Síntesis y caracterización de complejos moleculares de ... - Recercat

4.1.1 Síntesis del bis(2-piridil)bromometano
Para obtener este compuesto se han intentado varias vías sintéticas diferentes (Figura
20):
Figura 20: Esquema de las diferentes rutas seguidas para sintetizar el bis(2-
piridil)bromometano.
4.1.1.1 Vía 1
La primera vía sintética que se probó fue la vía 1 (véase Figura 20), cuya primera
reacción consistió en la litiación de la 2-bromopiridina y la posterior adición del 2-
piridincarboxaldehido para formar el bis(2-piridil)metanol. 41 Se probó dos veces esta
ruta, siempre con resultados insatisfactorios, puesto que al acabar la síntesis y realizar
todas las extracciones pertinentes, el bis(2-piridil)metanol contenía muchas impurezas,
por lo que era necesario purificarlo mediante una cromatografía sobre sílica-gel.
Previamente se ensayaron en cromatografía de capa fina de sílica varias
combinaciones de disolventes polares y apolares en diferentes proporciones. De todas
ellas, la mejor combinación resultó ser una fase móvil de acetato de etilo/hexano
(30:70). En ella se podían ver varios frentes de productos separados (Figura 21)
41 J. Uenishi , T. Tanaka , K. Nishiwaki, S. Wakabayashi , S. Oae , H. Tsukube; J. Org. Chem. 1993, 58,
4382.
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