Síntesis y caracterización de complejos moleculares de ... - Recercat

El siguiente paso de esta vía consistía en la bromación del alcohol para obtener el
bis(2-piridil)bromometano. En ese momento encontramos otra posible vía de síntesis
del compuesto anterior, únicamente con dos pasos, por lo que dejamos la vía 2
temporalmente aparcada.
4.1.1.3 Vía 3
La tercera vía (véase Figura 20) consistía en realizar primero la síntesis de la 2-(2-
piridilmetil)piridina. 44 Esta síntesis se iniciaba litiando la 2-metilpiridina, y después
añadiendo 2-fluoropiridina, proceso descrito más detalladamente en el apartado 3.2.1.
El producto se purificó mediante destilación al vacío, obteniendo un rendimiento del
87%.
Una vez obtenida la 2-(2-piridilmetil)piridina, se realizó la reacción de bromación
radicalaria del grupo metileno mediante NBS, 45 con el fin de obtener el producto final
deseado, el bis(2-piridil)bromometano, proceso detallado en el apartado 3.2.2. Esta
reacción hubo que ser realizada varias veces, ya que el tiempo de reacción resultó ser
un factor muy importante a la hora de obtener un producto monobromado o
dibromado. La primera vez seguimos el procedimiento descrito en la bibliografía, según
el cual se tenía que refluir la reacción durante 15-30 minutos. El producto que se
obtuvo usando ese tiempo reacción fue el dibromado, en lugar del monobromado,
puesto que en el espectro de 1 H-RMN se observa la falta de la señal a 6,3 ppm
correspondiente al protón que debería haber en el carbono puente entre las dos
piridinas (Figura 24).
44 G. Dyker, O. Muth; Eur. J. Org. Chem. 2004, 4319.
45 A.N. Vedevnikov, J.C. Fettinger, F. Mohr; J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11160.
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