13.08.2018 Views

HÓA HỌC THỰC PHẨM - CHƯƠNG 3 - CARBOHYDRATE - TÔN NỮ MINH NGUYỆT

https://app.box.com/s/6qhnemsxg5bdpoeshxcmedda34ke9cfn

https://app.box.com/s/6qhnemsxg5bdpoeshxcmedda34ke9cfn

SHOW MORE
SHOW LESS

You also want an ePaper? Increase the reach of your titles

YUMPU automatically turns print PDFs into web optimized ePapers that Google loves.

HOÙA HOÏC THÖÏC PHAÅM<br />

CHÖÔNG 3<br />

<strong>CARBOHYDRATE</strong><br />

Tôn Nữ Minh Nguyệt<br />

1


KHAÙI NIEÄM CHUNG<br />

Thaønh phaàn caáu taïo<br />

Caùc nguyeân toá chính: C, H, O<br />

Carbohydrate = Saccharide = Glucid<br />

Coâng thöùc chung: (CH 2 O)n<br />

Tyû leä H : O = 2 : 1<br />

Ngoaïi leä: ñöôøng desoxyribose : C 5 H 10 O 4<br />

Acid lactic : (CH 2 O) 3<br />

2


KHAÙI NIEÄM CHUNG<br />

Nguoàn goác<br />

Ñoäng vaät - 2% CK<br />

Taäp trung ôû gan, caùc moâ, maùu<br />

Ngöôøi vaø ÑV khoâng töï sinh toång hôïp ñöôøng<br />

Thöïc vaät - 70% CK<br />

Taäp trung ôû teá baøo, moâ naâng ñôõ, moâ döï tröõ<br />

Laø saûn phaåm cuûa quaù trình quang hôïp nhôø chlorophyll<br />

H 2 O + CO 2 + 132 Kcal Carbohydrate + O 2<br />

Nguyeân lieäu<br />

Carbohydrate,<br />

%CK<br />

Nguyeân lieäu<br />

Carbohydrate<br />

%CK<br />

Caø chua<br />

Caø roát<br />

Khoai taây<br />

Nguõ coác<br />

Khoai lang<br />

3,7<br />

8,0<br />

20<br />

70 –80<br />

28,5<br />

Khoai mì<br />

Ñaäu phoäng<br />

Ñaäu naønh<br />

Ñaäu ñen,<br />

traéng, xanh<br />

36,4<br />

27,5<br />

24,6<br />

50 - 53<br />

3


Phaân loaïi<br />

KHAÙI NIEÄM CHUNG<br />

Theo tính khöû<br />

Ñöôøng khöû<br />

Ñöôøng khoâng khöû<br />

Theo caáu taïo hoùa hoïc<br />

MonoSaccharide (MS) : 1 goác ñöôøng<br />

OligoSaccharide (OS) : 2 – 10 goác ñöôøng<br />

PolySaccharide (PS) : > 10 goác ñöôøng<br />

Theo tính hoøa tan<br />

Glucid hoøa tan<br />

Glucid khoâng hoøa tan<br />

4


Định nghĩa<br />

MONO SACCHARIDE<br />

MS laø loaïi ñöôøng ñôn giaûn nhaát<br />

MS laø daãn xuaát aldehyd hoaëc ceton cuûa caùc polyalcohol<br />

Coâng thöùc chung: (CH 2 O) n vôùi n ≥ 3<br />

MS chæ tham gia phaûn öùng oxy hoùa khöû, khoâng tham gia phaûn<br />

öùng thuûy phaân<br />

5


Caùch goïi teân<br />

MONO SACCHARIDE<br />

Loaïi nhoùm chöùc + soá carbon<br />

Loaïi nhoùm chöùc<br />

Aldehyd –CHO<br />

Cetone –CO<br />

Teân goïi<br />

Aldose<br />

Cetose<br />

n<br />

Ñoïc teân<br />

3 Triose<br />

4 Tetrose<br />

5 Pentose<br />

6 Hexose<br />

7 Heptose<br />

8 Octose<br />

6


Caáu taïo hoùa hoïc<br />

Caáu taïo maïch thaúng<br />

MONO SACCHARIDE<br />

Theå hieän nhoùm aldose vaø cetose<br />

Coù C* baát ñoái neân coù ñoàng phaân quang hoïc<br />

D (dextro):<br />

L (Left):<br />

quay mp phaân cöïc sang phaûi<br />

-OH cuûa nhoùm C*<br />

xa goác aldehyd hay ceton nhaát ôû phía beân phaûi<br />

quay mp phaân cöïc sang traùi<br />

-OH cuûa nhoùm C*<br />

xa goác aldehyd hay ceton nhaát ôû phía beân traùi.<br />

Trong töï nhieân, daïng ñoàng phaân D- chieám öu theá<br />

Coù nhieàu C* baát ñoái neân seõ coù nhieàu ñoàng phaân quang hoïc<br />

Soá C* = m thì soá ñoàng phaân seõ laø 2 m<br />

7


Caáu taïo hoùa hoïc<br />

MONO SACCHARIDE<br />

Caáu taïo maïch thaúng<br />

Ñaùnh soá maïch Carbon<br />

C nhoùm Aldehyd – soá 1<br />

C nhoùm Cetone – soá 2<br />

Caëp aldose – cetose töông öùng: goïi teân cetose<br />

baèng caùch theâm töø –UL- vaøo teân aldose töông öùng<br />

8


9


10


Caáu taïo hoùa hoïc<br />

MONO SACCHARIDE<br />

Caáu taïo maïch voøng<br />

Voøng 6 caïnh: piranose<br />

Voøng 5 caïnh: furanose<br />

Hôïp chaát aldose: voøng 6 caïnh (C1 – C6)<br />

voøng 5 caïnh (C1 – C5)<br />

Hôïp chaát cetose: voøng 5 caïnh (C2 – C5)<br />

voøng 6 caïnh (C2 – C6)<br />

11


Caáu taïo hoùa hoïc<br />

MONO SACCHARIDE<br />

Caáu taïo maïch voøng<br />

Nhoùm –OH glucoside<br />

Ñoàng phaân do vò trí<br />

nhoùm –OH glucoside<br />

α döôùi mppt<br />

β treân mppt<br />

12


Caáu taïo hoùa hoïc<br />

MONO SACCHARIDE<br />

Caáu taïo maïch voøng<br />

13


Caáu taïo hoùa hoïc<br />

MONO SACCHARIDE<br />

Caáu taïo maïch voøng<br />

14


Caáu taïo hoùa hoïc<br />

MONO SACCHARIDE<br />

Dung dòch ñöôøng toàn taïi caû hai daïng maïch thaúng vaø maïch voøng,<br />

caùc daïng naøy chuyeån hoùa laãn nhau vaø coù moät ñieåm caân baèng<br />

15


Tính chaát vaät lyù<br />

MONO SACCHARIDE<br />

Tinh theå khoâng maøu hoaëc traéng<br />

Hoøa tan toát trong nöôùc<br />

Khoâng hoøa tan trong dung moâi höõu cô<br />

Coù vò ngoït, ñoä ngoït khaùc nhau<br />

Coù khaû naêng laøm quay maët phaúng phaân cöïc<br />

16


Hôïp chaát [α] D 20-25 Hôïp chaát [α] D 20-25<br />

Monosaccharides<br />

L-Arabinose<br />

α-<br />

β-<br />

D-Fructose<br />

β-<br />

D-Galactose<br />

α-<br />

β-<br />

D-Glucose<br />

α-<br />

β-<br />

D-Manno-2-heptulose<br />

+105<br />

+55,4<br />

+190,6<br />

-92<br />

-133,5<br />

+80,2<br />

+150,7<br />

+52,8<br />

+52,7<br />

+112<br />

+18,7<br />

+29,4<br />

Gentiobiose<br />

α-<br />

β-<br />

Kestose<br />

Lactose<br />

β-<br />

Maltose<br />

α-<br />

β-<br />

Maltotriose<br />

Maltotetraose<br />

Maltopentaose<br />

Maltulose<br />

+10<br />

+31<br />

-3<br />

+28<br />

+53,6<br />

+34,2<br />

+130<br />

+173<br />

+112<br />

+160<br />

+166<br />

+178<br />

+64<br />

17<br />

17<br />

β-<br />

D-Manno-2-heptulose<br />

D-Mannose<br />

α-<br />

β-<br />

D-Ramnose<br />

D-Ribose<br />

D-Xylose<br />

α-<br />

Oligosaccharides<br />

Cellobiose<br />

β-<br />

Gentianose<br />

+18,7<br />

+29,4<br />

+14,5<br />

+29,3<br />

-17<br />

-7<br />

-23,7<br />

+18,8<br />

+23,6<br />

+34,6<br />

+14,2<br />

+33,4<br />

Maltopentaose<br />

Maltulose<br />

Manninotriose<br />

Melezitose<br />

Melibiose<br />

β-<br />

Palatinose<br />

Panose<br />

Rafinose<br />

Saccharose<br />

α-Schardingerdextrin<br />

β-Schardingerdextrin<br />

γ- Schardingerdextrin<br />

Stachyose<br />

+178<br />

+64<br />

+167<br />

+88,2<br />

+143<br />

+123<br />

+97,2<br />

+154<br />

+101<br />

+66,5<br />

+151<br />

+162<br />

+180<br />

+146


Tính chaát hoaù hoïc<br />

MONO SACCHARIDE<br />

Phaûn öùng oxy hoùa<br />

<br />

<br />

<br />

Tuøy taùc nhaân maø quaù trình oxy hoùa xaûy ra ôû vò trí naøo<br />

Taùc nhaân oxyhoaù: Cu 2++ , Br 2 , I 2 , acid nitric<br />

Nöôùc brom laø taùc nhaân acid, khoâng taïo phaûn öùng vôùi cetose<br />

maø chæ phaûn öùng vôùi aldose (trong moâi tröôøng acid khoâng<br />

xaûy ra phaûn öùng ñoàng phaân hoùa)<br />

18


Phaûn öùng oxy hoùa<br />

MONO SACCHARIDE<br />

COOH<br />

HCOH<br />

CHO<br />

HCOH<br />

HOCH<br />

HCOH<br />

HCOH<br />

H + loaõng, Cu 2+<br />

COOH<br />

HOCH<br />

HCOH<br />

HCOH<br />

(Acid gluconic)<br />

HCOH CH 2<br />

OH<br />

HNO 3<br />

ññ HOCH<br />

(Acid glucaric)<br />

HCOH<br />

HCOH<br />

CH 2<br />

OH<br />

(Glucose)<br />

Methyl hoùa<br />

COOH<br />

HO<br />

CH 2<br />

OH<br />

O<br />

OH<br />

OCH 3<br />

OH<br />

Br 2<br />

COOH<br />

O<br />

OH<br />

HO<br />

OCH 3<br />

OH<br />

(Acid glucuronic)<br />

19


Phaûn öùng oxy hoùa<br />

MONO SACCHARIDE<br />

20


Phaûn öùng oxy hoùa<br />

MONO SACCHARIDE<br />

ÖÙng duïng phaûn öùng oxy hoùa<br />

Ñònh löôïng ñöôøng: Bertrand (CuSO 4 )<br />

Fehling (Cu tartrate}<br />

Benedict (Cu citrate}<br />

Ferrycyanure (K 3 Fe(CN) 6 )<br />

Iod (I 2 )<br />

Ñònh tính ñöôøng: Fehling, Benedict, CuSO 4<br />

21


Tính chaát hoaù hoïc<br />

MONO SACCHARIDE<br />

Phaûn öùng khöû<br />

22


Tính chaát hoaù hoïc<br />

MONO SACCHARIDE<br />

Phaûn öùng theá: taïo osazone vôùi phenylhydrazine<br />

23


Phaûn öùng theá: taïo osazone vôùi phenylhydrazine<br />

Osazone cuûa caùc loaïi ñöôøng khaùc nhau coù hình daïng tinh<br />

theå, nhieät ñoä noùng chaûy khaùc nhau<br />

ÖÙng duïng: ñònh tính ñöôøng<br />

MONO SACCHARIDE<br />

Haïn cheá: Caùc loaïi ñöôøng coù phaàn ñuoâi gioáng nhau taïo ra<br />

cuøng moät loaïi osazone<br />

(glucose; fructose; mannose – osazone)<br />

24


25


MONO SACCHARIDE<br />

Phaûn öùng theá: taïo osazone vôùi phenylhydrazine<br />

GLUCOSE<br />

LACTOSE<br />

GALACTOSE<br />

FRUCTOSE<br />

MALTOSE<br />

SACCHAROSE<br />

26


Tính chaát hoaù hoïc<br />

MONO SACCHARIDE<br />

Phaûn öùng taïo ester<br />

Ester cuûa acid phosphoric taïi caùc vò trí C4 vaø C6, laø hôïp chaát<br />

tích luõy naêng löôïng cao.<br />

6 CH OH<br />

6 CH 2<br />

OH<br />

6<br />

2<br />

CH 2O<br />

P<br />

O O<br />

+H O<br />

3<br />

PO 4<br />

OH +H<br />

OH<br />

1<br />

OH<br />

1<br />

3<br />

PO 4<br />

-H 2<br />

O<br />

OH<br />

1<br />

-H<br />

HO<br />

OH HO<br />

O P<br />

2<br />

O<br />

O<br />

HO<br />

O P<br />

OH<br />

OH<br />

OH<br />

(Glucose) (Glucose-1-phosphate)<br />

OH<br />

(Glucose-1,6-diphosphate)<br />

P<br />

27


Tính chaát hoaù hoïc<br />

MONO SACCHARIDE<br />

Lieân keát glucoside<br />

Taùch nöôùc giöõa nhoùm –OH glucoside vaø nhoùm –OH cuûa<br />

1 hôïp chaát khaùc (aglucon)<br />

Goïi teân: nhoùm hôïp chaát Glycoside<br />

Coù nhieàu trong moâ thöïc vaät vaø ñoäng vaät<br />

Vò daéng, coù tính ñoäc nhieàu hay ít – khaùng khuaån<br />

Phaân loaïi<br />

R – C – O – R’ : O-glucoside<br />

R – C – N – R’ : N-glucoside<br />

R – C – S – R’ : S-glucoside<br />

R – C – C – R’ : C-glucoside<br />

28


Glucosides<br />

MONO SACCHARIDE<br />

29


Phaûn öùng taïo lieân keát glucoside<br />

MONO SACCHARIDE<br />

Methanol + xuùc taùc HCl – phaûn öùng methyl hoùa<br />

CH 2<br />

OH<br />

O OH<br />

OH<br />

HO<br />

OH<br />

(beta-D-Glucose)<br />

+CH 3<br />

OH<br />

NaOH<br />

CH 2<br />

OH<br />

O OCH 3<br />

OH<br />

HO<br />

OH<br />

(Methyl-beta-D-Glucoside)<br />

Methyl sulfate + xuùc taùc NaOH – phaûn öùng ether hoùa<br />

CH 2<br />

OH<br />

O OCH 3<br />

OH<br />

HO<br />

OH<br />

(Methyl-beta-D-Glucoside)<br />

CH 2<br />

OCH 3<br />

O OCH<br />

+(CH 3<br />

) 2<br />

SO 3<br />

4<br />

OCH 3<br />

NaOH<br />

H 3<br />

CO<br />

OCH 3<br />

(Methyl-beta-2,3,4,6 tetra-o-methyl-D-Glucoside)<br />

30


Phaûn öùng taïo lieân keát glucoside<br />

MONO SACCHARIDE<br />

31


Phaûn öùng taïo lieân keát glucoside<br />

MONO SACCHARIDE<br />

Nhoùm ngoaïi laø moät goác ñöôøng khaùc – hôïp chaát disaccharide<br />

HO<br />

CH 2<br />

OH<br />

O<br />

OH<br />

OH<br />

O<br />

CH 2<br />

OH<br />

O<br />

OH<br />

OH<br />

OH<br />

(Maltose)<br />

Nhoùm ngoaïi laø nhieàu goác ñöôøng – maïch polysaccharide<br />

CH 2<br />

OH<br />

O<br />

OH<br />

OH<br />

O<br />

CH 2<br />

OH<br />

O<br />

OH<br />

OH<br />

O<br />

CH 2<br />

OH<br />

O<br />

OH<br />

O<br />

CH 2<br />

OH<br />

O<br />

OH<br />

OH<br />

OH<br />

32


Phaûn öùng taïo lieân keát glucoside<br />

MONO SACCHARIDE<br />

33


Tính chaát hoaù hoïc<br />

MONO SACCHARIDE<br />

Phaûn öùng dehydrat hoùa<br />

H<br />

H<br />

OH<br />

C<br />

C<br />

H<br />

C<br />

CH<br />

CHO<br />

OH<br />

OH<br />

H + ññ<br />

-3H 2<br />

O<br />

CHO<br />

O<br />

(Fufural)<br />

OH<br />

H<br />

(Pentose)<br />

H<br />

H<br />

OH<br />

C<br />

C<br />

OH<br />

H<br />

C<br />

C<br />

H<br />

CHO<br />

OH<br />

OH<br />

CH 2<br />

OH<br />

(Hexose)<br />

H + ññ<br />

-3H 2<br />

O<br />

CHO<br />

O (Hydroxy methyl fufural - taùo)<br />

CH 2<br />

OH<br />

SP raát hoaït hoùa, noái ñoâi deã truøng hôïp vôùi caùc chaát khaùc<br />

Taïo muøi thôm cho saûn phaåm khi ôû noàng ñoä nhoû<br />

Cho phaûn öùng maøu vôùi thymol, naphtol – ñònh tính pentose<br />

Fucfurol + anilin + HCl --- hôïp chaát maøu ñoû<br />

34


Tính chaát hoaù hoïc<br />

MONO SACCHARIDE<br />

Phaûn öùng ñoàng phaân hoùa<br />

Xaûy ra trong moâi tröôøng kieàm<br />

Phuï thuoäc nhieät ñoä, noàng ñoä cuûa kieàm<br />

35


Tính chaát hoaù hoïc<br />

MONO SACCHARIDE<br />

Phaûn öùng caramel<br />

Laø phaûn öùng dehydrate hoùa taïi nhieät ñoä noùng chaûy cuûa<br />

ñöôøng hay ñun noùng dung dòch ñöôøng coù xuùc taùc<br />

cuûa acid hay kieàm<br />

Saccharose<br />

(Khoâng maøu)<br />

Izosacchaman<br />

(Khoâng maøu)<br />

Caramenlan<br />

(maøu ñaäm)<br />

Caramelen<br />

( )<br />

3H O X<br />

−H 2 O<br />

−19<br />

nHO 2<br />

⎯ ⎯⎯ →C 36H48<br />

O24<br />

⎯→C<br />

98H<br />

100O<br />

50⎯⎯ ⎯ →(<br />

C12<br />

HO<br />

8 4)<br />

hay C<br />

2<br />

Caramelin (Schiff)<br />

Humin<br />

36


Tính chaát hoaù hoïc<br />

MONO SACCHARIDE<br />

Phaûn öùng caramel<br />

Saûn phaåm phaûn öùng maøu naâu, muøi caramel ñaëc tröng,<br />

deã tan trong nöôùc<br />

37


Tính chaát hoaù hoïc<br />

MONO SACCHARIDE<br />

Phaûn öùng Maillard<br />

Phaûn öùng vôùi hôïp chaát nitô: ñöôøng, a.amin, peptid, protein,…<br />

Ñieàu kieän pö: löôïng nhoû, nhieät ñoä, ñoä aåm, thôøi gian<br />

Saûn phaåm N-glucoside : Melanoidine<br />

Tính chaát:<br />

maøu naâu vaøng – ñen<br />

muøi thôm (muøi nöôùng),<br />

vò ñaéng (cacao, coffee),<br />

tính khöû taêng (deã thgia pöùng oxy hoùa)<br />

38


MONO SACCHARIDE<br />

Glucose<br />

<br />

<br />

<br />

<br />

<br />

<br />

<br />

Coù nhieàu trong nho chín: ñöôøng nho<br />

Quay maët phaúng phaân cöïc sang phaûi: dextrose<br />

Raát deã haáp thuï<br />

4C baát ñoái – 16 ñoàng phaân quang hoïc,<br />

Phoå bieán nhaát laø (+)glucose; (+)mannose; (+)galactose.<br />

Tính chaát vaø phaûn öùng hoùa hoïc caùc ñoàng phaân naøy gioáng<br />

nhö (+)glucose, nhöng toác ñoä phaûn öùng vaø löôïng SP taïo<br />

thaønh thì khaùc nhau.<br />

Trong dung dòch glucose toàn taïi ôû caû caùc daïng ñoàng phaân<br />

(thaúng, voøng 5 hoaëc 6 caïnh)<br />

39


40


MONO SACCHARIDE<br />

Fructose<br />

<br />

<br />

<br />

<br />

Coù nhieàu trong traùi caây : ñöôøng quaû<br />

Trong maät ong cuõng coù haøm löôïng cao: ñöôøng maät<br />

Quay maët phaúng phaân cöïc sang traùi: levulose<br />

Ñoä ngoït cao<br />

41


MONO SACCHARIDE<br />

Galactose<br />

CHO<br />

HCOH<br />

HOCH<br />

HOCH<br />

Laø thaønh phaàn cuûa ñöôøng söõa<br />

Khoâng toàn taïi ôû traïng thaùi töï do<br />

HCOH<br />

CH 2<br />

OH<br />

42


Caáu taïo hoaù hoïc<br />

OLIGO SACCHARIDE<br />

Töø 2 – 10 goác MS, lieân keát vôùi nhau baèng lieân keát glucoside<br />

Vaãn coøn giöõ ñöôïc moät soá tính chaát cuûa MS<br />

Deã tan trong nöôùc, deã keát tinh<br />

Coù vò ngoït<br />

Ñoä ngoït ñöôïc ñaùnh giaù baèng thang ñieåm so vôùi saccharose<br />

Ñöôøng Ñieåm Ñöôøng Ñieåm<br />

Saccharose<br />

Galactiol<br />

D-fructose<br />

D-galactose<br />

D-glucose<br />

Ñöôøng nghòch ñaûo<br />

Lactose<br />

Maltose<br />

100<br />

41<br />

173<br />

63<br />

69<br />

95<br />

39<br />

46<br />

D-mannitol<br />

D-mannose<br />

Rafinose<br />

D-rhamnose<br />

D-sorbitol<br />

Xylitol<br />

D-xylose<br />

69<br />

59<br />

22<br />

33<br />

51<br />

102<br />

67<br />

43


Caáu taïo hoaù hoïc<br />

OLIGO SACCHARIDE<br />

1<br />

CH 2<br />

OH<br />

O<br />

OH<br />

OH<br />

OH<br />

O<br />

CH 2<br />

OH<br />

O<br />

OH<br />

O<br />

CH 2<br />

OH<br />

O<br />

OH<br />

OH<br />

OH<br />

(Glucosetriose)<br />

44


-OH glucoside + -OH thöôøng<br />

-OH glucoside + -OH glucoside<br />

OLIGO SACCHARIDE<br />

lieân keát oside – ose (1,4 hay 1,6)<br />

tính khöû giaûm moät nöûa<br />

lieân keát oside – oside (1,1 hay 1,2)<br />

khoâng coøn tính khöû<br />

45


Maltose<br />

OLIGO SACCHARIDE<br />

α-D-glucose + α-D-glucose / 1,4-glucoside<br />

Coâng thöùc phaân töû : C 12 H 22 0 11<br />

Tính chaát: Ñöôøng khöû<br />

[α] = +136 o [α] α-Mal = +168 o ; [α] β-Mal = +112 o ;<br />

Phaân boá: thoùc naûy maàm, malt ñaïi maïch, maïch nha: ñöôøng nha<br />

Saûn xuaát:<br />

ÖÙng duïng:<br />

thuûy phaân tinh boät baèng β-amilase<br />

CNSX baùnh keïo, taïo vò ngoït thanh,<br />

traùnh hieän töôïng taùi keát tinh ñöôøng,<br />

taïo caáu truùc meàm deûo cho keïo<br />

46


Lactose<br />

OLIGO SACCHARIDE<br />

β-D-galactose + α-D-glucose / 1,4-glucoside<br />

Coâng thöùc phaân töû : C 12 H 22 0 11<br />

Tính chaát: Ñöôøng khöû;<br />

Ít ngoït<br />

Phaân boá: Caùc loaïi söõa : ñöôøng söõa (4 – 8%)<br />

Cô theå haáp thu lactose nhôø E. lactase<br />

Saûn xuaát:<br />

ÖÙng duïng:<br />

Töø nöôùc Whey<br />

Söõa chua (yaourt)<br />

47


Saccharose<br />

OLIGO SACCHARIDE<br />

α-D-glucose + β-D-fructose / 1,2-glucoside<br />

Coâng thöùc phaân töû : C 12 H 22 0 11<br />

Tính chaát: ñöôøng khoâng khöû; khoâng taïo osazone<br />

Phaân boá: mía, cuû caûi ñöôøng, thoát noát,…<br />

14 – 25% nöôùc mía (~100% CK): ñöôøng mía<br />

48


Saccharose<br />

OLIGO SACCHARIDE<br />

Phaûn öùng nghòch ñaûo ñöôøng<br />

Saccharose<br />

E. invertase; HCl; T 0 Glucose + Fructose<br />

+66,5 o +52,5 o -92,4 o<br />

Xaûy ra do taùc duïng cuûa E. invertase hay HCl, nhieät ñoä cao<br />

Tyû leä caân baèng<br />

S : G : F = 1 : 1 : 1 (soá mol)<br />

Taïi sao goïi laø ñöôøng nghòch ñaûo?<br />

Ích lôïi cuûa phaûn öùng nghòch ñaûo ñöôøng?<br />

Taêng löôïng chaát khoâ 5,26%<br />

Taêng vò ngoït<br />

Taêng ñoä hoøa tan cuûa ñöôøng<br />

49


Saccharose<br />

OLIGO SACCHARIDE<br />

Tính huùt aåm cuûa ñöôøng<br />

Lyù do: coù nhieàu nhoùm hydroxyl –OH<br />

Ñöôøng khöû huùt aåm ñöôøng khoâng khöû<br />

ÖÙng duïng: chaát giöõ aåm cho baùnh<br />

Chaát huùt aåm trong quy trình laøm keïo, möùt<br />

giuùp taêng nhanh quaù trình keát tinh, keát dính<br />

Tai haïi:<br />

Saûn phaåm saáy mau chaûy nöôùc vì huùt aåm<br />

50


Caùc loaïi OS khaùc<br />

OLIGO SACCHARIDE<br />

Trehalose<br />

Phaân boá: naám, reâu - ñöôøng naám<br />

α-D-glucose + α-D-glucose<br />

1,1-glucoside<br />

Rafinose<br />

Phaân boá: ræ ñöôøng, haït boâng, cuû caûi ñöôøng<br />

α-D-galactose + α-D-glucose + β-D-fructose<br />

1,6-glucoside 1,2-glucoside<br />

Starchyose<br />

Phaân boá: ñaäu, haït<br />

α-D-galactose + α-D-galactose + α-D-glucose + β-D-glucose<br />

1,6-glucoside 1,6-glucoside 1,2-glucoside<br />

51


Caáu taïo hoaù hoïc<br />

POLYSACCHARIDE<br />

Ñònh nghóa: Chöùa nhieàu hôn 10 MS<br />

Lieân keát glucoside<br />

Khoâng coøn tính khöû<br />

Phaân loaïi:<br />

PS thuaàn (homopolyose - ñoàng theå):<br />

töø moät loaïi MS<br />

Goïi teân: Monose – ose + an (glucan, pentosan,…)<br />

PS taïp (heteropolyose – dò theå):<br />

töø nhieàu loaïi MS<br />

Goïi teân: M1-se + M2-ose + an (galactoglucan)<br />

PS töïï nhieân: PS thuaàn (glucan: tinh boät, cellulose,glycogen)<br />

52


ÖÙng duïng<br />

Laõnh vöïc öùng duïng<br />

Laøm beàn nhuû töông / huyeàn phuø trong<br />

söõa ñaëc vaø söõa chocolate<br />

Laøm beàn nhuõ trong cafeù söõa,<br />

margarine coù haøm löôïng beùo thaáp<br />

Laøm chaát oån ñònh trong kem, choáng laïi<br />

vieäc keát tinh ñaù, noùng chaûy hay taùch<br />

pha, caûi thieän caáu truùc<br />

Laøm chaát giöõ nöôùc, caûi thieän caáu truùc,<br />

taêng ñoä meàm cho phoâ mai<br />

Taïo ñaëc, taïo gel cho söõa laøm baùnh<br />

pudding, baùnh kem<br />

Laøm chaát giöõ nöôùc vaø laøm beàn nhuõ cho<br />

saûn phaåm thòt<br />

Laøm chaát taïo ñoâng cho saûn phaåm thòt,<br />

caù, rau quaû<br />

POLYSACCHARIDE<br />

PS thích hôïp<br />

Carragenan, algin, pectin, CMC<br />

(CarboxyMethylCellulose)<br />

Carragenan<br />

Carragenan, algin, agar, gum<br />

tragacanth, xanthan gum, guaran gum,<br />

tinh boät bieán tính, CMC, MC<br />

(methylCellulose)<br />

Carragenan, agar, gum tragacanth,<br />

karaya gum, algin, CMC,<br />

Pectin, algin, carragenan, guaran gum,<br />

tinh boät bieán tính, CMC<br />

agar, karaya gum, guaran gum<br />

Carragenan, algin, agar<br />

53


ÖÙng duïng<br />

Laõnh vöïc öùng duïng<br />

Chaát laøm beàn vaø taïo ñaëc choáng vöõa<br />

cho suop, sauce, nöôùc troän salad,<br />

mayonnaise vaø caùc saûn phaåm coù haøm<br />

löôïng tinh boät vaø lipid thaáp<br />

Laøm beàn boït bia, boït kem, baùnh nöôùng<br />

töø tröùng<br />

Laø chaát giöõ aåm cho baùnh mì, baùnh<br />

boâng lan, taïo ñoä meàm cho baùnh<br />

Taïo ñaëc, taïo gel cho boät chaø traùi caây<br />

(confiture,jam, jelly, yaourt,..)<br />

Taïo gel cho caùc loïai keïo traùi caây<br />

nghieàn, caùc loïai möùt ñoâng<br />

OÅn ñònh ñoä phaân taùn thòt quaû trong saûn<br />

phaåm nöôùc quaû ñuïc<br />

Laøm beàn nhuõ cho saûn phaåm chöùa chaát<br />

thôm daïng boät, daïng con nhoäng.<br />

POLYSACCHARIDE<br />

PS thích hôïp<br />

Gum tragacanth, algin, karaya gum,<br />

xanthan gum, guaran gum, tinh boät<br />

bieán tính, CMC, glycol alginate<br />

Carragenan, algin, agar, gum arabic,<br />

karaya gum, xanthan gum,<br />

Agar, xanthan gum, carragenan,<br />

guaran gum<br />

Pectin, algin<br />

Pectin, algin, carragenan, agar, gum<br />

arabic, tinh boät bieán tính<br />

Pectin, algin, propylen glycol, alginat,<br />

gum arabic, xanthan gum, guaran gum<br />

Gum arabic, gum ghath, xanthan gum<br />

54


Tinh boät<br />

POLYSACCHARIDE<br />

Thaønh phaàn chính cuûa caùc haït nguõ coác vaø cuû löông thöïc<br />

Nguyeân lieäu Tinh boät (%) Nguyeân lieäu Tinh boät (%)<br />

Khoai mì<br />

Khoai taây<br />

Ñaäu<br />

95<br />

84<br />

65<br />

Luùa gaïo<br />

Chuoái<br />

75 – 80<br />

90<br />

55


Tinh boät<br />

POLYSACCHARIDE<br />

Daïng haït, xung quanh haït laø moät lôùp voû, haït xeáp thaønh lôùp<br />

Tinh boät cuûa nguyeân lieäu khaùc nhau coù daïng khaùc nhau<br />

Caáu taïo hoùa hoïc: glucan (α-D-glucose)<br />

2 daïng caáu taïo cuûa tinh boät: amilose (AM) + amilopectin (AP)<br />

Tyû leä AM/AP = 1/4<br />

Ñaäu xanh (75%AM); neáp (>90% AP); luùa mì, baép (AM/AP = 1/3)<br />

gel<br />

mixen<br />

56


Potato starch<br />

(Bar: 50 µm)<br />

Rice starch<br />

(Bar: 2 µm)<br />

Kidney bean starch<br />

(Bar: 20 µm)<br />

Amaranth starch<br />

(Bar: 1 µm)<br />

Arrowroot starch<br />

(Bar: 20 µm)<br />

Buckwheat starch<br />

(Bar: 5 µm)<br />

Cassava starch<br />

(Bar: 10 µm)<br />

Corn starch<br />

(Bar: 10 µm)<br />

Oat starch<br />

(Bar: 5 µm)<br />

57


Tinh boät<br />

Amilose<br />

POLYSACCHARIDE<br />

Mpt = 20.000 – 30.000<br />

Maïch thaúng, khoâng phaân nhaùnh, lieân keát 1,4-glucoside<br />

Khoâng tan trong nöôùc laïnh<br />

Trong nöôùc noùng taïo thaønh ddkeo (hoà hoùa). ÔÛ traïng thaùi keo,<br />

AM toàn taïi ôû traïng thaùi xoaén, oån ñònh nhôø caùc lieân keát Hydro.<br />

Moãi voøng xoaén chöùa 6 goác glucose. Iod seõ haáp phuï vaøo giöõa<br />

voøng xoaén taïo maøu xanh ñaëc tröng<br />

Maøu vôùi Iod thay ñoåi theo ñoä daøi maïch, möùc ñoä phaân nhaùnh<br />

58


Tinh boät<br />

Amilopectin<br />

POLYSACCHARIDE<br />

Maïch thaúng, phaân nhaùnh, lieân keát 1,4 + 1,6-glucoside<br />

Chöùa > 20 – 30 goác glucose;<br />

Mpt = 200.000 – 1.000.000<br />

Möùc ñoä phaân nhaùnh quy ñònh ñoä deûo cuûa tinh boät, tuøy thuoäc<br />

nguoàn nguyeân lieäu<br />

Nhieät ñoä hoà hoùa cao hôn, ddòch keo coù ñoä nhôùt cao hôn AM<br />

Cho maøu tím vôùi Iod<br />

59


Tinh boät<br />

Söï hoà hoùa<br />

POLYSACCHARIDE<br />

Boät khoâ: lieân keát H 2 noäi – boät rít tay<br />

Khi coù nöôùc: lieân keát H 2 ngoaïi – haït tinh boät tröông nôû<br />

Khoâng gia nhieät: tinh boät chæ tröông nôû<br />

Coù gia nhieät, khuaáy troän: voû haït bò phaù vôõ – AM vaø AP thoaùt ra<br />

taêng khaû naêng huùt nöôùc, tröông nôû<br />

Nhieät ñoä hoà hoùa: caùc sôïi AM vaø AP tröôït leân nhau<br />

– phaân taùn trong nöôùc – dd hoà tinh boät coù ñoä nhôùt cao<br />

Keùo daøi thôøi gian gia nhieät: ñöùt maïch – giaûm ñoä nhôùt<br />

60


Tinh boät<br />

POLYSACCHARIDE<br />

Söï thoaùi hoùa<br />

Baûo quaûn dd hoà tinh boät:<br />

Caùc sôïi tinh boät seõ tieán ñeán gaàn nhau,<br />

Xuaát hieän lieân keát Hydro noäi,<br />

Giaûm lieân keát vôùi nöôùc, taùch nöôùc,<br />

Hieän töôïng hoà bò öùa nöôùc.<br />

AP taïo dung dòch hoà tinh boät beàn hôn so vôùi AM<br />

61


Tinh boät<br />

Söï bieán tính<br />

POLYSACCHARIDE<br />

Duøng caùc goác beàn ñeå noái maïch:<br />

ôû nhieät ñoä cao khoâng bò ñöùt maïch,<br />

khoâng giaûm ñoä nhôùt (nöôùc soát ñoà hoäp)<br />

Ñöa caùc goác coàng keành vaøo maïch tinh boät:<br />

caùc soäi khoâng tieán gaàn nhau,<br />

nöôùc khoâng bò taùch (hoà daùn, töông ôùt)<br />

62


Tinh boät<br />

Söï thuûy phaân<br />

POLYSACCHARIDE<br />

+H2O; H+/E<br />

Tinh boät Dextrin Maltose, Glucose<br />

[1] Dextrin<br />

α dextrin : 3 – 5 goác glucose coøn lieân keát 1,6-glucoside<br />

β dextrin : coù Mpt lôùn<br />

Amilosedextrin Mpt = 500.000 xanh I 2 tuûa trong röôïu 40o<br />

Erithrodextrin Mpt = 10.000 tím I 2 tuûa trong röôïu 65o<br />

Achrodextrin Mpt = 4-6.000 naâu ñoû I 2 tuûa trong röôïu 70o<br />

Maltodextrin Mpt < 4.000 cam I 2 khoâng tuûa<br />

63


Tinh boät<br />

Söï thuûy phaân<br />

POLYSACCHARIDE<br />

[2] Enzym Amylase<br />

Tinh boät<br />

E. α amylase (Termamyl)<br />

(endo; lk 1,4; baát kyø)<br />

α dextrin + Maltose + Glucose<br />

E. β amylase (Fungamyl)<br />

(exo; lk 1,4; caét töøng 2 goác)<br />

β dextrin + Maltose<br />

E. γ amylase (Glucoseamylase)<br />

(exo; lk 1,4 vaø 1,6; caét töøng goác moät)<br />

Glucose<br />

64


Tinh boät<br />

Söï thuûy phaân<br />

POLYSACCHARIDE<br />

[3] Chæ soá DE: Dextrose Equivalent<br />

Bieåu thò möùc ñoä thuûy phaân, taïo caùc ñaàu khöû<br />

DE = Löôïng đường khử (glucose) / toång löôïng tinh boät<br />

DE caøng taêng thì ñoä ngoït caøng taêng.<br />

DE = 3 – 20<br />

DE > 20<br />

Maltodextrin<br />

Siroglucose<br />

65


Cellulose<br />

Caáu taïo<br />

POLYSACCHARIDE<br />

Caáu taïo vaùch teá baøo TV<br />

Glucan:<br />

monome: β-D-glucose<br />

lieân keát 1,4-glucoside<br />

Daïng thaúng khoâng xoaén<br />

Phaân töû cell xeáp // thaønh sôïi coù φ 3,5 nm<br />

Caùc sôïi cell taïo thaønh boù sôïi φ 20 nm<br />

Lieân keát hydro giöõa caùc chuoãi cell<br />

giuùp oån ñònh sôïi cellulose<br />

Cell. raát beàn, raát khoù thuûy phaân<br />

Ñieàu kieän thuûy phaân khaù nghieâm ngaët<br />

hay duøng A. Cellulase<br />

66


Hemicellulose<br />

POLYSACCHARIDE<br />

Caáu taïo<br />

PS dò theå goàm pentose vaø<br />

hexose trong maïch<br />

Khoâng tan trong nöôùc<br />

Tan trong dung dòch kieàm<br />

Giöõ nhieäm vuï laøm chaát keát<br />

dính caùc teá baøo (cuøng<br />

pectin)<br />

Chöùa trong voû haït, beï ngoâ,<br />

rôm, caùm, traáu,…<br />

67


Hemicellulose<br />

POLYSACCHARIDE<br />

Hemicellulose - galactoglucomannan<br />

Graminaceous hemicellulose<br />

68


Pectin<br />

Caáu taïo<br />

POLYSACCHARIDE<br />

PS dò theå: daãn xuaát methyl cuûa a pectic<br />

(α-D-1,4-polygalacturonic acid)<br />

MS: galactose, lieân keát 1,4-glucoside<br />

Mpt = 10.000 – 100.000<br />

Chæ soá ester DE: % soá nhoùm methoxy<br />

treân toång soá caùc nhoùm chöùc<br />

Chæ soá Methoxy MI: % khoái löôïng nhoùm<br />

methoxy treân khoái löôïng phaân töû<br />

MImax = 16,3%<br />

MI cuûa pectin thöïc vaät = 10 – 12 %<br />

69


Pectin<br />

Khaû naêng taïo gel<br />

POLYSACCHARIDE<br />

kieàm<br />

Pectin<br />

a. pectic (khoâng coù khaû naêng taïo gel)<br />

E. pectase<br />

Khaû naêng taïo gel, caáu truùc gel phuï thuoäc Mpt pectin, möùc<br />

ñoä methoxyl hoùa.<br />

Mpt ngaén quaù seõ khoâng taïo gel; Mpt daøi quaù gel seõ raát cöùng.<br />

Vôùi moãi loaïi pectin (HMP hay LMP) cô cheá taïo gel khaùc nhau<br />

70


Pectin<br />

Khaû naêng taïo gel<br />

Cô cheá taïo gel<br />

POLYSACCHARIDE<br />

Taïo lieân keát Hydro: cô cheá ñöôøng / acid HMP<br />

Ñöôøng: khaû naêng giöõ nöôùc<br />

pH thaáp: ñieän tích –COO- bò trung hoøa, caùc sôïi pectin ñeán<br />

gaàn nhau, taïo lieân keát H 2<br />

Caáu truùc gel ∈ soá lieân keát Hydro ([ñöôøng], [acid], [pectin])<br />

Thoâng thöôøng: Ñöôøng > 60%<br />

pH = 3 – 3,5<br />

pectin = 0,5 – 1%<br />

Taïo lieân keát vôùi Ca :<br />

LMP<br />

Caáu truùc gel ∈ noàng ñoä Ca<br />

Khoâng caàn ñöôøng vaø acid<br />

71


Chitin<br />

POLYSACCHARIDE<br />

HO<br />

O<br />

CH 2<br />

OH<br />

O<br />

H<br />

OH<br />

O<br />

CH 2<br />

OSO 3<br />

-<br />

OH<br />

O<br />

H<br />

NHCOCH 3<br />

n<br />

O<br />

Laø daãn xuaát cuûa cellulose<br />

Coù nhieàu trong voû giaùp xaùc: toâm, cua,…<br />

Khoù tan trong nöôùc, acid, kieàm loaõng,…<br />

Khi thuûy phaân, goác acetat bò taùch ra vaø taïo thaønh<br />

chitosan, coù khaû naêng taïo gel.<br />

Gel chitosan xoáp, khoâng ñoäc, ñöôïc duøng trong coâng ngheä<br />

loïc, laøm maøng baûo veä cho traùi caây, haáp thuï KL naëng<br />

72


Glycogen<br />

POLYSACCHARIDE<br />

PS ñoàng theå, caáu taïo gioáng tinh boät, laø PS cuûa ñoäng vaät.<br />

Laø chaát tích luõy ñöôøng, ñöôïc sinh toång hôïp taïi gan ÑV<br />

Möùc ñoä phaân nhaùnh cöïc kyø daøy ñaëc<br />

(10 lk 1,4 coù 1 lk 1,6- glucoside)<br />

73


POLYSACCHARIDE<br />

Dextran<br />

PS cuûa vi sinh vaät, caáu taïo gioáng tinh boät;<br />

Ngoaøi lieân keát 1,4; 1,6 coøn coù lieân keát 1,3 –glucoside.<br />

Inulin<br />

PS ñoàng theå,<br />

Töø 34 goác D-fructose bằng lieân keát 1,2-glucoside: fructan;<br />

M = 5000 – 6000<br />

Coù trong nguyeân liệu thöïc vaät: cuû hoa maãu ñôn, reã caûi<br />

ñaéng,…<br />

Hoaø tan trong nöôùc laøm taêng khoái löôïng rieâng cuûa dung dòch<br />

nöôùc; Keát tuûa trong coàn<br />

74


Agar / Carragenan / Alginate<br />

POLYSACCHARIDE<br />

Töø rong bieån;<br />

Khoâng tan trong nöôùc,<br />

ñun noùng seõ hoøa tan<br />

Ñeå nguoäi taïo thaønh keo<br />

Carrageenan<br />

Coù caùc ñôn vò lieân keát chöùa<br />

3-b-D-galactopyranose vaø<br />

4-a-D-galactosepyranose<br />

75


Agar / Carragenan / Alginate<br />

POLYSACCHARIDE<br />

Agar<br />

agar<br />

Alginate<br />

76


CHUYEÅN HOAÙ <strong>CARBOHYDRATE</strong><br />

TRONG CHEÁ BIEÁN BAÛO QUAÛN<br />

Caùc nguyeân lieäu chöùa carbohydrate<br />

Rau traùi: ñöôøng, pectin, protopectin, tinh boät, cellulose,<br />

hemicellulose,…<br />

Löông thöïc: tinh boät, ñöôøng, cellulose, hemicellulose,…<br />

77


Phaûn öùng thuûy phaân<br />

CHUYEÅN HOAÙ <strong>CARBOHYDRATE</strong><br />

TRONG CHEÁ BIEÁN BAÛO QUAÛN<br />

Tinh boät<br />

Protopectin<br />

Hemicellulose<br />

ñöôøng, dextrin<br />

pectin, dextran<br />

ñöôøng<br />

Phaûn öùng oxy hoùa<br />

Quaù trình hoâ haáp hieáu khí :<br />

Quaù trình hoâ haáp yeám khí :<br />

C 6<br />

H 12<br />

O 6<br />

+ 6 O 2<br />

6 CO 2<br />

+ 6 H 2<br />

O<br />

C 6<br />

H 12<br />

O 6 2 C 2<br />

H 5<br />

OH + 2 CO 2<br />

Phaûn öùng taïo maøu, muøi<br />

Ñöôøng<br />

Ñöôøng + acid amin<br />

caramel<br />

melanoidine<br />

78


Trong coâng ngheä cheá bieán thöïc phaåm<br />

CHÖÙC NAÊNG<br />

Nguyeân lieäu cho caùc quy trình cheá bieán:<br />

röôïu bia, nöôùc giaûi khaùt, boät ngoït, …<br />

79


CHÖÙC NAÊNG<br />

Trong coâng ngheä cheá bieán thöïc phaåm<br />

Taïo keát caáu, caáu truùc cho saûn phaåm:<br />

Taïo sôïi, taïo maøng (mieán, mì, baùnh traùng);<br />

Taïo ñoä ñaëc, ñoä ñaøn hoài (gioø luïa, möùt ñoâng), …<br />

80


Trong coâng ngheä cheá bieán thöïc phaåm<br />

CHÖÙC NAÊNG<br />

Taïo thaønh caùc yeáu toá chaát löôïng cho saûn phaåm:<br />

Taïo vò ngoït, taïo vò chua cho yaourt (leân men lactic)<br />

Taïo maøu saéc, muøi thôm, coá ñònh muøi, giöõ aåm, …<br />

81


CHÖÙC NAÊNG<br />

Trong cô theå<br />

Thaønh phaàn AND, ARN, glycoprotein: sao cheùp thoâng tin DT<br />

Thaønh phaàn caáu taïo thaønh teá baøo (cellulose, hemicellulose,<br />

protopectin, …); boä khung baûo veä (chitin,…)<br />

Cung caáp caùc chaát trao ñoåi trung gian vaø naêng löôïng cho teá baøo<br />

Cung caáp naêng löôïng hoaït ñoäng cho cô theå: 50% soá calo caàn<br />

Carbohydrate + O 2 H 2 O + CO 2 + 132 Kcal<br />

Nhu caàu 50 –70 g / kg theå troïng, ngaøy<br />

Nguoàn thöùc aên: nguõ coác, rau traùi (tinh boät, ñöôøng)<br />

Ñoäng vaät nhai laïi: cellulose<br />

Glucid dö chuyeån thaønh lipid (lôùp môõ döôùi da)<br />

82


CHÖÙC NAÊNG<br />

Trong cô theå<br />

Heä soá tieâu hoùa cuûa 1 soá nguoàn tinh boät<br />

Nguoàn tinh boät<br />

Heä soá tieâu hoaù (D) %<br />

Luùa mì 93.9 ± 0.42<br />

Baép neáp 96.9 ± 0.54<br />

Ñaïi maïch 98.5 ± 0.58<br />

Cao löông 95.4 ± 0.47<br />

Boät baùng laøm töø khoai mì 98.9 ± 0.06<br />

Tinh boät khoai taây thoâ 38.4 ± 4.31<br />

Gaïo löùc 97.1 ± 0.39<br />

83


Trong cô theå<br />

CHÖÙC NAÊNG<br />

Thaùp naêng löôïng veà Carbohydrate<br />

84

Hooray! Your file is uploaded and ready to be published.

Saved successfully!

Ooh no, something went wrong!