USO DE COMPUESTOS PARA ELEVAR LA ACTIVIDAD DE ... - Inicio

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Ejemplo 291
ES 2 217 754 T3
1 Se usaron dos equivalentes de hidruro de sodio y 4-mercaptopiridina.
(R)-N-[2-Cloro-4-(4-carboxifenilsulfanil)fenil]-2-hidroxi-2-metil-3,3,3-trifluoropropanamida
Se agitó y se calentó a reflujo durante 1 hora una mezcla de ácido 4-mercaptobenzoico (0,308 g), (R)-N-(2-cloro-
4-yodofenil)-2-hidroxi-2-metil-3,3,3-trifluoropropanamida (Ejemplo 197) (0,786 g) y óxido de cobre (I) (0,143 g) en
DMF (5 ml). Se añadió más ácido 4-mercaptobenzoico (0,308 g), y se continuó el calentamiento otras 2 horas. La
mezcla se enfrió, se filtró, y el filtro se lavó con DMF (5 ml). Los filtrados se concentraron por evaporación, y el sólido
residual se extrajo con acetato de etilo hirviendo (2 x 60 ml). Los extractos se absorbieron sobre sílice desactivada
(sílice desactivada por tratamiento con 10% de agua), y se purificaron mediante cromatografía, eluyendo con 5% de
metanol/acetato de etilo, para dar el compuesto del título (0,803 g) como un sólido. NMR: 1,63(s, 3H), 7,31(d, 2H),
7,5(dd, 1H), 7,68(d, 1H), 7,89(d, 2H), 8,22(d, 1H), 9,8(brs, 1H); MS (ESP − ): 418; EA: encontrado: C, 48,2; H, 3,1; N,
3,2%; C17H13NClF3O4S require C, 48,6; H, 3,1; N, 3,3%.
Ejemplos 292-293
Los siguientes compuestos se prepararon siguiendo el procedimiento del Ejemplo 291 y usando los materiales de
partida apropiados.
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