Síntesis y caracterización de complejos moleculares de ... - Recercat

3.2.2 Síntesis del bis(2-piridil)bromometano
4
5
3
6
2
Br
1
N N
En un balón limpio y seco con un agitador, y bajo atmósfera de nitrógeno se añaden 4
g de N-bromosuccinimida (NBS, 22 mmol) y 50 mL de tetracloruro de carbono seco. Se
agita la mezcla, se añaden 3,40 g de 2-(2-piridilmetil)piridina (20 mmol) y se pone a
reflujo. El reflujo se ha de parar pasados unos 7-8 minutos, cuando la NBS presenta un
color marrón oscuro y flota en la superficie. Se filtra a través de algodón en caliente
para eliminar la NBS que ha quedado en suspensión. El residuo que queda en las
paredes del balón se recoge con 10 mL más de tetracloruro de carbono seco caliente y
se filtra también por algodón. Cuando la solución filtrada está fría, se lava con una
disolución de carbonato de sodio al 5% (5 x 50 mL) para eliminar toda la NBS, y
después se seca con Na2SO4 anhidro. Finalmente se evapora el disolvente y se obtiene
un aceite marrón, que si se pone al vacío toda la noche se seca totalmente y se
obtiene un sólido marrón que es el bis(2-piridil)bromometano. Rendimiento: 3,98 g
obtenidos (80%).
1H NMR (250 MHz, CDCl3) δ= 6,27 (s, 1H, H1), 7,21 (ddd, J = 7, 4,6, 2 Hz, 2H, H5),
7,67-7,78 (m, 4H, H3,4), 8,58 (dt, J = 4,6, 1,4 Hz, 2H, H6).
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