5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 ES 2 217 754 T3 138
5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 Ejemplo 428 ES 2 217 754 T3 (R)-N-(2-Cloro-4-{(4-acetamidofeniloxi)sulfonil}fenil)-2-hidroxi-2-metil-3,3,3-trifluoropropanamida Se añadió una disolución de (R)-N-{2-cloro-4-[4-clorosulfonil]fenil}-2-hidroxi-2-metil-3,3,3-trifluoropropanamida (Método 73) (366 mg, 1,00 mmoles) en DCM (25 ml) a una disolución agitada de 4-acetamidofenol (151 mg, 1,00 mmoles), dimetilaminopiridina (10 mg, 0,08 mmoles) y piridina (0,45 ml, 2,0 mmoles) en DCM (25 ml). La mezcla resultante se agitó a temperatura ambiente toda la noche, se evaporó hasta sequedad, y el residuo se trató con ácido clorhídrico acuoso 1 M (25 ml). La disolución acuosa se extrajo con acetato de etilo, los extractos de acetato de etilo se lavaron con disolución saturada de hidrogenocarbonato de sodio, salmuera, se secaron y se evaporaron, para dar, como una espuma, el compuesto del título (450 mg, 0,94 mmoles). NMR 1,6(s, 3H), 2,0(s, 3H), 7,00(d, 2H), 7,55(d, 2H), 7,8(dd, 1H), 8,0(d, 1H), 8,1(s, 1H), 8,4(d, 1H), 9,9(s, 1H), 10,03(s, 1H); MS: m/z 479. Preparación de los materiales de partida Los materiales de partida para los ejemplos anteriores están comercialmente disponibles o se preparan fácilmente mediante métodos estándares a partir de materiales conocidos. Por ejemplo, las siguientes reacciones son ilustraciones pero no limitaciones de la preparación de algunos de los materiales de partida usados en las reacciones anteriores. Métodos 1-2 Los siguientes compuestos se prepararon siguiendo el procedimiento del Método 63 (véase más abajo) y usando el material de partida apropiado. 139