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5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 Ejemplos 350-352 ES 2 217 754 T3 Los siguientes compuestos se prepararon siguiendo el procedimiento del Método 10 y usando el material de partida apropiado. Ejemplo 353 (R)-N-[2-Cloro-4-(4-dimetilaminoacetilaminofenilsulfanil)-fenil]-2-hidroxi-2-metil-3,3,3-trifluoropropanamida Se añadió dimetilamina (0,17 ml de una disolución al 40% en agua) a una disolución de (R)-N-{2-cloro-4-[4-(2cloroacetilamino)fenilsulfanil]fenil}-2-acetoxi-2-metil-3,3,3-trifluoropropanamida (Método 19) (0,25 g) en acetona (1,5 ml). Después de 24 horas, el material volátil se eliminó por evaporación, y el residuo se disolvió en acetato de etilo, se lavó con agua, y la capa orgánica se vertió en una columna Varian Chem Elut. La elución con acetato de etilo dio el compuesto del título (0,25 g) como una espuma. NMR: 1,6(s, 3H), 3,1(s, 2H), 3,3(s, 6H), 7,2(d, 1H), 7,3(s, 1H), 7,4(d, 2H), 7,7(m, 3H), 7,9(d, 1H), 9,7(s, 1H), 9,9(s, 1H); MS(ESP − ): 474. Ejemplo 354 (R)-N-{2-Cloro-4-[4-(3-etilureido)fenilsulfonil]fenil}-2-hidroxi-2-metil-3,3,3-trifluoropropanamida Se oxidó (R)-2,3,4,5-H 4-3-{2-cloro-4-[4-(3-etilureido)-fenilsulfanil]fenil}-2,4-dioxo-5-metil-5-trifluorometil-oxazol (Método 42) mediante el procedimiento del Método 63, y después se hidrolizó mediante el método del Ejemplo 171, para dar el compuesto del título. NMR: 1,0(s, 3H), 1,6(s, 3H), 3,1(s, 2H), 6,2(s, 1H), 7,6(d, 2H), 7,9(m, 5H), 8,2 (d, 1H), 9,0(s, 1H), 9,8(s, 1H); MS(ESP − ): 492. Ejemplo 355 El siguiente compuesto se preparó mediante el procedimiento del Ejemplo 354, usando los materiales de partida apropiados. 124
5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 Ejemplos 356-380 ES 2 217 754 T3 El material de partida anilínico se aciló con un cloruro de ácido apropiado mediante el procedimiento del Método 17, o se sulfoniló con un cloruro de sulfonilo apropiado mediante el procedimiento del Método 26. De este modo se obtuvieron los siguientes compuestos. 125
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ES 2 217 754 T3 ○19 OFICINA ESPA
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