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5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 Método 14 4-(4-Acetamidofenilsulfanil)-2-cloronitrobenceno ES 2 217 754 T3 Se vertió sobre hielo (24 ml) una disolución de 2-amino-4-(4-acetamidofenilsulfanil)nitrobenceno (Método 15) (2,4 g) en ácido acético glacial tibio (15 ml). Se añadió ácido clorhídrico concentrado (4,5 ml), y la mezcla se agitó y se enfrió hasta
5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 Método 22 ES 2 217 754 T3 N-[2-Cloro-4-(4-aminofenilsulfanil)fenil]-2-acetoxi-2-metilpropanamida Se añadió cloruro de cobre (I) (0,90 g) a una mezcla de N-[2-cloro-4-yodofenil]-2-acetoxi-3-metilpropanamida (Método 23) (8,3 g), 4-aminotiofenol (1,07 ml) y carbonato de potasio (9,1 g) en DMF (100 ml). La mezcla se calentó a 135ºC con agitación en argón durante 3 horas, se enfrió, y entonces se filtró a través de tierra de diatomeas. El filtro se lavó con acetato de etilo (3 x 20 ml), y los filtrados se combinaron y se lavaron con agua (50 ml), con salmuera, y se secaron. El material volátil se eliminó por evaporación. El producto bruto se purificó mediante cromatografía ultrarrápida eluyendo con 20-40% de acetato de etilo/hexano para dar el compuesto del título (4,99 g) como un sólido. Mp 130-132ºC; NMR(CDCl 3): 1,7(s, 6H), 2,1(s, 3H), 3,8(s, 2H), 6,6(d, 2H), 7,1(m, 2H), 7,2(m, 2H), 8,2(d, 1H), 8,4 (s, 1H); MS(ESP − ): 377. Método 23 N-[2-Cloro-4-yodofenil]-2-acetoxi-3-metilpropanamida Se disolvió 2-cloro-4-yodoanilina (5 g) en DCM (100 ml), y se enfrió hasta 0-5ºC en un baño de hielo. Se añadió piridina (2,1 ml) seguido de la adición gota a gota de cloruro de 2-acetoxi-2-metilpropanoilo (3,44 ml), y la mezcla se dejó calentar hasta temperatura ambiente durante 15 horas. El disolvente se eliminó por evaporación, y el residuo se purificó mediante cromatografía ultrarrápida eluyendo con 10-50% de acetato de etilo/hexano para dar el compuesto del título (7,5 g) como un sólido. P.f. 156-158ºC; NMR(CDCl3): 1,7(s, 6H), 2,2(s, 3H), 7,6(d, 1H), 7,7(d, 1H), 8,2(d, 1H), 8,4(s, 1H); MS(ESP − ): 380. Método 24 El siguiente compuesto se preparó siguiendo el procedimiento del Método 23 y usando el material de partida apropiado. 143
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Se vertió sobre hielo (24 ml) una disolución de 2-amino-4-(4-acetamidofenilsulfanil)nitrobenceno (Método 15)<br />
(2,4 g) en ácido acético glacial tibio (15 ml). Se añadió ácido clorhídrico concentrado (4,5 ml), y la mezcla se agitó<br />
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