són biomolècules orgàniques constituïdes per carboni (C),
hidrogen (H) i oxigen (O), amb la presència, a vegades, de nitrogen (N),
sofre (S) i fòsfor (P). El nom glúcid (del grec glyk´ys, que significa
‘dolç’) fa referència al fet que algunes d’aquestes molècules, per exemple
la glucosa o la sacarosa, tenen un gust dolç.
Els glúcids també s’anomenen hidrats de carboni o carbohidrats,
encara que aquestes denominacions no són del tot correctes, perquè
no es tracta de combinacions d’àtoms de carboni amb aigua.
Químicament, els glúcids són polihidroxialdehids o polihidroxicetones;
és a dir, polialcohols en els quals un dels grups hidroxil ha
estat substituït per un grup aldehid (–CHO) o per un grup cetona
(–CO–). Els polímers i els derivats d’aquests particulars polialcohols
també són glúcids. Els glúcids formen la major part de la matèria
orgànica de la biosfera i constitueixen el principal component de la
dieta dels animals. La glucosa és la molècula que s’origina durant
la fotosíntesi.
Classificació dels glúcids
CH 2 OH
CH 2 OH
• Monosacàrids o oses (sucres senzills)
No es poden hidrolitzar en altres glúcids i tenen de tres a vuit àtoms de carboni. Són monosacàrids: la ribosa (i el seu
derivat, la desoxiribosa), la glucosa, la galactosa i la fructosa.
• Oligosacàrids
Formats per la unió de poques molècules de monosacàrids (de dos a deu): disacàrids (unió de dos monosacàrids
–sacarosa, lactosa i maltosa–), trisacàrids (unió de tres monosacàrids), etcètera.
• Polisacàrids
Formats per la unió de moltes molècules de monosacàrids.
– Homopolisacàrids: formats per un sol tipus de monosacàrid.
– Pentosanes: polímers de pentoses (arabana i xilana).
– Hexosanes: polímers d’hexoses (midó, glicogen, dextrans, cel·lulosa, quitina).
– Heteropolisacàrids: formats per més d’un tipus de monosacàrid (pectina, hemicel·lulosa, agar-agar, goma
aràbiga, àcid hialurònic, condroïtina…).
• Heteròsids
Formats per monosacàrids i altres molècules no glucídiques (aglicona), les quals poden ser els lípids (glucolípids), les
proteïnes (glucoproteïnes), les bases nitrogenades, etc.
H
OH
HO
H
C
C
CHO
CHO

Dihidroxiacetona
H
H C 1
H
C 2
C 3
H
OH
O
OH
D-gliceraldehid
H
H C
H C
C O
H
OH
OH
L-gliceraldehid
H
C O
HO C H
H C
H
OH
1.1. Les funcions dels glúcids
Els glúcids es troben a totes les cèl·lules, i entre les seves funcions biològiques
en destaquen les següents:
a) Són la principal font energètica d’utilització immediata de les
cèl·lules. Un gram de glúcid produeix 4,1 kcal. La glucosa és la substància
per mitjà de la qual la majoria dels organismes obtenen l’energia
per al seu funcionament. Dos polímers de la glucosa, el midó en
les plantes i el glicogen en els animals, són materials de reserva que
poden ser hidrolitzats amb facilitat per originar glucosa.
b) Són elements estructurals de molts organismes. Per exemple, la
cel·lulosa és el component principal de la paret cel·lular de les cèl·lules
vegetals i el constituent principal de la fusta; la quitina forma part de
l’esquelet extern de molts artròpodes; la condroïtina es troba en el
teixit cartilaginós dels animals, etc.
c) Alguns glúcids són constituents d’altres biomolècules, com ara els
àcids nucleics, que contenen ribosa o desoxiribosa; els fosfats d’adenosina
(ATP i ADP), que contenen ribosa; les glucoproteïnes, que són
presents a les membranes cel·lulars; els glucolípids, etc.
1.2. Els monosacàrids
Els monosacàrids són els glúcids més senzills. La seva fórmula general
és (CH 2 O) n , i el valor de n ha d’estar comprès entre 3 i 8. Són
substàncies sòlides, blanques, solubles en aigua, sovint amb gust dolç
i amb caràcter reductor. S’anomenen afegint la terminació -osa al prefix
que indica el nombre d’àtoms de carboni: trioses, tetroses, pentoses,
hexoses, etc. Cadascun d’aquests grups inclou dues sèries: les aldoses,
amb un grup aldehid, i les cetoses, amb un grup cetona.
La cetosa més simple és la dihidroxiacetona, l’única cetotriosa existent.
L’aldosa més simple és el gliceraldehid, el qual té el carboni
2 asimètric perquè apareix unit a quatre grups diferents. Tenint en
compte la posició del grup hidroxil (–OH) en aquest carboni, es distingeixen
dos isòmers espacials, o estereoisòmers, del gliceraldehid: el
D-gliceraldehid, amb el grup hidroxil a la dreta en la representació
plana, i l’L-gliceraldehid, amb l’esmentat grup localitzat a l’esquerra.
Tots dos isòmers presenten quiralitat perquè són com imatges especulars
i no es poden fer coincidir mitjançant girs. S’anomenen estructures
enantiomorfes.
Les tetroses presenten 2 àtoms de carboni asimètrics, les pentoses
en presenten 3, etc. El nombre possible d’isòmers és de 2x, on x representa
el nombre d’àtoms asimètrics. Per a les formes D i L, es prenen
com a referència les formes D i L del gliceraldehid segons la posició
del grup –OH del carboni asimètric més allunyat del grup
aldehid o cetona.
3

4
D-ribosa
(aldopentosa)
C5H10O5
H
H
H
D-glucosa
(aldohexosa)
C6H12O6
H
HO
H
H
C O
C
C
C
OH
H
OH
H C OH
H
H
C O
C
C
C
C OH
H
OH
OH
H C OH
H
1 C
2 C
3 C
4 C
5 C
6 C
OH
2-desoxi-D-ribosa
(derivat de la ribosa)
C5H10O4
H
H
H
La presència de carbonis asimètrics determina que les molècules dels
monosacàrids presentin activitat òptica, és a dir, desviïn el pla de
vibració de la llum polaritzada que els travessa. Si el desvien cap a la
dreta (en el sentit de gir de les busques del rellotge), s’anomenen formes
dextrogires i es representen amb el signe (+), mentre que si el
desvien en sentit contrari, s’anomenen formes levogires i es representen
amb el signe (–). Cal remarcar que no hi ha cap relació entre els
isòmers D i L d’una molècula i el fet que aquesta molècula sigui dextrogira
o levogira.
Entre les pentoses destaquen la D-ribosa, component de l’àcid ribonucleic;
la desoxi-D-ribosa (de fet, un derivat de l’anterior), component
de l’àcid desoxiribonucleic; la D-xilosa i la D-arabinosa.
Entre les hexoses, que són els monosacàrids més abundants, destaquen
la D-glucosa, la D-mannosa i la D-galactosa, totes tres aldohexoses,
i la D-fructosa, que és la cetohexosa més abundant.
H
C O
C
C
C
H
OH
OH
H C OH
H
D-mannosa
(aldohexosa)
C6H12O6
HO
HO
H
H
C O
C
C
C
H
H
OH
H C OH
H
C OH
H
D-xilosa
(aldopentosa)
C5H10O5
H
HO
H
D-galactosa
(aldohexosa)
C6H12O6
H
HO
HO
H
C O
C
C
C
OH
H
H
H C OH
H
H
C O
C
C
C
C OH
H
OH
H
OH
H C OH
H
D-arabinosa
(aldopentosa)
C5H10O5
HO
H
H
D-fructosa
(cetohexosa)
C6H12O6
H
HO
H
H
C OH
C
C
C
O
H
OH
H C OH
H
H
C O
C
C
C
H
OH
H C OH
H
C OH
H
OH
Pentoses i hexoses més interessants
biològicament.
La fórmula de la D-glucosa mostra que
els àtoms de carboni d’un monosacàrid
es numeren començant per l’extrem del
grup aldehid, en el cas de les aldoses, o
pel més proper al grup cetona, en el cas
de les cetoses.

aldo-
ceto-
HOCH2
H
-tri-
-tetr-
-pent- -osa
-hex-
-hep-
Els noms de les diferents classes de
monosacàrids, acabats sempre en -osa, es
formen combinant el prefix aldo- o ceto-,
segons que tinguin grup aldehid
o cetona, amb l’infix que fa referència
al nombre d’àtoms de carboni (-tri-, -tetr-,
-pent-…).
5
4
HOCH2
H
β-D-ribosa
H
OH
H
OH
O
O
H
OH
H
H
OH
H
β-2-desoxi-D-ribosa
5
4
HC
3
3
Furà
HC CH
O
HC
HC
Pirà
CH
CH2
CH
O
CH
2
2
OH
H
1
1
La D-glucosa és el monosacàrid que més abunda en la natura. És
anomenada sucre del raïm perquè aquesta fruita en conté molta. La
glucosa s’origina durant la fotosíntesi i és el substrat de la respiració
aeròbica dels organismes.
En els vegetals, la glucosa es troba en molts fruits i de diverses maneres:
aïllada; formant disacàrids, com ara la sacarosa, o formant polisacàrids,
com ara el midó, la cel·lulosa, etc.
Pel que fa als animals, la glucosa és el glúcid essencial en la seva
alimentació i els proporciona bona part de l’energia que necessiten. Es
recomana que entre el 50% i el 60% de l’energia que necessita el cos
humà procedeixi dels glúcids. La glucosa es troba en forma de glicogen,
el qual s’acumula al fetge i als músculs, i és un component de la
sang dels animals superiors.
La glucosa s’obté industrialment per hidròlisi del midó. Es fa servir
en la indústria alimentària, en pastisseria, en medicina (per obtenir
solucions parenterals que serveixen per alimentar malalts que no
poden ingerir productes per via oral), en el procés industrial de la fermentació
alcohòlica, etc.
Algunes substàncies derivades dels monosacàrids (per reducció, oxidació
o addició de grups funcionals) tenen interès biològic. Entre aquestes
substàncies podem esmentar els glucoalcohols (sorbitol, mannitol
i inositol), els desoxisucres (la desoxiribosa), els glucoàcids (àcids urònics,
com ara l’àcid glucurònic, derivat de la glucosa, i l’àcid ascòrbic
o vitamina C), els aminosucres (glucosamina i galactosamina) i els
èsters fosfòrics.
1.3. Les estructures cícliques dels monosacàrids
i la seva representació
Fins ara hem representat els monosacàrids mitjançant fórmules lineals
obertes. No obstant això, s’ha comprovat que les dissolucions aquoses
de monosacàrids de cinc o més àtoms de carboni presenten una activitat
òptica diferent de la que els correspondria per les molècules originàries.
Aquest procés s’anomena mutarotació i és degut al fet que, quan
es dissol el monosacàrid, es produeix una reordenació molecular entre
el grup carbonil (aldehid i cetona) i un dels grups hidroxílics (el del
carboni 5 en el cas de les hexoses). S’origina, així, un pont d’oxigen
intramolecular anomenat enllaç hemiacetàlic i es formen anells plans
pentagonals o hexagonals, anomenats, respectivament, furanoses (es pren
com a referència l’hidrocarbur furà) i piranoses (es pren com a referència
l’hidrocarbur pirà).
En l’estructura cíclica, el carboni carbonílic, anomenat carboni anomèric,
és asimètric i dóna lloc a dues estructures diferents, anomenades
anòmers, que es designen amb les lletres α i β. L’anòmer α té el
grup hidroxílic del carboni anomèric sota el pla de l’anell, mentre que
l’isòmer β el té sobre el pla de l’anell.
5

6
HO
D-fructosa
H
H
H
HO
1 CH 2 OH
2 C
O
C H
3
C OH
4
C OH
5
6 CH 2 OH
Malgrat que les estructures cícliques, en el cas
de les piranoses, es representin planes, la seva configuració
real és plegada i adopten dues conformacions:
la cis o de nau, i la trans o de cadira.
Les conformacions cícliques de les pentoses i
les hexoses determinen algunes de les seves propietats
biològiques i condicionen les maneres d’enllaçar-se
per formar disacàrids i polisacàrids.
1.4. L’enllaç O-glucosídic
H
6
HOCH 2
5
4
H
OH
1 CH2 OH
6
6
OH HOCH O
HOCH O
2
CH2 OH
2
1
C
HO
2
Els oligosacàrids i els polisacàrids s’originen per unió de monosacàrids
mitjançant l’enllaç O-glucosídic, el qual es forma per reacció entre
el grup –OH del carboni carbonílic d’un monosacàrid i un grup –OH
d’un segon monosacàrid.
4
D-glucosa
H
H
H
OH
H
1 C
2 C
3 C
C OH
4
5 C
O
6 CH 2 OH
OH
H
CH2 OH
6
5
H
OH
O
OH H
3
H
2
OH
H
1
OH
H
HO
C
4
4
H
5 C
OH
OH
C
3
H
H
H O
Enllaç O-glucosídic α (1 4)
H
O
3 H +
6 CH 2 OH
H
C
2
OH
CH2 OH
6
5
H
O
OH H
3
H
C
1
2
OH
H
H
O
1
OH
H
4 C
HO
HO
H
OH
C
3
H
α-D-fructofuranosa
5 H HO 2
H
4
CH2 OH
6
5 C
OH
OH
H
C
2
OH
3
C
1
β-D-glucopiranosa:
estructura de nau
HO
4
H
H
OH
CH 2 OH
H O
H
H
CH2 OH
6
5
H
O
OH H
3
H
OH
OH
OH
2
H
H
1
H
OH
H
O
H +
O
H
4
H
β-D-fructofuranosa
5 H HO 2
4
H
H
HO
H
HO
4
OH
CH2 OH
6
5
H
OH
3
H
O
H
3 2
H OH
CH2 OH
6
5
O
OH
CH OH 2
1
α-D-glucopiranosa
β-D-glucopiranosa
H
1
OH
H
4
OH H
1
CH2 OH
6
5
H
H
3 2
H OH
α-D-glucopiranosa:
estructura de cadira
OH
O
OH H
3
H
CH 2OH O
HO H
H
2
OH
H
1
OH
+H 2
OH
H
OH H
OH
O

Sorbitol
(derivat de la glucosa)
4
H
HO
CH 2 OH
HCOH
HOCH
HOCOH
HCOH
CH 2 OH
Glucoalcohols
Mannitol
(derivat de la mannosa)
Glucoàcids
CH 2 OH
HOCH
HOCH
CH 2 OH
Àcid-D-glucurònic Àcid-D-galacturònic
H
C
HO C
H
H
C
C
COOH
6
CHO
OH
H
COOH
H
OH H
3
H
5
OH
OH
O
2
OH
H
1
OH
Aquests enllaços es descriuen indicant el tipus d’isòmer que enllacen
(α o β) i els nombres dels àtoms de carboni portadors dels grups
hidroxílics que reaccionen.
L’enllaç glucosídic s’anomena α o β, segons que el primer monosacàrid
sigui α o sigui β.
Principals derivats dels monosacàrids
H
C
HO C
HO
H
CHO
C
C
OH
H
H
COOH
OH
Mio-inositol
(l’isòmer més freqüent
de l’inositol)
H
OH 5
O H
4
H
COOH
6
H
OH H
3
H
2
OH
OH
H
OH
H
OH
H
H
OH
OH
HO H
1
OH
4
H
HO
Èsters fosfòrics
H
C
HO C
H C
H C
CH2OH 6
H
NH2 H
OH
OH
CH 2 OH
H
OH H
3
H
5
O
2
NH 2
H
1
OH
4
Desoxisucres
ß-2-desoxi-D-ribosa
HOCH2 5
O
H H
OH H
OH
H H
3
2
Aminosucres
D-glucosamina D-galactosamina
C
O
OH
4
H
1
H C
HO
HO
H
C
O
H
NH2 CH 2 OH
CH2OH 6
H
OH H
Àcid α-D-glucosa-1-fosfòric Àcid α-D-glucosa-6-fosfòric Àcid β-D-glucosa-1,6-difosfòric Àcid α-D-fructosa-6-fosfòric
4
H
OH
CH2OH 6
H
OH H
3
H
5
O
2
OH
H
1
OPO 3 H 2
4
HCOH
HCOH
H
OH
CH2OPO3H2 6
H
OH H
3
H
5
O
2
OH
H
1
OH
4
H
OH
CH2OPO3H2 6
H
OH H
3
H
5
O
2
OH
OPO 3H 2
H
1
H2O3POCH2 6
5
H
4
H
OH
3
H
5
O
C
C
C
OH
H
3
H
H
OH
O
2
NH 2
OH
H
1
CH2OH 1
2
OH
7

8
1.5. Els oligosacàrids
Els oligosacàrids són els glúcids formats per cadenes de monosacàrids
(de dos a deu) units per enllaços glucosídics. Els més abundants i els
més importants pel que fa a la biologia són els disacàrids, com ara la
maltosa –dues glucoses unides per enllaç α (1 → 4)–, la cel·lobiosa
–dues glucoses unides per enllaç β (1 → 4)–, la lactosa –una galactosa
i una glucosa unides per enllaç β (1 → 4)– i la sacarosa (glucosa i
fructosa).
La maltosa es troba en el gra d’ordi germinat i es fa servir en l’obtenció
de cervesa. També s’obté per hidròlisi del midó i es fa servir
com a nutrient, edulcorant i medi de cultiu.
La cel·lobiosa no es troba lliure en la natura, però és la unitat disacàrida
que constitueix la cel·lulosa.
La lactosa, o sucre de la llet, és el principal glúcid de la llet dels
mamífers.
La sacarosa, o sucre de canya, és, juntament amb el midó, el principal
glúcid de reserva dels vegetals. En nombroses famílies de plantes
se sintetitza en la fotosíntesi. És el glúcid més edulcorant i s’obté
de la canya de sucre i de la remolatxa sucrera.
La sacarosa és formada per la unió d’una α–glucosa i una β–fructosa,
unides precisament pel carboni 1 de la primera i el carboni 2 de
la segona. És per aquest motiu que, a diferència d’altres sucres, la molècula
de sacarosa no té caràcter reductor i
dóna negatiu en la prova de Fehling, que
HOCH2 Maltosa
6
s’utilitza en el laboratori per a la identifi-
H
5
cació dels sucres.
H
La sacarosa, la lactosa i la maltosa són
4
una font important d’energia per a molts
HO
3
organismes. El catabolisme d’aquests disa-
H
càrids inclou la hidròlisi en els seus monosacàrids
constituents (glucosa, galactosa i
fructosa). En l’espècie humana, aquesta
HOCH2 Lactosa
6
hidròlisi la porten a terme els enzims saca-
HO
5
rasa, lactasa i maltasa, que són produïts en
H
les cèl·lules digestives.
4
Hi ha pocs oligosacàrids que estiguin for-
H
3
mats per més de dos monosacàrids i que
H
siguin tan importants des del punt de vista
de la biologia com els disacàrids. Un d’aquests
oligosacàrids digne de ser esmentat
HOCH2 Sacarosa
6
és la trealosa, formada per la unió de tres
H
5
glucoses i freqüent en molts bolets.
4
HO
O
OH H
OH
O
OH H
H
3
H
OH
O
OH H
2
OH
2
2
HOCH 2
H H
6
5
O
1
O
4
H
OH H
H
H
1
1
O
O
4
H
HOCH 2
1
2
3
H
HOCH 2
H
OH
3
5
H
H
OH
O
OH H
3
6
O
HO
H
2
2
OH
H
5
OH
H
OH
H
1
1
6
4
CH OH 2

El sucre de taula és un disacàrid:
la sacarosa.
D O C U M E N T S
Edulcorants i aliments light
Un edulcorant és qualsevol substància que serveix per endolcir o donar gust
dolç, un dels quatre sabors bàsics i amb una importància capital en la conducta
alimentària humana. Els edulcorants naturals més emprats són els sucres, és
a dir, els monosacàrids i els disacàrids.
El sucre bàsic és la sacarosa, o sucre de taula, i la seva capacitat per
endolcir es pren com a referència i es considera igual a 1. Per comparació, el
poder edulcorant de la lactosa és 0,25; el de la galactosa, 0,3; el de la maltosa,
0,6; el de la glucosa, 0,7; i el de la fructosa, entre 1,1 i 1,3. A més d’edulcorar,
els glúcids aporten molta energia, si bé tenen tots el mateix valor
energètic: 16,7 j·g –1.
La mel és un edulcorant natural produït per les abelles a partir del nèctar
de les flors. Gràcies a l’enzim invertasa, l’abella de la mel transforma bona
part de la sacarosa del nèctar en mescles de fructosa i glucosa que, juntament
amb matèries minerals com ara gomes, dextrines, àcids, aminoàcids, aigua, etc.,
s’afegeixen als altres sucres presents a la mel. La presència de totes aquestes substàncies
fa que, a més d’energètica –uns 12,3 j·g–1 de mitjana–, la mel sigui un
aliment molt més complet que el sucre. El poder edulcorant de la mel, superior
al de la sacarosa, depèn del contingut relatiu en fructosa/glucosa, que varia entre
1 i 1,6 segons el seu origen vegetal.
Darrerament, la preocupació per mantenir-se en forma i amb bona salut ha
fet augmentar molt el consum de productes baixos en calories, anomenats lleugers
o light. L’any 2007 aquests productes representaven un 30% de les vendes
del mercat alimentari de l’Europa occidental.
De forma genèrica, es pot dir que un producte lleuger és el que té menys greixos
(especialment els saturats) i menys sucres. Els greixos a vegades són substituïts
per glúcids, que són menys energètics, i el sucre, si es tracta d’un producte que
ha de ser dolç, és substituït per un altre edulcorant.
En principi hi ha –com a mínim– tres alternatives, deixant de banda els
moderns neosucres o fructooligosacàrids. La primera alternativa és substituir la
glucosa per un altre sucre més dolç: la fructosa. Però no hi ha gaire diferència i
el producte continua sent força energètic (malgrat allò que insinua la publicitat
d’algun d’aquests productes). Tanmateix, a vegades s’empra la fructosa no
tant perquè el producte sigui més light, sinó perquè és més indicat per als diabètics,
ja que la fructosa no té una acció tan directament hiperglucemiant com
ara la glucosa.
Una segona alternativa és la dels glucoalcohols (sorbitol, manitol, etc.), que
tenen un poder edulcorant de l’ordre de 0,5-0,6. Els glucoalcohols no s’usen gaire
en l’alimentació perquè presenten mala absorció intestinal i sovint causen diarrees,
tot i que alguns productes dietètics en contenen, però sí que es fan servir
molt en els xiclets sense sucre, ja que com que els bacteris de la boca no els poden
atacar no contribueixen, com el sucre, a la càries dental.
La tercera possibilitat és la dels edulcorants intensos, formats per molècules
amb un sabor dolç molt fort que fins i tot pot resultar desagradable. L’avantatge
d’aquests edulcorants és que s’utilitzen en dosis molt petites i, per tant, no són
9

10
significativament energètics. El primer edulcorant intens que es va sintetitzar, i
el més conegut, és la sacarina, que va ser sintetitzada per Falberg l’any 1879 a
partir del toluè i té un poder edulcorant d’entre 300 i 400. Més recentment
s’han sintetizat substàncies amb capacitats edulcorants sorprenents: ciclamats
(poder edulcorant entre 25 i 30), aspartam i acesulfam (poder edulcorant entre
100 i 200), alitam (poder edulcorant de 2000), dulcina (poder edulcorant de
800), etc. També s’han obtingut edulcorants intensos d’origen vegetal, com ara la
taumatina i la monelina (un glucopèptid i una proteïna, respectivament) o la
dihidrocalcona, amb un poder edulcorant entre 1500 i 3000.
Algunes d’aquestes substàncies s’usen a bastament, mentre que d’altres no
estan autoritzades, ja que no se sap quins efectes poden tenir sobre la salut. Una
altra propietat d’aquestes substàncies que s’estudia activament és com poden
interferir en els mecanismes reguladors de la gana i la sensació de sacietat.
Acesulfam H O
3C Dihidrocalcona
SO
B
2
O NH2 AH
H
OH
C
C
H2 C
H
B
C
O
N
H
CO2CH3 C
CH2C6H5 1.6. Els polisacàrids
O
N – K +
AH
RO OH
Aspartam Sacarina OH O Ciclamat
B AH
O
AH B
Els polisacàrids són glúcids compostos per molts monosacàrids (de vegades,
alguns milers), o pels seus derivats, units mitjançant enllaços O-glucosídics
que formen llargues cadenes lineals o ramificades. Es tracta de
substàncies de pes molecular elevat, la majoria insolubles en aigua i sense
caràcter reductor, que formen amb facilitat dispersions col·loïdals.
Segons la seva funció, es divideixen en polisacàrids de reserva, com
ara el midó i el glicogen, i estructurals o de sosteniment, com ara la
cel·lulosa i la quitina. Els primers proporcionen l’energia per al metabolisme
cel·lular i s’acumulen en el citoplasma en forma de grànuls,
mentre que els segons fan d’element estructural extracel·lular.
El midó, principal glúcid de reserva dels vegetals, és el producte
final de la fotosíntesi; es troba en els cloroplastos i s’acumula en els
amiloplastos. És format per glucoses que constitueixen, de fet, dos
polímers diferents: l’amilosa i l’amilopectina. La primera és formada
S
O 2
AH
NH B
La presència de les estructures AH i B
en la mateixa molècula és una condició
necessària, encara que no suficient,
perquè existeixi el gust dolç.
OCH 3
OH
B
H
N
B
AH
SO 3 H
R E C O R D A
AH
Segons la seva funció, els polisacàrids es
divideixen en polisacàrids de reserva
(midó, glicogen, etc.) i polisacàrids estructurals
(cel·lulosa, quitina, etc.).

= glucosa
Representació gràfica de l’estructura del
glicogen. Les glucoses estan unides per
enllaços α (1 → 4). En els punts de
ramificació, l’enllaç és α (1 → 6).
Fracció amilosa i amilopectina del midó.
L’estructura del glicogen és similar a la
de l’amilopectina. En color, un punt de
ramificació: enllaç α (1 → 6).
Amilosa
O
O
CH 2 OH
CH 2 OH
H O H
H
OH
H
H O H
O
H
H
OH
H
O
H
O
per cadenes lineals de glucosa, no ramificades, unides per enllaços α
(1 → 4). L’amilopectina és formada per les mateixes cadenes, però presenta
ramificacions (d’unes dotze unitats glucosa de longitud) a partir
d’enllaços α (1 → 6) cada dotze unitats glucosa aproximadament.
Es troba en les llavors (cereals), en els tubercles (patata) i en les arrels.
És molt important en l’alimentació humana i es consumeix en forma
de farines de cereals, d’arròs, de patates, etc. En la indústria es fa servir
per obtenir-ne glucosa i dextrines, i presenta nombroses aplicacions
en l’àmbit farmacèutic, en el tèxtil, etc.
El glicogen és el principal polisacàrid de reserva en els teixits animals,
i abunda especialment en les cèl·lules del fetge i dels músculs.
És format per llargues cadenes de molècules de glucosa, amb nombroses
ramificacions. La seva estructura és comparable a l’estructura de
l’amilopectina, però les cadenes laterals són més curtes (8 o 10 restes
glucosa) i més abundants (cada 8 o 10 unitats glucosa). Per hidròlisi
origina glucosa.
La cel·lulosa és el polisacàrid més abundant de la biosfera i és el
component bàsic de la paret cel·lular de les cèl·lules vegetals. És formada
per llargues cadenes, sense ramificar, de glucoses unides per enllaços
β (1 → 4). Aquestes cadenes, unides per enllaços d’hidrogen, es
disposen en paral·lel formant feixos. La fusta, per exemple, és formada
per més d’un 50% de cel·lulosa, i en algunes plantes, com ara el
cotó, aquest percentatge pot arribar a prop del 100%. La cel·lulosa és
un producte d’una gran importància industrial i constitueix, per exemple,
la matèria primera de la indústria paperera.
La quitina és un polisacàrid format per molècules de glucosamina,
un derivat monosacàrid del grup dels aminosucres. Aquestes glucosamines
estan acetilades i unides per enllaços β (1 → 4). Forma part de
l’exosquelet dels diversos grups d’artròpodes (aràcnids, insectes, crustacis
i miriàpodes) i de la paret cel·lular d’alguns grups de fongs.
CH 2 OH
H O H
H
OH H
O
CH 2 OH
H O H
H
CH 2 OH
H O H
OH H OH H OH H OH H OH
CH 2 OH
H O H
H
OH H
CH 2 OH
H O H
OH H OH H OH
CH2OH CH2OH H O H
H
OH H
H
O
O
H O H
H
OH H
H
OH
O
H
H
OH
CH 2
O
H
OH H
O
H O H
H
CH 2 OH
H O H
H
OH H
CH 2 OH
H O H
O
H
OH H O
OH H OH H OH H OH H OH
O
H
OH
Amilopectina
CH 2 OH
H O H
O
H
OH H O
11

12
1.7. Els heteropolisacàrids
Els heteropolisacàrids –com la pectina, l’hemicel·lulosa, l’agar-agar,
la goma aràbiga, l’àcid hialurònic, la condroïtina i l’heparina– són
polisacàrids formats per més d’un tipus de monosacàrid. La pectina,
que conté àcids D-galacturònics, es troba a la paret vegetal, entre
les fibres de cel·lulosa. Abundant a les fruites, per cocció absorbeix
gran quantitat d’aigua i dóna la consistència característica de les
melmelades i gelees; un origen i unes propietats similars té
l’hemicel·lulosa, que és un polímer de D-xiloses. L’agar-agar, que
conté D- i L-galactoses, és present a les membranes de les algues vermelles,
d’on s’obté. S’usa tradicionalment a la cuina i a la medicina
xineses i serveix, en forma de gel, com a suport per als cultius de
microorganismes en el laboratori.
L’àcid hialurònic –que és compost d’àcid D-glucurònic i N-acetilglucosamina–
és el component principal de la substància intercel·lular
dels teixits connectius, mentre que la condroïtina –polímer de l’àcid
D-glucurònic i N-acetil-galactosamina– ho és del teixit cartilaginós.
L’heparina, d’estructura similar, és un anticoagulant present als teixits
orgànics. Aquestes tres darreres substàncies són mucopolisacàrids, dits
així pel seu caràcter llefiscós, és a dir, per la seva gran viscositat i capacitat
de retenir aigua.
1.8. Els heteròsids
Són polímers complexos que per hidròlisi originen monosacàrids (o
els seus derivats) i altres molècules no glucídiques, anomenades aglicons.
Els més importants són els glucolípids, en els quals l’aglicó és
un lípid, i els glucopròtids, que presenten com a aglicó un pèptid o
una proteïna. Entre els glucopròtids, destaquen les glucoproteïnes
(mucoproteïnes, immunoglobulines, algunes hormones, etc.). Per la
seva banda, els denominats peptidoglicans són constituents estructurals
de la paret cel·lular dels procariotes (bacteris), estan formats per
llargues cadenes de polisacàrids (polímers dels aminoglúcids N-acetil-
D-glucosamina i l’àcid N-acetil-muràmic) travades per polipèptids curts.
El més abundant és la mureïna.
O
H
4
6
CH2OH 5
H
OH
3
H
O
H
2
OH
1
ß
O
H H
5
H
CH2OH 6
OH
O
6
CH2OH 3 2
H
5
O
4 ß
O
4
H
OH H
1 ß
O
OH H
ß
OH H H
3 2
H
H
1
4
H
1
O
3
H
2
OH
Cultius bacterians sobre un suport
d’agar-agar en càpsula de Petri.
Fragment d’una molècula de cel·lulosa
(cadena lineal de D-glucoses unides per
enllaços β (1 → 4).
H H
5
H
CH2OH 6
OH
O

Quitina
CH 2 OH
NH
CH 3
Fragment d’una molècula de quitina.
En color, hi ha destacada la unitat
disacàrida que es repeteix.
O
C
R E C O R D A
ß
O
O
CH 2 OH
La glucèmia –o concentració de glucosa
a la sang– té uns valors fisiològics que
oscil·len entre 0,6 g/l i 1,1 g/l, gràcies
a l’acció combinada de molts factors reguladors.
Entre aquests factors hi ha
dues hormones: la insulina, que fa baixar
els valors de glucèmia, i el glucagó,
que els fa pujar.
La paret vegetal de les cèl·lules vegetals,
que a la fotografia està tenyida de verd,
és constituïda principalment de cel·lulosa.
CH 3
C
NH
O
O
ß
O
CH 2 OH
O
NH
C
CH 3
ß
O
O
CH 2 OH
CH 3
C
NH
O
O
ß
O
CH 2 OH
D O C U M E N T S
La regulació hormonal del contingut de glucosa a la sang
La glucosa és un dels components del plasma sanguini. La concentració d’aquest
monosacàrid a la sang, que s’anomena glucèmia, en condicions normals oscil·la
entre 0,6 g/l, després del dejuni nocturn, i 1,1 g/l, després dels àpats.
La regulació de la glucèmia és controlada principalment per l’acció nerviosa
i per la insulina i el glucagó, dues hormones que tenen funcions antagòniques
i que són segregades pel pàncrees.
La insulina és una hormona hipoglucemiant, és a dir, provoca una disminució
del contingut de glucosa a la sang. Això afavoreix l’entrada d’aquest
monosacàrid dins les cèl·lules hepàtiques, musculars i adiposes. Al mateix
temps, la insulina activa la síntesi de glicogen en el fetge. La deficient síntesi
d’insulina per part del pàncrees origina una malaltia metabòlica força freqüent,
la diabetis.
El glucagó, en canvi, és el principal agent hiperglucemiant: estimula la
hidròlisi del glicogen en el fetge, cosa que fa augmentar el contingut de glucosa
a la sang.
La cel·lulosa o fibra vegetal
Si bé la cel·lulosa és molt abundant en l’alimentació de la majoria dels animals,
no els aporta cap tipus de nutrient, ja que aquests animals no disposen ni dels
enzims ni dels bacteris que permeten digerir aquest polisacàrid i obtenir-ne glúcids
més senzills, com ara la glucosa. En canvi, les larves de certs insectes (xilòfags)
mengen fusta i poden digerir la cel·lulosa; i en el tub digestiu dels animals
remugants, com ara les vaques, existeix un òrgan especial amb grans quantitats
de bacteris que digereixen la cel·lulosa.
En l’ésser humà, la cel·lulosa de les verdures, les fruites, els llegums, la fruita
seca, etcètera és pràcticament indigerible i no aporta ni energia ni nutrients
estructurals. No obstant això, la ingestió de cel·lulosa o de fibra vegetal és molt
beneficiosa per al bon funcionament del tub digestiu, ja que afavoreix l’absorció
dels aliments, l’eliminació de substàncies nocives i la defecació.
H
O
NH
C
CH 3
ß
O
O
13

14
A C T I V I T A T S
1. Enumera les principals funcions dels glúcids i explica-les breument
amb exemples concrets. Explica també l’etimologia del terme glúcid,
digues quines altres denominacions reben aquests principis immediats
i raona, a més, si són correctes.
2. Quins són els tres elements químics més abundants en els glúcids?
Quins són els tres principals grups funcionals dels glúcids? Escriu-ne
la fórmula.
3. Explica els criteris que es fan servir per anomenar químicament els
monosacàrids. Escriu la fórmula química general d’aquest grup de glúcids.
Quina és la diferència química entre les aldoses i les cetoses?
4. La fórmula empírica C 6 H 12 O 6 representa alguns monosacàrids
molt abundants. Indica’n els noms i escriu-ne les fórmules lineals.
Quin grup funcional diferencia els dos monosacàrids?
5. Quins monosacàrids són components de l’ADN, l’ARN i l’ATP?
6. La cel·lulosa és el glúcid més abundant en la biosfera. Digues on es
troba, quina funció biològica desenvolupa i quin monosacàrid el forma.
Explica alguna aplicació d’aquest polisacàrid. Descriu breument
el valor nutritiu de la cel·lulosa en els animals herbívors i en l’ésser
humà.
7. Copia la taula següent i completa-la escrivint, per a cada glúcid, a
quin grup pertany (i a quin subgrup, si cal), on es troba i quina funció
té.
Quitina
Ribosa
Lactosa
Galactosa
Glicogen
Condroïtina
Glucolípid
Sacarosa
Cel·lulosa
Fructosa
Glúcid Grup i subgrup On es troba Funció
La remolatxa sucrera és emprada per a
l’extracció de sacarosa o sucre de canya,
que és el glúcid més edulcorant.

a)
b)
c)
H
H
H
HO
H
H
C O
C
C
H
H
OH
OH
C O
C
C
C
OH
H
H C OH
H
OH
C OH
H
HOCH 2
H
H
OH
O
H
H
OH
H
8. Copia aquest text i completa’n els espais buits amb les paraules
següents: glicogen, dieta, carbohidrats, fotosíntesi, enllaç glucosídic, lactosa,
polialcohols, biosfera, aldehid, reserva, hidròlisi, cel·lulosa, midó,
organismes, monosacàrids, quitina, glucosa, polisacàrids, sosteniment.
Els glúcids són … en els quals un dels grups hidroxil ha estat
substituït per un grup … o per un grup cetona. També es coneixen
amb el nom de … . Constitueixen la major part de la matèria orgànica
de la … i són els principals components de la … dels animals.
La … és el component fonamental de molts glúcids i la molècula
que s’origina durant la … .
Els … són glúcids més senzills, mentre que els disacàrids i els …
s’originen per unió, mitjançant un … … de dues o moltes molècules
de monosacàrids.
En el grup dels disacàrids s’inclouen, entre altres, la …, principal
glúcid de la llet, i la maltosa.
Els polisacàrids desenvolupen dues funcions biològiques, la de …
energètica i l’estructural o de … . El … és el principal polisacàrid
de reserva dels vegetals, mentre que en els animals aquesta funció la
porta a terme el … . Per … total d’aquests dos polisacàrids s’origina
glucosa, una substància per mitjà de la qual la majoria dels …
obtenen l’energia que necessiten per al seu funcionament.
Entre els polisacàrids estructurals destaquen la …, principal component
de la paret cel·lular de les cèl·lules vegetals, i la …, que forma
l’esquelet extern dels crustacis, els insectes, els aràcnids, etc.
9. Explica les diferències que hi ha entre els homopolisacàrids i els
heteropolisacàrids i posa exemples de glúcids per a cada un d’aquests
dos grups. Digues què és un heteròsid i cita’n alguns exemples.
10. La glucosa és el monosacàrid més abundant. En el plasma sanguini
humà cal que n’hi hagi una certa concentració. Defineix els termes
glucèmia, hiperglucemiant i hipoglucemiant. Quin altre nom rep la glucosa
i a quina fruita abunda? Explica a partir de quins disacàrids
i polisacàrids es pot obtenir glucosa. Quin és el destí de l’excés de glucosa
que s’ingereix durant els àpats?
11. Identifica amb precisió a quines substàncies corresponen les tres
fórmules que hi ha a l’esquerra. Indica-hi tots els carbonis asimètrics.
15

16
2. Els lípids
Els lípids (del grec lipos, que significa ‘greix’) també són anomenats
greixos. Es tracta de biomolècules formades per carboni (C), hidrogen
(H) i oxigen (O), les quals sovint contenen fòsfor (P), nitrogen
(N) i sofre (S). Solen tenir un pes molecular elevat i són insolubles
en aigua i solubles en dissolvents orgànics. Químicament, molts
lípids contenen àcids orgànics enllaçats a compostos amb grups d’alcohol.
També poden contenir àcid fosfòric, àcid sulfúric, bases nitrogenades
i glúcids.
A diferència d’altres principis immediats, els lípids constitueixen un
grup químicament molt heterogeni. De fet, gairebé només tenen en
comú el fet de ser insolubles en aigua (i altres dissolvents polars) i
solubles, en canvi, en dissolvents orgànics (és a dir, no polars) com
ara el benzè, el cloroform, l’èter, l’octà, etc. Els lípids que contenen
àcids grassos, anomenats saponificables, n’alliberen les sals (sabó) per
hidròlisi alcalina, cosa que no fan els lípids que no contenen àcids
grassos, anomenats insaponificables.
2.1. Les funcions dels lípids
Els lípids es troben en totes les cèl·lules, en les quals desenvolupen,
bàsicament, tres funcions molt importants:
a) La funció de reserva energètica. Els lípids són els principals
materials de reserva energètica dels animals. Un gram de lípid pot produir
9,4 kcal. Els lípids de reserva energètica s’acumulen principalment
en el teixit adipós de la pell de molts animals i en les llavors
d’alguns vegetals.
b) La funció estructural. Certs lípids, principalment els fosfolípids
i el colesterol, són components essencials de la membrana cel·lular, en
la qual formen la bicapa lipídica. Aquesta bicapa n’és el principal element
estructural i és també responsable de la permeabilitat selectiva
de la membrana. Alguns lípids donen consistència i protecció a òrgans
vegetals i animals. Així, les ceres impermeabilitzen les fulles, els fruits,
la pell, els pèls, les plomes, etc. Els lípids del teixit adipós de la pell
de certs animals homeoterms actuen com a aïllant tèrmic, sobretot en
els de clima fred, com ara la balena, la foca, el lleó marí, etc.
Classificació dels lípids
• Lípids saponificables (contenen àcids grassos i amb els àlcalis originen sabons):
– acilglicèrids, ceres, fosfoglicèrids, esfingolípids i glucolípids.
• Lípids insaponificables (no contenen àcids grassos i amb els àlcalis no originen sabons):
– esteroides, terpens o isoprenoides, prostaglandines.
Teixit adipós
El teixit adipós és un tipus especial
de teixit conjuntiu en què predominen
les cèl·lules adiposes (adipòcits
o cèl·lules grasses), caracteritzades
pel seu alt contingut en
lípids (principalment triglicèrids).
Hi ha dos tipus de teixit adipós,
que es diferencien pel color: el teixit
adipós blanc i el teixit adipós
bru. El primer, format per adipòcits
amb una sola gran gota de
greix en el citoplasma, emmagatzema
triglicèrids per enviar-los als
altres teixits, que els fan servir com
a font d’energia i per formar ATP
en períodes interdigestius o de
desdejuni.
El segon té adipòcits amb nombroses
gotetes lipídiques en el
citoplasma, presenta una gran activitat
metabòlica i oxidativa i els
seus lípids es consumeixen in situ
per generar calor. Té un paper
important en la regulació de la
temperatura corporal, per exemple
en els nounats.

R E C O R D A
Els àcids grassos escassegen en forma
lliure. Tanmateix, tot i que es trobin en
petites quantitats, determinen les propietats
d’alguns aliments, com ara el
gust. Així, l’acidesa de l’oli ve donada
per la proporció d’àcids grassos lliures
que conté (expressada en tant per cent).
Estructura esquemàtica i fórmula
de l’àcid esteàric.
Cadena hidrocarbonada
Grup hidròfob
CH 3
CH 3 —(CH 2 ) 16 —COOH
Àcid esteàric
CH 3 —(CH 2 ) 16
c) La funció reguladora. Algunes substàncies que intervenen en nombrosos
processos fisiològics són lípids o derivats d’aquests, com ara les
vitamines liposolubles (vitamines A, D, E i K), les hormones esteroïdals
(hormones sexuals i hormones segregades per les glàndules suprarenals)
i les prostaglandines.
Els lípids, substàncies molt utilitzades per l’ésser humà, es poden
extreure de nombroses espècies vegetals (olivera, gira-sol, soja, etc.) i
animals (porc, peixos, balena, etc.). Una part de la producció de greixos
es destina a l’alimentació humana i del bestiar (olis, farines de
peix, etc.), i una altra part a diferents usos industrials, com ara la fabricació
de sabons, detergents, cosmètics, medicaments, pintures, vernissos,
emulsionants, lubrificants, additius alimentaris, etc.
2.2. Els àcids grassos
Els àcids grassos són els components fonamentals de molts lípids.
Cada molècula d’àcid gras és formada per una cadena d’àtoms de carboni
(cadena hidrocarbonada) amb els enllaços lliures saturats per àtoms
d’hidrogen i un grup àcid o carboxílic en un extrem. Aquesta molècula
es diu que és amfipàtica (conté grups amb propietats diferents),
ja que el grup àcid és hidròfil (és polar i té afinitat amb l’aigua), mentre
que la cadena hidrocarbonada és hidròfoba (és apolar i repel·leix
l’aigua) i lipòfila (té afinitat amb els lípids). A causa d’aquesta característica
química, en presència de l’aigua, les molècules dels àcids grassos
tendeixen a orientar-se espontàniament: els extrems hidròfils entren
en contacte amb l’aigua i els hidròfobs tendeixen a repel·lir-la.
Es coneixen dos tipus d’àcids grassos: els saturats, amb tots els
àtoms de carboni units per enllaços simples, i els insaturats, en
els quals dos àtoms contigus de carboni continguts en la cadena hidrocarbonada
han perdut un àtom d’hidrogen i es troben units per un
doble enllaç (poliinsaturats quan tenen més d’un doble enllaç). Els
àcids grassos monoinsaturats són els que presenten un únic doble
enllaç, mentre que els poliinsaturats en presenten dos o més. L’ésser
humà, com els altres mamífers, sintetitza la major part dels àcids grassos.
Però n’hi ha tres –el linoleic, el linolènic i l’araquidònic– que no
es poden sintetitzar i cal ingerir-los
COOH
C
Grup carboxílic
Grup hidròfil
0
OH
mitjançant la dieta. S’anomenen àcids
grassos essencials.
Com menys dobles enllaços té i més
llarga és la seva cadena molecular més alt
és el punt de fusió d’un àcid gras
(vegeu la taula de la pàgina següent);
aquest fet pràctic condiciona la consistència
física de les mescles que els contenen.
17

18
Principals àcids grassos
Nom comú Fórmula Greixos on es troba Punt de fusió (°C)
Caproic
Caprílic
Càpric
Làuric
Mirístic
Palmític
Esteàric
Araquídic
Palmitoleic
Oleic
Linoleic
α-linolènic
Araquidònic
CH 3 –(CH 2 ) 4 –COOH
CH 3 –(CH 2 ) 6 –COOH
CH 3–(CH 2) 8–COOH
CH 3–(CH 2) 10–COOH
CH 3 –(CH 2 ) 12–COOH
CH 3 –(CH 2 ) 14 –COOH
CH 3 –(CH 2 ) 16 –COOH
CH 3 –(CH 2 ) 18 –COOH
CH3 –(CH2 ) 5 –CH=CH–(CH2 ) 7 –
–COOH
CH3 –(CH2 ) 7 –CH=CH–(CH2 ) 7 –
–COOH
CH3 –(CH2 ) 4 –CH=CH–CH2 –CH=
=CH(CH2 ) 7 –COOH
CH3 –CH2 –CH=CH–CH2 –CH=
=CH–CH2 –CH=CH(CH2 ) 7 –COOH
CH3 –(CH2 ) 4 –CH=CH–CH2 –CH=
=CH–CH2 –C=CH–CH2 –CH=
=CH–(CH2 ) 3 –COOH
Àcids saturats
Àcids insaturats
Greixos de la llet.
Greixos de palmes i de la llet.
Greixos de palmes i de la llet,
esperma de balena.
Greixos de palmes i de lauràcies.
Especialment abundant en l’oli de
coco.
Quantitats petites en molts
greixos.
En nombrosos tipus de greixos.
Molt abundant en l’oli de palma.
En nombrosos tipus de greixos,
especialment en els de mamífers
terrestres.
Greixos de les llavors de les lleguminoses.
Petites quantitats en molts tipus
de greixos. Abundant en els olis
d’animals marins.
En tots els greixos. Abundant en
l’oli d’oliva i d’ametlles.
En molts greixos. Abunda en l’oli
de llinosa.
En olis assecants, com ara el de
llinosa.
Quantitats petites en nombrosos
greixos animals (del cervell, del
fetge, etc.). Abunda en l’oli de
sardina.
–1,5
16,3
31,4
44,2
53,9
63,1
69,6
76,5
–0,5
13,4
5
–11
–49,5

a
a) Models moleculars compactes dels
àcids grassos palmític i esteàric.
b) Representació de molècules
amfipàtiques.
R E C O R D A
Els àcids grassos són els principals components,
esterificats amb la glicerina,
dels greixos neutres o acilglicèrids.
D O C U M E N T S
Les margarines
b
Cap
hidròfil
Cua
hidròfoba
L’oli d’oliva és un producte molt utilitzat en la cuina mediterrània, però fora
d’aquest àmbit geogràfic és molt poc difós, ja que el greix més utilitzat per
cuinar és la mantega. L’any 1869 França estava en guerra amb Prússia; les
vaques estaven militaritzades al front, la mantega escassejava i la poca que
hi havia era molt cara.
Per tal de posar remei a la falta d’aquest producte bàsic a les cuines parisenques,
l’emperador Napoléo III va convocar un concurs «per tal d’obtenir un
greix similar a la mantega, però de preu inferior, que es conservi molt de temps
sense alterar-se i mantingui el seu valor nutritiu». El concurs el va guanyar el
farmacèutic Mège-Mouriès, amb la margarina. Aquest producte es basa en
l’augment del punt de fusió dels àcids grassos insaturats, ja que incorpora hidrogen
en els seus dobles enllaços. Al principi, les margarines es feien amb greixos
animals (sèus lleugers, oli de balena, etc.) emulsionats amb aigua o llet. En
una segona etapa es van començar a usar els greixos vegetals fluids que, com
hem vist, s’endureixen per hidrogenació. Actualment s’utilitzen olis vegetals (de
cacauet, gira-sol, soja, colza, coco, palma…) i de peix.
Més que de margarina, cal parlar de margarines, perquè n’hi ha de composicions
molt diverses (d’origen vegetal o no, cal llegir l’etiqueta). Estan
constituïdes per una fase aquosa i una fase grassa heterogènia en la qual, gairebé
sempre, a més de greixos vegetals (hidrogenats i no hidrogenats) hi ha
altres greixos. Moltes de les margarines d’oli de gira-sol o de blat de moro,
per exemple, no solen procedir de més d’un 75% d’aquests olis.
A més, les margarines solen contenir additius, com ara antioxidants, emulsionants
(lecitina, per exemple), vitamines A, D i E, colorants autoritzats, ferments
làctics que li donen una aroma agradable de llet i un revelador obligatori
(midó) que permet distingir-la de la mantega, de la qual altrament
resultaria molt difícil de diferenciar. Però, són tan saludables, les margarines?
Se sap que, malgrat no contenir colesterol, les margarines poden contribuir a
elevar els nivells del colesterol LDL («dolent») en sang i rebaixar-ne els de
colesterol HDL («bo»). En el procés d’hidrogenació dels greixos que formen la
margarina s’origina un isòmer trans que és aliè a l’organisme, de manera que
aquests greixos trans podrien interferir en el metabolisme de la cèl·lula.
19

20
D O C U M E N T S
Àcids grassos essencials, salut i dieta
Les cèl·lules del nostre organisme poden fabricar molts dels altres àcids grassos
que necessitem a partir dels àcids grassos ingerits amb la dieta. Però no
els poden sintetitzar tots, ja que, com pots
veure en la il·lustració, només poden
introduir canvis en alguns punts de la
cadena dels àcids. Per tant, hi ha uns
àcids grassos (l’àcid linoleic, l’àcid linolènic
i l’àcid araquidònic), denominats
àcids grassos essencials (EFA), que
Àcid esteàric C18 : 0 saturat
Metil
H3C s’han d’introduir forçosament amb la dieta,
ja que el nostre organisme no els pot
sintetitzar, i a més també són indispensables
per obtenir altres àcids grassos
H3C 1 3 5 7 9
propers, generalment poliinsaturats i de
cadena llarga. A més, els àcids grassos
essencials també són precursors de les prostaglandines.
H3C Cada cop s’utilitza més la fórmula convencional
següent per designar els àcids
grassos insaturats:
H3C C a : x (n – y)
Àcid oleic C 18 : 1 (n – 9) monoinsaturat
Àcid linoleic C 18 : 2 (n – 6) poliinsaturat
Àcid α-linolènic C 18 : 3 (n – 3) poliinsaturat
on, a = nombre d’àtoms de carboni; x = nombre de dobles enllaços; n = àtom
de carboni que porta el metil terminal (CH3 ) i n – y = primer carboni
implicat en el primer doble enllaç, a comptar des de l’extrem n. Així, si mires
a la taula la fórmula global de l’àcid linoleic
veuràs que és C18 : 2 (n – 6), i la de
l’àcid linolènic és C18 : 3 (n – 3).
100
greix aigua
Els denominats àcids omega-6 (ω6)
provenen de la família de l’àcid linoleic,
90
mentre que els denominats àcids omega-3 80
(ω3) es consideren que deriven de l’àcid
linolènic. Els àcids omega-3 i omega-6
70
presenten múltiples beneficis per a la
60
salut. Els omega-3 redueixen els nivells de 50
colesterol i triglicèrids a la sang i disminueixen
el risc de malalties coronàries.
40
Les principals fonts d’àcid linoleic són 30
els olis vegetals, mentre que l’àcid lino- 20
lènic abunda en alguns tipus de peix,
sobretot en el peix blau (sardina, seitó,
10
tonyina, verat…) i en els salmònids
(truita i salmó).
0
Abr.
Carboxil
COOH
Els animals poden introduir
un enllaç doble en aquest punt
COOH
COOH
Variació del contingut de greixos i aigua en la carn de la sardina
Maig Juny Jul. Ag. Set. Oct. Nov. Des.
COOH
Gen. Febr. Març
Àcids
grassos
indispensables

H
HC
HC
HC
H
OH
OH
OH
Monoacilglicèrid
H
HC
HC
HC
H
H
HC
HC
HC
H
H
HC
HC
HC
H
Glicerina
O
OH
OH
O
C R1
Diacilglicèrid
O
O
OH
O
C R1
O
C R2
Triacilglicèrid
O
O
O
O
C R1
O
C R2
O
C R3
R1 , R2 i R3 , cadenes hidrocarbonades
d’àcid gras.
2.3. Els acilglicèrids
Els acilglicèrids són uns lípids formats per àcids grassos i pel polialcohol
glicerina (1,2,3-propantriol). Aquest últim consisteix en una
cadena de tres àtoms de carboni, cada un dels quals té un grup hidroxil
o alcohol. Segons el nombre de grups hidroxil (–OH) de la glicerina
units per enllaços èster a molècules d’àcids grassos, els acilglicèrids
es distingeixen en monoacilglicèrids, diacilglicèrids i triacilglicèrids.
Aquests últims, també anomenats triglicèrids, són els més abundants
i els més interessants pel que fa a la biologia, ja que són els principals
components dels lípids de reserva de les cèl·lules animals i vegetals.
Els triglicèrids suren en l’aigua, ja que tenen una densitat inferior.
Com la resta de greixos, es tracta de substàncies molt riques en energia,
les quals es troben en forma de gotetes microscòpiques en la majoria
de les cèl·lules. El que en el llenguatge corrent es designa amb el
nom de greixos són, de fet, mescles d’origen natural de diversos triglicèrids.
El contingut relatiu d’àcids grassos saturats i insaturats determina
l’estat físic d’un greix.
Els olis són greixos líquids a temperatura ambient (uns 20 °C) pel
fet de ser rics en àcids grassos insaturats. La mantega és un greix pastós
a temperatura ambient, amb predomini d’àcids grassos saturats. Els
sèus animals (de boví o oví, el llard o saïm de porc, etc.) són greixos
sòlids a temperatura ambient, amb més predomini encara d’àcids grassos
saturats. Així, per exemple, la triestearina és el component principal
del sèu de bou.
Tots aquests greixos neutres contenen, a banda dels triacilglicèrids,
petites quantitats d’àcids grassos lliures (que donen als olis l’acidesa
característica) i altres compostos. Els greixos no són estables de forma
indefinida, sinó que tendeixen a l’enranciment, un procés químic complex
causat per l’oxidació i la fragmentació de les cadenes dels àcids
grassos i per la formació d’aldehids, peròxids, cetones, etc. amb olors
i sabors desagradables. La llum, l’oxigen, la calor i alguns metalls (Cu,
Fe, Mn) afavoreixen aquest procés. Per contra, algunes substàncies antioxidants,
com ara el tocoferol i els olis vegetals, el minimitzen.
D O C U M E N T S
La funció de reserva dels triglicèrids
Els triglicèrids ocupen gairebé tot el volum de la cèl·lula adiposa, o adipòcit.
Aquestes cèl·lules són especialment abundants sota de la pell, a la cavitat
abdominal i a la zona de les glàndules mamàries. Les persones obeses tenen
emmagatzemats en els adipòcits bastants kilograms de triglicèrids, suficients
per proporcionar l’energia basal necessària per a l’activitat del cos durant
alguns mesos. D’altra banda, però, el cos sols pot acumular en forma de glicogen
(el principal glúcid de reserva dels teixits animals) una quantitat inferior
21

22
a la que seria necessària per proporcionar l’energia d’un dia. Els triglicèrids,
doncs, són molt més eficaços que el glicogen per desenvolupar la funció de
reserva d’energia. No solament poden emmagatzemar-se en quantitats molt
grans i en forma deshidratada, sinó que també produeixen més del doble d’energia
que els glúcids en igualtat de pes.
En algunes cèl·lules animals, els triglicèrids emmagatzemats sota de la pell
desenvolupen també una important funció aïllant. Les foques, les morses, els
pingüins i altres animals àrtics i antàrtics de sang calenta tenen un gruixut pannicle
de triglicèrids que els protegeix de les baixes temperatures.
Esterificació, hidròlisi i saponificació
L’esterificació és una reacció química que es
produeix entre una molècula amb un grup
carboxílic (–COOH) i una altra molècula
amb un grup hidroxil (–OH), les quals esta-
A. L. LEHNINGER, Principis de bioquímica
D O C U M E N T S
R C
bleixen un enllaç mitjançant un pont d’oxigen. A conseqüència d’aquesta
reacció, es forma un èster i s’allibera una molècula d’aigua.
Aquesta reacció és freqüent entre un àcid gras i algun dels grups hidroxils de
la glicerina, i dóna lloc als acilglicèrids.
La hidròlisi és la reacció contrària a l’esterificació i és catalitzada per uns
enzims anomenats lipases. De fet, les lipases són uns enzims poc específics,
perquè trenquen l’enllaç èster sense que importi entre quin àcid gras i quin
alcohol s’ha format. Les lipases efectuen la digestió química dels greixos a l’intestí
digestiu.
La saponificació és la reacció d’hidròlisi d’un èster en presència d’un àlcali,
com ara l’hidròxid de sodi (NaOH) o l’hidròxid de potassi (KOH), amb formació
d’alcohol i de sals d’àcids grassos, anomenades sabons.
La fabricació industrial del sabó es realitza en unes grans calderes, en les
quals s’introdueix una solució alcalina (lleixiu) amb greixos fosos. Es fa bullir
durant hores i, a continuació, s’hi afegeix salmorra, que afavoreix la separació
del sabó brut. Posteriorment, el sabó és purificat i refinat. El sabó artesà es
fabrica a partir d’una mescla de triacilglicèrids d’origen animal (greix de porc,
per exemple). Un cop acabat el procés es recull el sabó, s’elimina l’excés de KOH
o NaOH i es comprimeix per fer-ne pastilles.
Les molècules de sabó són formades per un
O
extrem hidrocarbonat, lipòfil, i un extrem hi- CH3 (CH2 ) 16 C O CH2 dròfil. Quan s’afegeix aigua amb sabó a una
O
CH3 (CH2 ) 16 C O
superfície bruta de greix, l’extrem lipòfil de les
O
molècules del sabó se situa damunt el greix i CH3 (CH2 ) 16 C O CH2 el dissol. Gràcies a l’agitació, les partícules de
Triestearina
greix envoltades pel sabó suren en l’aigua.
O
+ HO R 1 R
OH
Esterificació
Hidròlisi
C
O
O R1+ H2 O
Àcid Alcohol
Èster Aigua
CH + 3NaOH
El sabó és una mescla de les sals
(sòdiques o potàssiques) dels àcids
grassos presents en els triglicèrids, a
partir dels quals s’obté per hidròlisi
alcalina.
3CH 3
Saponificació
(CH 2 ) 16
C
O
ONa
CH 2 OH
CHOH
CH 2 OH
Estearats sòdics (sabó) Glicerina
+

Les ceres recobreixen les superfícies
vegetals i les impermeabilitzen, com
mostren aquestes gotes d’aigua que
rellisquen sobre la fulla.
Estructura polar d’una molècula de
fosfolípid amb un extrem hidròfil polar
format per l’àcid fosfòric i un alcohol
i amb un extrem lipòfil format per la
glicerina i dues cadenes hidrocarbonades
de dos àcids grassos (R1 i R2 ).
2.4. Les ceres
Les ceres són èsters d’àcids grassos de cadena llarga i un monoalcohol,
també de cadena llarga. Es tracta de substàncies sòlides, hidròfobes
(repel·leixen l’aigua), resistents als agents químics, amb un alt poder
energètic i que sovint formen làmines o cutícules impermeables. Aquestes
cutícules cobreixen diversos òrgans vegetals, com per exemple les
fulles i els fruits.
Les abelles produeixen la cera a partir de l’àcid palmític i la utilitzen
per construir els compartiments de les bresques dels ruscos, on
ponen els ous i es desenvolupen les larves.
Diversos animals vertebrats tenen glàndules que segreguen ceres amb
les quals lubrifiquen i impermeabilitzen la pell, els pèls, la llana, les
plomes (en el cas de les aus aquàtiques), etc. Alguns vertebrats marins,
com ara les balenes, fan servir les ceres que elaboren com a matèria
de reserva energètica (espermaceti de la balena).
2.5. Els fosfoglicèrids
Els fosfoglicèrids, lípids saponificables que contenen fòsfor, són els
principals constituents de la bicapa lipídica de la membrana de les
cèl·lules eucariotes. La molècula típica dels fosfoglicèrids, el grup més
abundant de fosfolípids o lípids amb fòsfor, inclou una molècula de
glicerol (glicerina), dues molècules d’àcids grassos i àcid fosfòric. A
més, molt sovint contenen alcohol o un aminoalcohol que esterifica
l’àcid fosfòric.
La molècula dels fosfoglicèrids és amfipàtica, amb un extrem hidròfil
i l’altre lipòfil. En presència de l’aigua, les molècules dels fosfoglicèrids
s’agrupen espontàniament i formen monocapes, micel·les,
bicapes i liposomes, on els extrems lipòfils tendeixen a amagar-se de
l’aigua. Les bicapes de fosfoglicèrids constitueixen l’estructura de les
membranes cel·lulars.
Cadena hidrocarbonada d’un àcid gras
Cadena hidrocarbonada d’un àcid gras
Glicerina
Àcid fosfòric
Alcohol
23

24
Existeix una gran varietat natural de fosfoglicèrids, segons la naturalesa
de l’alcohol (X–OH) que s’uneix a l’àcid fosfòric (i a banda de
quins siguin els dos àcids grassos de la molècula). El més senzill de tots
és l’àcid fosfatídic, que no té cap X–OH i és l’intermediari cel·lular per
a la síntesi de la major part de fosfoglicèrids. Els que més abunden a
les membranes cel·lulars són els fosfoglicèrids de colina o lecitines,
amb colina com a X–OH, els fosfoglicèrids d’etanolamina o cefalines, amb
etanolamina com a alcohol X–OH, i els fosfoglicèrids de serina.
Àcid fosfatídic
CH 2
CH
CH 2
CH 2
O
O
C
R 1
X
Principals alcohols (X-OH)
presents en els fosfoglicèrids
O
H2C CH2OH CH3 CH3 CH3 O C R2 OH
NH2 N
O
O P OH
CH2 CH2 O P
O
Serina
O
Fórmula general d’un fosfoglicèrid
CH
CH 2
O
O
O
O
C
OH
R 1
C
O R 2
P
O
O
Etanolamina
COOH
Colina
N
CH 2
CH CH 2 OH
NH 2
CH 3 CH 3 CH 3
CH 2 OH
D O C U M E N T S
Els fosfoglicèrids són bons emulsionants alimentaris
Els fosfoglicèrids, com les lecitines, són substàncies tensioactives que tenen la
capacitat de disminuir la tensió superficial dels líquids, la qual cosa, en una
dispersió aquosa amb una fase dispersa constituïda per un lípid no miscible,
augmenta l’estabilitat de l’emulsió. És a dir, les lecitines faciliten la conservació
de les emulsions, les quals, per si soles, tendeixen a flocular (es tallen).
És per aquest motiu que es fan servir com a emulgents o emulsionants en la
cuina (salsa maionesa, mostassa, etc.) i en la indústria alimentària (per
donar més consistència a una gran varietat de cremes, mousses, etc.). Això
passa perquè la part hidròfoba de la molècula de la lecitina contacta amb
les gotes de greix, que d’aquesta manera es poden dispersar bé en l’aigua, ja
que al mateix temps la part hidròfila de la lecitina s’uneix a les molècules
d’aigua. En un medi una mica àcid, moltes d’aquestes molècules tensioactives
Composició química dels fosfoglicèrids.
Fórmula general de la lecitina
(=fosfatidilcolina o fosfoglicèrid de colina)
CH 2
O O
O C C O
R 1
CH
R 2
CH 2
OH
Glicerina
Àcids grassos
Àcid ortofosfòric
Alcohol (X–OH)

CH 3
H
0
Aire
Aigua
Monocapa de fosfoglicèrid
Aigua
N
CH 2
CH 2
Micel·la de fosfoglicèrid
0
0
CH 2
C
H COH
H
Colina
Fosfat
Esfingosina
Àcid gras
CH 3
P
C
(CH 2 ) 12
CH 3
Bicapa lipídica
CH 3
OH
NH
C 0
CH
CH
Esquema d’una esfingomielina
(esfingolípid amb colina).
(CH 2 ) 7
(CH 2 ) 7
CH 3
Els fosfoglicèrids, com els altres lípids
polars, en presència d’aigua formen
monocapes, micel·les i bicapes de
fosfoglicèrids.
Alcohol
Àcid fosfòric
augmenten la seva càrrega elèctrica. Això n’incrementa les propietats emulgents
i també fa que les gotes de greix, ja ben disperses pel seu recobriment
de fosfoglicèrids, s’agrupin en gotes més grans però igualment estables. El
resultat és que la mescla perd viscositat i es fa més clara o lleugera.
Una mica de sal també ajuda a mantenir estables les emulsions que contenen
proteïnes, ja que contribueix a l’estabilitat dels col·loides i, al mateix
temps, evita que la mescla floculi. La temperatura –que influeix sobre la tensió
superficial dels líquids– també hi ajuda, ja que si és massa baixa en dificulta
l’estabilitat.
2.6. Els esfingolípids i els glucolípids
Són dos grups de greixos saponificables, no ben bé excloents, i lípids
estructurals de les membranes cel·lulars, especialment del sistema nerviós.
Els esfingolípids estan compostos per un àcid gras, una molècula
d’àcid fosfòric, una molècula d’un alcohol X–OH i una molècula de
l’aminoalcohol esfingosina o el seu derivat saturat, la dihidroesfingosina.
Com es pot veure, són gairebé anàlegs als fosfoglicèrids i tenen
propietats físiques similars, com ara la polaritat. Els esfingolípids s’originen
a partir de les ceramides (èsters formats per la unió de l’àcid
gras amb l’esfingosina). Els esfingolípids més importants són les esfingomielines,
les quals tenen colina com a alcohol X–OH i són els components
principals de les beines de mielina dels axons de les cèl·lules
nervioses.
També són similars els glucolípids i, en especial, els glucoesfingolípids,
que a més de ceramides contenen també un glúcid.
Els cerebròsids (en els quals el glúcid és un monosacàrid) abunden
en les membranes de les neurones que formen la matèria blanca del
cervell i en les beines de mielina, mentre que els gangliòsids (en els
quals el glúcid és un oligosacàrid) abunden en les membranes de les
neurones de la matèria grisa del cervell i en les beines de mielina.
Glicerina
Estructura de les bicapes de fosfoglicèrids,
característiques de les membranes cel·lulars
Cadena hidrocarbonada
Cadena hidrocarbonada
Cadena hidrocarbonada
Cadena hidrocarbonada
Glicerina
Àcid fosfòric
Alcohol
25

26
2.7. Els esteroides
Els esteroides són lípids insaponificables derivats de l’esterà (ciclopentaperhidrofenantrè),
una estructura hidrocarbonada cíclica formada per
diversos anells en la qual hi ha fixades una o més cadenes laterals.
Els més abundants són els esterols, que comprenen el colesterol, els
àcids biliars, les hormones esteroïdals i les vitamines del grup D.
El colesterol és un component de les membranes de les cèl·lules
animals. És una substància cèria, blanquinosa i insoluble en aigua que
s’origina en el fetge i es troba en el plasma sanguini en forma de lipoproteïnes.
L’excés de colesterol en el plasma sanguini humà és un factor
de risc important per a l’arteriosclerosi, malaltia que provoca la
pèrdua d’elasticitat de les artèries i la reducció del seu diàmetre intern.
Tanmateix, és el precursor biològic per a la síntesi d’altres esterols importants,
com ara els àcids biliars i les hormones esteroïdals.
Els àcids biliars s’originen en el fetge a partir del colesterol. Aquests
àcids són abocats a l’intestí prim, on emulsionen els greixos i n’afavoreixen,
d’aquesta manera, la digestió i l’absorció.
Entre les hormones de composició esteroïdal, destaquen el cortisol
i l’aldosterona, segregades per les glàndules suprarenals, i diverses
hormones sexuals, com ara la testosterona, la progesterona i l’estradiol.
La vitamina D la prenem amb la dieta, o bé s’origina per acció de
la llum solar damunt un derivat del colesterol que hi ha a la pell.
Aquesta vitamina és necessària per al bon funcionament del metabolisme
del calci i del fòsfor, i, per tant, per a un bon creixement dels
ossos. La deficiència d’aquesta vitamina provoca el raquitisme, que
consisteix en un estovament i una deformació dels ossos.
Estradiol
(hormona sexual femenina)
HO
Progesterona
(hormona sexual femenina)
O
CH 3
CH 3
CH 3
OH
O
C
CH 3
HO
2
3
Vitamina D 2
(calciferol)
Esterà
CH 2
18
12
11 13
C
19
14
1
9
A
10
B
8
5
7
4
6
17
D
CH 3
HC
CH3 CH CH CH
CH3 CH
16
15
Fórmules d’alguns dels esteroides més
importants i anell de l’esterà, del qual
deriven.
HO
CH 3
CH 3
Colesterol
CH 3
CH 3
HC
CH 3
HC
CH 2
CH 2
CH 2
CH 3
CH 3

De plantes aromàtiques com ara la
farigola i l’espígol s’obtenen essències
que tenen aplicacions farmacèutiques
i cosmètiques.
Fórmula de l’isoprè o unitat constituent
dels terpens i exemples de monoterpens
(geraniol), diterpens (fitol) i tetraterpens
i derivats (ß-carotè i vitamina E).
HO
CH 3
C
HC
CH 3
CH 3
CH 2 OH
2.8. Els terpens o isoprenoides
Isoprè Geraniol Fitol
CH 2
C
CH
CH 2
CH 3
Vitamina E (α-tocoferol)
CH 3
CH 3
0
CH 3
CH 2 CH2 CH 2 CH
CH 3
CH 3
C
HC
CH 2
CH 2
CH 2
Els terpens o isoprenoides són lípids insaponificables que tenen com
a unitat estructural l’hidrocarbur isoprè (metilbutadiè). Segons el nombre
de molècules d’isoprè que contenen, es distingeixen diversos grups
de terpens.
Els monoterpens, amb dues unitats d’isoprè, són els constituents
principals de les essències, causants de la fragància de moltes plantes
aromàtiques. Alguns exemples d’essències són el geraniol dels geranis,
el mentol de la menta, el timol de la farigola, la càmfora del camforer,
etc. Les essències es poden extreure en forma d’olis essencials per
destil·lació de la part de la planta que les conté, i s’utilitzen en la fabricació
de cosmètics i perfums.
Entre els diterpens, amb quatre molècules d’isoprè, hi ha el fitol,
component de la molècula de clorofil·la.
En el grup dels tetraterpens, amb vuit unitats d’isoprè, s’hi troben
els carotens, de color vermell, i les xantofil·les, de color groc, pigments
que intervenen en la fotosíntesi. Així mateix, són els precursors de
diverses vitamines (A, E i K).
Entre els politerpens, amb milers d’unitats d’isoprè, destaca el cautxú,
producte que s’extreu de diverses plantes tropicals i que té nombroses
aplicacions industrials. La goma de mastegar té una composició
química similar.
CH 3
CH 2 CH 2 CH CH2
CH 3
CH 2 CH 2 CH CH 3
CH 2 OH
Indica els límits de les unitats d’isoprè Indica l’escissió del β-carotè
HC
CH 3
CH 2
HC
HC
CH 2
CH 2
CH 2
CH 2
CH 2
C
HC
CH 2
CH 2
CH 2
CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
β-carotè
(quan s’escindeix, en
forma oxidativa, produeix
dues molècules
de vitamina A 1 )
CH 3
CH 3
CH 2
HC
CH 2
C C
C
C
HC
CH
HC
CH 2
CH 3
C CH3 HC
CH
HC
HC
C CH3 HC
CH
HC
CH
CH 3
C
HC
CH
CH3 CH3 C
C C CH3 CH3 CH2 CH2
CH 2
27

28
2.9. Les prostaglandines
Les prostaglandines són lípids emparentats amb l’àcid gras insaturat
prostanoic. Van ser descobertes l’any 1934 en secrecions de la pròstata
de moltó, i el seu nom fa referència a aquesta glàndula. Actualment
se’n coneixen una trentena, presents a tots els teixits, que les cèl·lules
sintetitzen a partir dels àcids grassos linoleic, linolènic i araquidònic.
Per bé que sovint en concentracions molt petites, les prostaglandines
tenen múltiples funcions en l’organisme: relaxen els vasos sanguinis,
estimulen la contracció de la musculatura llisa, afavoreixen la circulació,
regulant-ne la pressió, modulen l’acció hormonal i reproductiva,
etc. Algunes tenen un ús terapèutic, ja que s’utilitzen per induir el
part o provocar l’avortament.
Sovint, quan les cèl·lules han estat danyades alliberen prostaglandines.
Són aquestes molècules les que causen les reaccions típiques d’inflamació
i dolor locals: congestió, enrogiment, activació de l’agregació
de les plaquetes, augment de la temperatura, etc. Precisament aquí rau
l’acció alleugeridora de l’aspirina o àcid acetilsalicílic, el medicament
més emprat arreu del món: inhibeix l’enzim que afavoreix la reacció de
síntesi d’aquestes prostaglandines a partir de l’àcid araquidònic.
D O C U M E N T S
Els lípids en el plasma sanguini
Mentre són a l’estómac, els aliments rics en greixos experimenten pocs canvis per
acció del suc gàstric. Barrejats amb els glúcids i les proteïnes, formen el quim,
que passa a l’intestí prim. En el duodè, els àcids biliars emulsionen els triglicèrids
i els enzims del grup de les lipases els hidrolitzen, amb formació d’àcids
grassos i de glicerina.
Mitjançant l’absorció intestinal, els productes derivats de la digestió dels greixos
passen al torrent circulatori, que els transporta al fetge i als diferents teixits.
Una part dels greixos (els triglicèrids, els fosfolípids i el colesterol) circula en el
plasma sanguini en forma de lipoproteïnes, que són uns complexos formats per
l’associació de lípids amb algunes proteïnes. Les lipoproteïnes plasmàtiques es
classifiquen en funció de la densitat:
– Lipoproteïnes de densitat alta (HDL). Són les transportadores més
importants dels fosfolípids i se sintetitzen en el fetge.
– Lipoproteïnes de densitat baixa (LDL). Són les principals transportadores
del colesterol.
– Lipoproteïnes de densitat molt baixa (VLDL). Són les principals
transportadores dels triglicèrids.
– Quilomicrons. Són les lipoproteïnes plasmàtiques més grans i també transporten
principalment triglicèrids.
La proporció entre la concentració de les diferents lipoproteïnes en el plasma
és un bon indicador del risc d’arteriosclerosi. El risc augmenta a mesura que s’incrementa
la concentració de lipoproteïnes de densitat baixa (LDL), mentre que
les d’alta densitat (HDL) exerceixen un cert efecte protector.
12 8
Fórmula de l’àcid prostanoic.

Percentatges energètics dels diferents
constituents de la dieta en els 10 països
més rics (esquerra) i en els 10 països més
pobres, segons la FAO.
12,1%
47,6%
40,3%
10 països
més rics
4,4%
7,7%
14,8%
32,8%
20,7%
2,3%
17,3%
Vegetals
Proteïnes
Animals
Sucre
Glúcids diversos
(midó)
Glúcids
Lliures
Lípids
Lligats a vegetals
Lligats a animals
10 països
més pobres
9,1%
1,6%
3,2%
73,3%
3,2%
6%
3,6%
D O C U M E N T S
Dieta mediterrània, olis vegetals i salut
La tradicional dieta mediterrània, caracteritzada per una elevada ingesta de
peix, de fruites i de verdures i per l’ús de l’oli d’oliva, està amenaçada per
la tendència cada cop creixent en la joventut de consumir menjar ràpid o
fast-food, més calòric i no tan sa. És una llàstima, ja que la dieta mediterrània,
i especialment el consum d’oli d’oliva, té una influència positiva
sobre la salut. Efectivament, l’oli d’oliva té una composició d’àcids grassos
molt equilibrada, amb un contingut ric en àcid oleic, moderat en àcid linoleic
(ambdós àcids grassos insaturats) i pobre en àcids grassos saturats. No tan
sols no aporta colesterol –com no ho fa gairebé cap greix vegetal– sinó que la
presència d’àcids grassos insaturats ajuda a reduir-ne la presència a la sang
i a disminuir el risc d’arteriosclerosi.
L’oli d’oliva s’extreu del fruit de l’olivera i se’n distingeixen tres categories
bàsiques: l’oli verge d’oliva, l’oli d’oliva i l’oli de pinyolada o de sansa.
L’oli verge d’oliva és el més aromàtic. S’obté únicament per pressió, aixafant
les olives i decantant-ne l’aigua. Si bé a vegades és massa àcid, és
l’únic oli del comerç que no ha de ser necessàriament refinat. Un
10,7%
76,5%
12,8%
cop extret, a la massa restant encara hi queda molt oli, el qual,
tanmateix, no es pot obtenir si no és arrossegant-lo per mitjà de
dissolvents. En aquest procés de refinatge s’eliminen, també per
mitjà de tractaments químics, les olors i els sabors indesitjables.
Mesclat amb oli verge dóna el denominat oli d’oliva que, segons
l’antiga pràctica comercial, era etiquetat com a «oli pur d’oliva».
Aquesta denominació, però, s’ha abandonat ja que és molt poc
adequada perquè, si amb el mot pur es volia dir pristí, llavors ho
és més el verge. D’acord amb la legislació comunitària, s’anomena
oli de pinyolada o de sansa el que s’extreu per un procés de
refinatge de la pinyolada, és a dir, de la pasta resultant de les operacions
anteriors. Habitualment es mescla amb oli verge per
millorar-ne les propietats organolèptiques.
Hi ha altres olis d’origen vegetal (per exemple l’oli de blat de
moro, de gira-sol o de cacauet) que també són perfectament sans,
és a dir, amb un contingut equilibrat d’àcids grassos. En qualsevol
cas, però, es tracta sempre d’olis refinats. Ara bé, no sempre
un oli d’origen vegetal és sinònim de greix amb alts continguts
d’àcids grassos insaturats i, per tant, beneficiós per a la salut. Per
exemple, l’oli de copra (que s’extreu del coco) i l’oli de palma són
greixos amb un volum mundial de comerç molt gran que, tanmateix,
contenen molts àcids grassos saturats i pocs àcids grassos
insaturats.
Això posa de manifest que l’etiquetatge dels productes no sempre dóna tota
la informació necessària, perquè si per exemple ens trobem davant d’una conserva
que segons l’etiqueta conté oli vegetal, sense especificar de quin oli vegetal
es tracta, és impossible saber quin contingut d’àcids grassos consumirem
amb el producte.
29

30
A C T I V I T A T S
12. Explica què volen dir els termes hidròfil, hidròfob, lipòfil i lipòfob.
Explica també el significat dels termes polar i amfipàtic aplicats a una
molècula.
13. Digues el nom de tres lípids amb funcions estructurals.
14. Quin és el grup funcional principal dels àcids grassos? Escriu-ne
la fórmula. Explica les diferències existents entre els àcids grassos saturats
i els insaturats. Explica què és un àcid gras essencial i posa’n tres
exemples.
15. Fes una llista d’aliments que continguin greixos saturats i una altra
d’aliments que en continguin d’insaturats.
16. Quines molècules senzilles formen part dels acilglicèrids? A quines
molècules s’enllaça el glicerol en aquests lípids? Quantes molècules
de glicerol i d’àcids grassos contenen els triacilglicèrids?
17. Escriu la fórmula d’un triacilglicèrid que contingui dues molècules
d’àcid esteàric, de fórmula CH 3 (CH 2 ) 16 COOH, i una d’àcid
caproic, de fórmula CH 3 (CH 2 ) 4 COOH.
18. Digues quina és la diferència principal entre els dos grans grups
de lípids.
19. Un dels teixits animals és l’adipós. Busca la informació necessària
per respondre a les preguntes següents:
a) Com es diuen les cèl·lules que formen aquest teixit?
b) Quins lípids s’acumulen en aquestes cèl·lules?
c) Quines funcions fa aquest teixit?
d) A quina part del cos humà tendeix a acumular-se?
e) Quines relacions hi ha entre l’obesitat i el teixit adipós?
20. Esmenta el nom de quatre substàncies lipídiques que desenvolupin
funcions de regulació.
21. Tal com pots veure si observes la fotografia de la dreta, hi ha algun
tipus de lípid que recobreix i fa impermeable les pomes. Quin és?
Explica les característiques generals d’aquest lípid i digues si també es
troba en algun animal.
22. En el mercat hi ha tres tipus de llet, segons el seu contingut en
greixos. Digues quins són i quin és el contingut de greix per a cada
tipus. Quins productes de gran consum s’obtenen del greix de la llet?

Mantega.
23. Copia i completa la reacció reversible de sota col·locant al lloc
correcte els termes esterificació, èster i hidròlisi. Defineix-los.
R C
O
+ HO R1 R
OH
C
O
O R1+ H2O Àcid Alcohol
Aigua
24. Completa aquest quadre amb els lípids següents (o els seus derivats):
àcid oleic, cera, fosfoglicèrid, oli d’oliva, esfingomielina, colesterol,
progesterona, sèu, cautxú i mantega.
Àcid oleic
…
…
…
…
Nom Grup Lloc on es troba i aplicacions
25. Escriu la fórmula química del colesterol i el grup de lípids al qual
pertany. Escriu també a quin lloc de la cèl·lula es troba i quines són
les seves funcions. Esbrina quins són els aliments rics en colesterol i
descriu breument quin és el principal problema de salut relacionat
amb la presència d’un excés de colesterol a la sang.
26. Digues si són certes o falses les frases següents:
a) Els esteroides són lípids saponificables.
b) El colesterol és un component de les membranes de les cèl·lules
animals
c) Els àcids grassos insaturats es caracteritzen per presentar algun
doble enllaç a la cadena hidrocarbonada.
d) Les ceres són lípids que repel·leixen l’aigua.
e) Els animals emmagatzemen energia en forma de lípids del grup
dels triacilglicèrids.
f) Els triacilglicèrids suren en l’aigua.
g) Per hidròlisi de la sacarosa s’origina glucosa i ribosa.
h) L’esterificació i la hidròlisi són reaccions oposades.
i) Els esfingolípids són característics de les cèl·lules musculars.
j) Els heteropolisacàrids són glúcids formats per monosacàrids i per
molècules no glucídiques.
31

32
A C T I V I T A T S
F I N A L S
27. Formula totes les aldohexoses existents i assenyala
les que tenen més interès biològic.
28. Formula els monosacàrids i derivats següents:
a) α-D-glucosa;
b) àcid β-D-galacturònic;
c) àcid D-mannurònic;
d) α-D-galactosamina.
29. Utilitzant els grups funcionals adequats, escriu les
fórmules dels monosacàrids aldotriosa, aldopentosa i
cetohexosa. Indica’n, també, la fórmula empírica i el
nom comú.
30. Indica quin grup de glúcids té la fórmula empírica
(CH 2 O) n .
Com s’anomenen els glúcids amb un valor de
n = 5? Quines dues sèries de compostos s’inclouen
en aquesta denominació? Esmenta el nom d’un d’aquests
glúcids, que forma part de les biomolècules
que intervenen en els processos de l’herència.
31. Respon a les preguntes següents:
a) Quan es diu que un àtom d’una molècula orgànica
és asimètric?
b) Quants àtoms asimètrics i quants isòmers té la
glucosa?
32. La glucosa i la fructosa tenen la mateixa fórmula,
C 6 H 12 O 6 . Són isòmers? Raona la resposta.
33. Explica quines són les diferències químiques
entre la ribosa i la desoxiribosa i indica quin àtom de
carboni i quins grups funcionals afecten.
34. Escriu la fórmula molecular de la lactosa. Quins
monosacàrids la formen?
35. Quina és la diferència entre les molècules de la
glucosa i les de la glucosa β? Com s’anomenen aquestes
dues molècules? Escriu la fórmula cíclica de cadascuna
d’aquestes molècules.
36. Defineix disacàrid i polisacàrid, i explica el tipus
d’enllaç que dóna lloc a aquests glúcids.
37. Quin glúcid és conegut amb el nom de sucre de
canya? Quins glúcids senzills el formen? De quina
planta es pot obtenir aquesta substància? Escriu-ne la
fórmula molecular i la cíclica.
38. Algunes de les substàncies que una persona pot
ingerir al llarg d’un dia en quantitats diverses són,
per exemple, patates, llet, sucre, cervesa, verdura,
carn, fruita i pa.
Resol les qüestions que hi ha a continuació:
a) Esmenta el principal glúcid de cadascun d’aquests
aliments i digues a quin grup pertany.
b) A quina part del tub digestiu es produeix la
digestió d’aquests aliments i quins enzims hi intervenen?

c) Quin és el principal monosacàrid que es produeix
per digestió d’aquests glúcids? Quina funció
fa aquest monosacàrid a l’interior del cos?
d) Un dels glúcids ingerits amb la dieta no aporta
cap nutrient, ni energètic, ni estructural, ni regulador.
Quin és? Quina funció fa al tub digestiu?
39. Fes un estudi comparatiu de melmelades. Selecciona’n
tres –clàssica, dietètica (per a diabètics, per
exemple) i light– i estudia-les.
a) Anota els ingredients segons el que indiquin les
etiquetes.
b) Tasta-les i digues si són igual de dolces.
c) Calcula, per a cada un dels tipus de melmelada,
l’aportació energètica d’una ració de 30 g.
d) Una melmelada casolana té, bàsicament, fruita
i sucre. Les del teu estudi, què més tenen? Quina
mena de substàncies són? Per a què s’usen?
e) Redacta un informe global comparatiu.
40. Disposes de quantitats iguals de glucosa i de
midó. Explica detalladament quines proves químiques
cal fer al laboratori per diferenciar aquestes dues
substàncies. Esmenta els productes que et calen i l’instrumental
necessari.
41. Estudia l’etiqueta d’un paquet de xiclets.
a) Anota’n tots els ingredients.
b) Classifica’ls químicament i escriu-ne la fórmula
aproximada.
c) Digues per quin motiu creus que cada un dels
ingredients forma part del xiclet.
42. Fes un estudi comparatiu dels olis que hi ha en
un supermercat.
a) Esbrina quina és la composició dels diferents
tipus d’olis que s’hi venen. Després, escull-ne tres o
quatre marques, analitza allò que diuen les etiquetes
i apunta’n el contingut.
b) Fes un informe que expliqui els conceptes de
composició, acidesa, refinatge i les categories comercials
dels olis d’oliva.
43. Formula una cefalina amb àcid esteàric i àcid araquídic.
A C T I V I T A T S
F I N A L S
44. Enumera les principals molècules senzilles que
formen els fosfolípids, com ara el representat en la
il·lustració següent. Quina estructura cel·lular està formada
majoritàriament per aquests lípids?
45. La mel i la cera són substàncies que trobem en un
rusc d’abelles. Fent les consultes bibliogràfiques oportunes,
defineix aquestes substàncies, explica’n l’origen
i indica els principals glúcids o lípids que es troben en
la seva composició.
46. Defineix els termes saponificable i insaponificable.
A partir de quins lípids s’obtenen àcids grassos?
Esmenta tres processos industrials en què es facin servir
àcids grassos.
47. El paper i el sabó són dos productes de gran consum,
el primer dels quals s’origina a partir d’un glúcid
i el segon, a partir de lípids. Explica com es fabriquen
el paper i el sabó, quines són les primeres matèries
que es fan servir i quin origen tenen. Esmenta
alguns aspectes mediambientals relacionats amb la
indústria paperera i amb la del sabó.
48. Escriu la fórmula desenvolupada d’un monoglicèrid
de l’àcid esteàric, la fórmula del qual és
CH 3 –(CH 2 ) 16 –COOH.
49. Indica el grup a què pertanyen els lípids i derivats
lipídics següents, el lloc on es troben i les seves
aplicacions: àcid oleic, cera, fosfoglicèrid, oli, esfingomielina,
colesterol, progesterona, sèu, cautxú,
mantega.
50. Relaciona cada terme o concepte del primer grup
amb el corresponent del segon grup.
Primer grup: esteroide, àcid gras, glúcid monosacàrid,
homopolisacàrid, glúcid disacàrid, bicapa lipídica.
Segon grup: glicogen, sacarosa, colesterol, fosfoglicèrid,
àcid palmític, gliceraldehid.
33

34
A C T I V I T A T S
D’AVALUACIÓ
1. Esmenta el nom d’una vitamina de composició
lipídica relacionada amb el creixement dels ossos.
Quina malaltia està relacionada amb la seva carència?
Amb quin lípid està relacionada aquesta vitamina?
2. Aquestes substàncies tenen una composició lipídica:
àcids biliars, carotens, cortisol, geraniol. Indica a
quin grup de lípids pertanyen i la seva funció.
3. Escriu la fórmula global [C a : x (n – y)] dels compostos
següents:
a) àcid araquidònic;
b) àcid γ-linolènic (isòmer que es diferencia de
l’α-linolènic perquè el primer carboni afectat per un
doble enllaç és el 6).
4. En la il·lustració següent es representa una important
estructura cel·lular. Com s’anomena? Quins són
els seus components lipídics?
5. La major part dels lípids integrants de la dieta
humana (oli, mantega, greix de la carn, greix de la llet,
etc.) són triglicèrids. Respon a les qüestions següents:
a) A quina part del tub digestiu té lloc la digestió
dels lípids?
b) Quines substàncies són necessàries per poder
digerir els lípids? Quina funció concreta fan aquestes
substàncies?
c) Quines molècules s’originen per la digestió dels
triglicèrids? Quina és la funció d’aquestes molècules?
6. Quines mesures pots aplicar per evitar o retardar
el fet que la mantega es torni rància?
7. Quins dos tipus de molècules formen els acilglicèrids?
Quants grups d’acilglicèrids es coneixen?
8. Els àcids grassos són components essencials de
nombrosos lípids. Repon a les preguntes següents,
que fan referència als àcids grassos:
a) Quins elements químics els formen?
b) Quines són les dues parts que formen una molècula
d’àcid gras?
c) Quin caràcter químic tenen els àcids grassos?
d) Quin criteri químic es fa servir per classificar
els àcids grassos en dos grups? Escriu el nom de dos
àcids grassos de cada grup i el d’alguna de les molècules
o dels productes en què es troben.
9. El glicogen i els triglicèrids són els dos materials
de reserva més abundants en els animals. Digues a
quines cèl·lules abunden, quines molècules els formen
i quin és el seu valor energètic.
10. Entre altres coses, en unes anàlisis de sang s’indica
el contingut en glucosa i en lípids del plasma sanguini.
Per fer-ho s’utilitzen els termes glucèmia, colesterolèmia,
triglicèrids, HDL i LDL, anomenats paràmetres
hematològics. Escriu una definició de cada terme.
Consultant unes anàlisis de sang, o la bibliografia
adequada, esbrina quins són els valors normals
d’aquests paràmetres. Descriu, també, alguns trastorns
de salut que estan relacionats amb uns valors
anormals d’aquests paràmetres.
11. En el gràfic de peu de pàgina es representen les corbes
de glucèmia de dues persones, és a dir, el contingut
de glucosa en el plasma sanguini després d’haver-los
g/l
3
2
1
0 1 2
3
50 g de glucosa (via oral)
Corbes de glucèmia
Hores

administrat per via oral una dissolució de 50 grams de
glucosa. A partir de la ingestió de la glucosa, cada 30
minuts se’n determina la concentració a la sang.
a) Quina de les dues corbes correspon a una persona
diabètica?
b) Comenta les diferències entre les dues corbes.
c) Quines són les hormones que intervenen en la
regulació de la glucèmia? Digues a quina glàndula
s’originen aquestes hormones i la funció que tenen.
d) Quina d’aquestes hormones falla en el cas de
les persones diabètiques?
A C T I V I T A T S
D’AVALUACIÓ
e) Explica quines són les mesures dietètiques i
mèdiques que han d’adoptar les persones diabètiques.
12. El propantriol és un component de nombrosos
greixos. Escriu la fórmula química d’aquest component
i indica’n el nom comú.
13. Identifica amb precisió les molècules que tens a
sota. Digues en quin grup es classifiquen i, en la
mesura que puguis, de quina substància concreta es
tracta en cada cas.
a) H
b) H
c) H
d)
H
H
H
C O
C
C
C
OH
OH
OH
H C OH
H
HO
HO
H
C O
C
C
C
H
H
OH
H C OH
H
C OH
H
H
HO
H
C OH
C
C
C
O
H
OH
H C OH
H
C OH
e) f ) g)
H
HO
H
HC
HC
HC
H
HOCH 2
H
O
OH
OH
O
OH H
H
OH
O
H
C R 1
O
HOCH 2
H
OH
HO
O
HO
H
H
CH 2 OH
HOCH 2
h) i) j)
H
H
OH
CH 3
O
OH
H
OH
OH
H
H
HO
H
HC
HC
HC
H
OH
OH
OH
CH 3
H
H
CH 3
H
C O
C
C
H
CH 3
CH 2
CH 2
CH 2
OH
OH
HC CH 3
HC CH 3
35

36
PRÀCTIQUES
DE LABORATORI
Investigar els glúcids i els lípids
Objectius
a) Ús d’utillatge i tècniques bàsiques de laboratori.
b) Preparació de dissolucions i reactius.
c) Identificació de diferents principis immediats per mitjà de reactius
específics que donen reaccions característiques de grups concrets de
les seves molècules.
d) Estudi d’algunes propietats fisicoquímiques dels lípids.
e) Disseny d’experiments, comprovació d’hipòtesis, recollida de dades i
confecció d’informes.
Material
Genèric
Quadern de notes, tubs d’assaig i gradeta, pinces de laboratori, cremadors,
suports o trespeus i reixeta protectora, microscopi amb filtre polaritzador,
aigua destil·lada, alcohol etílic, alcohol metílic, micròtom de mà, navalla
histològica, portaobjectes, cobreobjectes, comptagotes, oli d’oliva, mantega,
xicres de laboratori, detergent, ous, morter, sal (NaCl), vinagre o suc de
llimona, cristal·litzadors o altres recipients per usar com a motlles.
Productes, utillatge i reactius
Balança de precisió, pipetes de 2 i 5 cm, bureta de 25 ml, vasos de precipitats
(1000, 500), erlenmeyer de 250 ml, proveta de 50 ml, licor de
Fehling A*, licor de Fehling B*, lugol*, sudan III, tinta xinesa vermella,
glucosa, galactosa, lactosa, sacarosa, midó, tetraclorur de carboni, èter etílic,
benzè, NaOH o KOH, solució estàndard etanòlica d’hidròxid de
potassi (0,1 mol dm –3), fenolftaleïna (dissolució a l’1% en etanol de 50°).
(*) Es poden preparar prèviament a partir dels seus components, tal com es descriu més endavant.
Vasos de precipitats
Pipetes
Bureta
Proveta
Balança de precisió
Erlenmeyer

Prova de Fehling.
PRÀCTIQUES
DE LABORATORI
a) La prova de Fehling per a la identificació dels sucres
Si mesclem unes gotes de licor de Fehling A (una dissolució aquosa
de sulfat de coure CuSO 4 ) amb unes gotes de licor de Fehling B (solució
aquosa de tartrat sòdic i hidròxid potàssic) es forma hidròxid cúpric
(en forma d’ió complex insoluble, però sense precipitar), que dóna un
color blau, propi del Cu 2+.
En canvi, en presència del grup
reductor (aldehid o cetona) dels sucres
(glúcids de molècula petita) l’ió
Cu 2+ passa a C+ (de primer en forma
de CuOH i després, de Cu 2 O),
que fa virar el blau a taronja bru.
Analítica
Posa aigua en un tub d’assaig, que
et servirà de control, i en altres tubs
d’assaig posa-hi solucions aquoses al
5% de diversos glúcids (per exemple,
glucosa, galactosa, lactosa, sacarosa
i midó). Afegeix a cada tub
–amb pipetes diferents– un cm 3 dels
licors de Fehling A i B. Agafa’ls amb
una pinça de laboratori i escalfa’ls
suament amb el cremador mentre els
agites. Després copia la taula que tens a sota, completa-la i redacta
un informe amb la interpretació dels resultats obtinguts.
Resultat
(color)
Interpretació
Glucosa Galactosa Lactosa Sacarosa Midó Control
Recollida i interpretació de les dades
Respon a les preguntes que hi ha a continuació:
a) Què passa quan el CuSO 4 es dissol en aigua? Escriu-ne la reacció.
b) Què li passa al coure del CuSO 4 davant del grup reductor d’un
sucre? Escriu-ne la reacció de transferència electrònica.
c) Com ja s’ha dit, el color taronja-bru indica reacció positiva i el
blau, negativa. Cal tenir en compte que perquè els grups reductors es
facin notar han d’estar lliures i no formar part dels enllaços glucosídics.
Explica què passaria si en els tubs que han donat negatiu féssim
la hidròlisi dels glúcids que contenen i repetíssim la prova.
37

38
PRÀCTIQUES
DE LABORATORI
b) Identificació del midó. La prova del lugol
El midó es tenyeix d’un intens color blau
violeta en presència de lugol (solució aquosa
saturada de iodur potàssic i iode). Aquesta
reacció és una característica exclusiva del
midó, per això serveix per identificar la seva
presència. De fet no hi ha reacció química,
sinó que és més simple; el lugol queda absorbit
entre les cadenes enroscades de les glucoses
del midó.
Analítica
Prepara novament cinc tubs d’assaig amb els
cinc glúcids. En lloc del tub control, algú
prepararà un sisè tub problema sense revelar-ne,
de moment, el contingut. Afegeix a
cada tub tres o quatre gotes de lugol i agita’ls
suaument.
Recollida i interpretació de les dades
Copia la taula següent, completa-la i interpreta els resultats obtinguts.
Resultat
(color)
Interpretació
Glucosa Galactosa Lactosa Sacarosa Midó Control
c) Identificació del midó en els
amiloplastos
Amb el mateix lugol és fàcil identificar la presència
del midó en els amiloplastos o plastidis
que, en els òrgans de reserva dels vegetals, l’emmagatzemen.
És el cas de les patates.
D’altra banda, els amiloplastos presenten,
observats amb llum polaritzada, una típica figura
de refringència en creu de Malta.
Analítica
Amb una agulla emmanegada o una llanceta raspa
sobre un portaobjectes la polpa d’una patata.
Aspecte d’una patata tractada amb
lugol.
Figures de refringència en creu de Malta
fruit de l’observació d’amiloplastos al
microscopi amb llum polaritzada (100x).

Gradeta amb dos tubs d’assaig en què
s’ha posat lugol: l’un conté midó i s’ha
tenyit de blau; l’altre, no.
PRÀCTIQUES
DE LABORATORI
Posa-hi un parell de gotes d’aigua i un cobreobjectes i mira la preparació
al microscopi. Seguidament, amb el micròtom i la navalla histològica
talla llesques fines d’un fragment de patata. Escull les millors llesques
i disposa-les sobre un portaobjectes. Afegeix-hi una gota d’aigua i el cobreobjectes
i mira-ho al microscopi.
a) Quin aspecte tenen les cèl·lules?
b) Es veuen bé les membranes?
c) De què són plenes?
Separa el cobreobjectes i tenyeix la patata amb unes gotes de lugol.
Espera 30 segons, renta suaument la preparació amb gotes d’aigua
i torna-la a muntar. Tanmateix, si ho mires sense esperar el temps
de tinció podràs veure com els amiloplastos es van tenyint de mica
en mica.
a) Identifiques ara els amiloplastos? Dibuixa les cèl·lules i aquests
plastidis.
b) Fes una preparació de tall de patata sense tenyir i mira-la al
microscopi amb el filtre polaritzador posat. Quin aspecte té? Què
s’hi veu?
d) Els lípids es tenyeixen específicament
amb el sudan III
El sudan III és un colorant que tenyeix específicament molts dels lípids
i que per tant s’utilitza per identificar-los.
Analítica
Prepara una bateria de tubs d’assaig (2 de cada) amb: a) uns 3 cm 3
d’oli d’oliva; b) mantega fosa; c) una dispersió aquosa (al 5%) de glucosa;
d) una dispersió aquosa (al 5%) de midó.
A continuació, posa-hi dues o tres gotes de sudan III i, si vols certificar
les propietats d’aquest colorant, repeteix tot l’experiment amb
tinta xinesa de color vermell.
Recollida i interpretació de les dades
Copia la taula que tens a sota, completa-la i interpreta els resultats
obtinguts.
Resultat
(color)
Interpretació
Glucosa Midó Mantega Oli
39

40
PRÀCTIQUES
DE LABORATORI
e) Els lípids i els dissolvents
Els lípids tenen en comú que no es dissolen en els dissolvents polars
(aigua, alcohol, etc.) i que sí que ho fan, en canvi, en els no polars
(tetraclorur de carboni, benzè, èter etílic, etc.). Aquesta pràctica té precisament
aquest objectiu: estudiar on i com es dissolen els lípids.
Com que aquestes darreres substàncies són molt inflamables, cal
anar amb molt de compte i prendre totes les precaucions possibles.
Analítica
Després d’haver comprovat que al laboratori no hi ha cap cremador
encès, prepara una bateria de 10 tubs d’assaig, cinc amb 2 cm3 d’oli
d’oliva i cinc amb una quantitat equivalent de mantega.
Afegeix a cada parella de tubs 4 o 5 cm 3 de dissolvent: aigua, alcohol,
tetraclorur de carboni, benzè i èter etílic. Agita enèrgicament
els tubs.
a) Posa una mica de cada barreja en unes xicres de laboratori i mirales
amb la lupa binocular.
Què hi veus? Quins tipus de dispersió són, en realitat? Com és la
fase dispersa?
b) Afegeix als tubs d’assaig unes gotes de detergent, agita’ls i repeteix
l’observació macroscòpica i microscòpica. Què ha passat?
Recollida i interpretació de les dades
Copia les taules següents i sintetitza-hi les teves observacions amb la
interpretació dels resultats obtinguts. Després, fes-ne una valoració global
(explica, per exemple, per què els greixos taquen, com s’eliminen
aquestes taques de la roba, quina relació té aquest fet amb les propietats
de les emulsions i de les substàncies emulsionants, etc.).
Resultat
OLI Aigua Alcohol Tetraclorur Benzè Èter etílic
Interpretació
MANTEGA Aigua Alcohol Tetraclorur Benzè Èter etílic
Resultat
Interpretació
Gradeta amb cinc tubs d’assaig que
contenen 2 cm3 d’oli d’oliva i,
respectivament, aigua, alcohol,
tetraclorur de carboni, benzè i èter etílic.

Aigua
Gota d’oli
PRÀCTIQUES
DE LABORATORI
f) La salsa maionesa: els
fosfoglicèrids són potents
emulsionants
Després d’haver fet els exercicis anteriors
t’has familiaritzat amb la insolubilitat
dels greixos en aigua i amb la
naturalesa de les emulsions; per tant,
saps què passa si mesclem oli amb
aigua. Llavors, si un ou no és sinó una
dispersió aquosa, per què lliga la salsa
maionesa? Perquè una bona part del
total dels lípids que conté un ou (acilglicèrids, colesterol, etc.) són fosfoglicèrids,
especialment lecitina.
Analítica
En un morter prepara maionesa (amb un ou, oli i un pessic de sal).
Bat vigorosament l’ou mentre vas afegint l’oli de mica en mica, fins
que la salsa estigui ben lligada.
a) Per què cal batre fortament la mescla?
b) Quan la maionesa es feia a mà, s’acostumava a fer en un morter.
Un recipient com ara un morter, amb un fons reduït, és millor
per fer una maionesa que no pas un altre de fons pla i ample. Per
què?
c) Si la maionesa no s’ha lligat bé, què es pot fer per remeiar-ho?
Hi pot haver influït la temperatura dels ingredients? Per què?
d) Què passa si poses unes gotes de vinagre o de suc llimona a la
maionesa? Per què passa?
e) Quina funció fa la sal en el procés d’emulsió de la salsa?
Interpretació dels resultats
Redacta un informe sobre les propietats físiques dels ingredients i de
l’emulsió que formen una maionesa. Afegeix-hi un esquema de les
reaccions que hi tenen lloc: escriu –amb els àcids grassos que tu escullis–
la fórmula d’una lecitina i indica-hi les parts que s’uneixen a l’aigua
i les que s’adhereixen a l’oli.
I un repte
Quanta maionesa es pot fer amb un sol ou?
Si hi ha molt poc oli la maionesa no es talla gairebé mai. Però si
n’hi afegim gaire es tallarà indefectiblement, tot i que una maionesa
ben feta accepta oli fins a un 90% del total de la mescla.
Per tant, si la maionesa es talla, la solució consisteix a afegir-hi més
ous o més aigua (de mica en mica, però: dues o tres cullerades per
41

42
PRÀCTIQUES
DE LABORATORI
cada tassa d’oli). Aquesta darrera alternativa és més econòmica. El cuiner
H. McGee té el rècord de quantitat de maionesa feta amb un sol
ou: 24 litres.
Si ho has entès i t’hi veus amb cor, prova, a casa, de fer una maionesa
amb un litre d’oli i un ou. Després no la llencis pas i aprofitala.
Pensa, però, que caldrà guardar-la a la nevera (la maionesa és una
mescla crua d’aliments i es contamina ràpidament amb bacteris, alguns
dels quals, com ara les salmonel·les, són perillosos).
g) Determinació de l’índex d’acidesa de l’oli
L’índex d’acidesa d’un greix es defineix com el nombre de mil·ligrams
d’hidròxid de potassi necessari per a la neutralització dels àcids lliures
presents en 1 g de matèria grassa. En els olis l’índex d’acidesa s’expressa
comercialment com el percentatge d’àcids grassos lliures o grau
d’acidesa.
Analítica
L’analítica consisteix a fer una valoració amb una solució estàndard,
etanòlica, d’hidròxid de potassi, amb indicador de fenolftaleïna.
Posa –amb una exactitud de 0,01 g– entre 5 i 10 g de l’oli a investigar
en un erlenmeyer i afegeix-hi 4 o 5 gotes de dissolució de fenolftaleïna.
Valora amb la dissolució d’hidròxid de potassi, afegint-la gota a gota
amb la bureta fins a obtenir una coloració rosa permanent. Amb les
mateixes quantitats de reactius realitza un assaig en blanc.
Càlcul
L’índex d’acidesa ve donat per l’expressió següent:
I = 5,61 (V – V’)/P
on V és el volum de la dissolució d’hidròxid de potassi esmerçat en
la valoració; V’ és el volum de la dissolució d’hidròxid de potassi esmerçat
en la valoració en blanc, i P, el pes (massa) de la mostra utilitzada.
Per expressar aquell índex en termes de grau d’acidesa usarem la fórmula
següent:
grau d’acidesa (àcid oleic) = (V – V’) × M / 100 P
on M és el pes molecular de l’àcid oleic = 282.
Maionesa.

Mescla d’oli d’oliva, hidròxid de sodi
i aigua posada a escalfar.
h) La saponificació
La saponificació és el procés químic de formació del sabó. Es tracta
de la hidròlisi alcalina dels triacilglicèrids, la qual allibera glicerina i
la sal sòdica o potàssica dels àcids grassos (sabó).
Analítica
Posa 100 cm 3 d’oli d’oliva, 40 g de NaOH (o de KOH) i 60 cm 3 d’aigua
en un vas de precipitats gran (perquè en coure farà bromera) o
en un recipient similar resistent al foc. Escalfa la mescla fins al punt
d’ebullició i deixa-la bullir ben bé durant una hora.
A continuació, afegeix a la mescla 25 g de NaCl en 75 cm3 i remena-la.
Deixa-la refredar i continua remenant-la.
Decanta el líquid del fons (i també, si n’hi ha, el que ha quedat per
damunt de la capa més sòlida) i diposita la part sòlida, superior, en
un recipient que farà de motlle.
L’endemà (o si més no al cap d’unes hores) observa què ha passat.
Interpretació dels resultats
PRÀCTIQUES
DE LABORATORI
Prepara un informe sobre l’experiment dut a terme que contesti, entre
altres, les qüestions següents:
a) On és el sabó?
b) Com ho podem fer per estar segurs que es tracta de sabó?
c) El sabó que es ven en els comerços està millorat per mitjà de
l’addició d’aromes i colorants. Què podries fer per millorar el teu?
d) Amb quins altres materials podries fabricar sabó?
e) Quin àlcali has emprat: KOH o NaOH?
f) Escriu la reacció química del procés de saponificació.
g) A banda del sabó s’han format altres productes. Quins? On han
anat a parar?
43