USO DE COMPUESTOS PARA ELEVAR LA ACTIVIDAD DE ... - Inicio

5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
Ejemplo 390
ES 2 217 754 T3
(R)-N-[2-Cloro-4-(3-metilsulfanilpropilamino)fenil]-2-hidroxi-2-metil-3,3,3-trifluoropropanamida
Se añadió triacetoxiborohidruro de sodio (0,297 g) a una disolución de 3-metilsulfanilpropionaldehído (0,1 ml) y
(R)-N-(2-cloro-4-aminofenil)-2-hidroxi-2-metil-3,3,3-trifluoropropanamida (Ejemplo 208) (0,282 g) en 1,2-dicloroetano
(6 ml). La mezcla se agitó durante 16 horas. Se añadió hidrogenocarbonato de sodio acuoso saturado (25 ml), y
la mezcla se extrajo con acetato de etilo (40 ml). Los extractos se lavaron con salmuera (15 ml), y después se secaron.
El material volátil se eliminó por evaporación, y el residuo se purificó mediante cromatografía en una columna Varian
Isolute con sílice, eluyendo con 25% de acetato de etilo/hexano. El sólido resultante se trituró con éter para dar el
compuesto del título (0,089 g) como un sólido. NMR: 1,54(s, 3H), 1,78(m, 2H), 2,05(s, 3H), 2,55(q, 2H), 3,09(q, 2H),
5,93(t, 1H), 6,54(dd, 1H), 6,65(s, 1H), 7,46(m, 2H), 9,33(s, 1H); MS(ESP − ): 369.
Ejemplos 391-393
Los siguientes compuestos se prepararon mediante el método del Ejemplo 390 y usando los materiales de partida
apropiados y el Ejemplo 208.
132