5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 Ejemplo 54 ES 2 217 754 T3 (R)-N-{2-Cloro-4-[2-(2-hidroxietilamino)fenilsulfonil]-fenil}-2-hidroxi-2-metil-3,3,3-trifluoropropanamida Se añadió etanolamina (0,014 ml) a una disolución de (R)-N-[2-cloro-4-(2-fluorofenilsulfonil)fenil]-2-hidroxi-2metil-3,3,3- trifluoropropanamida (Método 63) (0,10 g) en NMP (1,5 ml), y la disolución se calentó a 120ºC durante 18 horas y entonces se enfrió. Se añadió disolución acuosa saturada de cloruro amónico (10 ml), y la mezcla se extrajo con acetato de etilo (2 x 20 ml). Los extractos orgánicos se combinaron, se lavaron con salmuera y se secaron. El material volátil se eliminó por evaporación, y el residuo se purificó mediante cromatografía en una columna Mega Bond Elut con gel de sílice, eluyendo con 0-50% de acetato de etilo/hexano, para dar el compuesto del título (0,074 g) como un sólido. P.f. 68-70ºC; NMR (CDCl 3): 1,75(s, 3H), 3,3(q, 2H), 3,90(m, 2H), 3,95(brs, 1H), 6,50(brt, 1H), 6,70(d, 1H), 6,80(m, 1H), 7,4(m, 1H), 7,85(m, 2H), 8,00(d, 1H), 8,55(d, 1H), 9,25(brs, 1H); MS(ESP − ): 465; EA: encontrado: C, 46,6; H, 4,0; N, 5,8%; C18H18ClF3N2O5S requiere: C, 46,31; H, 3,89; N, 6,00%. 56
5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 Ejemplos 55-85 ES 2 217 754 T3 Los siguientes compuestos se prepararon siguiendo el procedimiento del Ejemplo 54 y usando los materiales de partida apropiados. 57