HÓA HỌC THỰC PHẨM - CHƯƠNG 3 - CARBOHYDRATE - TÔN NỮ MINH NGUYỆT
https://app.box.com/s/6qhnemsxg5bdpoeshxcmedda34ke9cfn
https://app.box.com/s/6qhnemsxg5bdpoeshxcmedda34ke9cfn
You also want an ePaper? Increase the reach of your titles
YUMPU automatically turns print PDFs into web optimized ePapers that Google loves.
HOÙA HOÏC THÖÏC PHAÅM<br />
CHÖÔNG 3<br />
<strong>CARBOHYDRATE</strong><br />
Tôn Nữ Minh Nguyệt<br />
1
KHAÙI NIEÄM CHUNG<br />
Thaønh phaàn caáu taïo<br />
Caùc nguyeân toá chính: C, H, O<br />
Carbohydrate = Saccharide = Glucid<br />
Coâng thöùc chung: (CH 2 O)n<br />
Tyû leä H : O = 2 : 1<br />
Ngoaïi leä: ñöôøng desoxyribose : C 5 H 10 O 4<br />
Acid lactic : (CH 2 O) 3<br />
2
KHAÙI NIEÄM CHUNG<br />
Nguoàn goác<br />
Ñoäng vaät - 2% CK<br />
Taäp trung ôû gan, caùc moâ, maùu<br />
Ngöôøi vaø ÑV khoâng töï sinh toång hôïp ñöôøng<br />
Thöïc vaät - 70% CK<br />
Taäp trung ôû teá baøo, moâ naâng ñôõ, moâ döï tröõ<br />
Laø saûn phaåm cuûa quaù trình quang hôïp nhôø chlorophyll<br />
H 2 O + CO 2 + 132 Kcal Carbohydrate + O 2<br />
Nguyeân lieäu<br />
Carbohydrate,<br />
%CK<br />
Nguyeân lieäu<br />
Carbohydrate<br />
%CK<br />
Caø chua<br />
Caø roát<br />
Khoai taây<br />
Nguõ coác<br />
Khoai lang<br />
3,7<br />
8,0<br />
20<br />
70 –80<br />
28,5<br />
Khoai mì<br />
Ñaäu phoäng<br />
Ñaäu naønh<br />
Ñaäu ñen,<br />
traéng, xanh<br />
36,4<br />
27,5<br />
24,6<br />
50 - 53<br />
3
Phaân loaïi<br />
KHAÙI NIEÄM CHUNG<br />
Theo tính khöû<br />
Ñöôøng khöû<br />
Ñöôøng khoâng khöû<br />
Theo caáu taïo hoùa hoïc<br />
MonoSaccharide (MS) : 1 goác ñöôøng<br />
OligoSaccharide (OS) : 2 – 10 goác ñöôøng<br />
PolySaccharide (PS) : > 10 goác ñöôøng<br />
Theo tính hoøa tan<br />
Glucid hoøa tan<br />
Glucid khoâng hoøa tan<br />
4
Định nghĩa<br />
MONO SACCHARIDE<br />
MS laø loaïi ñöôøng ñôn giaûn nhaát<br />
MS laø daãn xuaát aldehyd hoaëc ceton cuûa caùc polyalcohol<br />
Coâng thöùc chung: (CH 2 O) n vôùi n ≥ 3<br />
MS chæ tham gia phaûn öùng oxy hoùa khöû, khoâng tham gia phaûn<br />
öùng thuûy phaân<br />
5
Caùch goïi teân<br />
MONO SACCHARIDE<br />
Loaïi nhoùm chöùc + soá carbon<br />
Loaïi nhoùm chöùc<br />
Aldehyd –CHO<br />
Cetone –CO<br />
Teân goïi<br />
Aldose<br />
Cetose<br />
n<br />
Ñoïc teân<br />
3 Triose<br />
4 Tetrose<br />
5 Pentose<br />
6 Hexose<br />
7 Heptose<br />
8 Octose<br />
6
Caáu taïo hoùa hoïc<br />
Caáu taïo maïch thaúng<br />
MONO SACCHARIDE<br />
Theå hieän nhoùm aldose vaø cetose<br />
Coù C* baát ñoái neân coù ñoàng phaân quang hoïc<br />
D (dextro):<br />
L (Left):<br />
quay mp phaân cöïc sang phaûi<br />
-OH cuûa nhoùm C*<br />
xa goác aldehyd hay ceton nhaát ôû phía beân phaûi<br />
quay mp phaân cöïc sang traùi<br />
-OH cuûa nhoùm C*<br />
xa goác aldehyd hay ceton nhaát ôû phía beân traùi.<br />
Trong töï nhieân, daïng ñoàng phaân D- chieám öu theá<br />
Coù nhieàu C* baát ñoái neân seõ coù nhieàu ñoàng phaân quang hoïc<br />
Soá C* = m thì soá ñoàng phaân seõ laø 2 m<br />
7
Caáu taïo hoùa hoïc<br />
MONO SACCHARIDE<br />
Caáu taïo maïch thaúng<br />
Ñaùnh soá maïch Carbon<br />
C nhoùm Aldehyd – soá 1<br />
C nhoùm Cetone – soá 2<br />
Caëp aldose – cetose töông öùng: goïi teân cetose<br />
baèng caùch theâm töø –UL- vaøo teân aldose töông öùng<br />
8
9
10
Caáu taïo hoùa hoïc<br />
MONO SACCHARIDE<br />
Caáu taïo maïch voøng<br />
Voøng 6 caïnh: piranose<br />
Voøng 5 caïnh: furanose<br />
Hôïp chaát aldose: voøng 6 caïnh (C1 – C6)<br />
voøng 5 caïnh (C1 – C5)<br />
Hôïp chaát cetose: voøng 5 caïnh (C2 – C5)<br />
voøng 6 caïnh (C2 – C6)<br />
11
Caáu taïo hoùa hoïc<br />
MONO SACCHARIDE<br />
Caáu taïo maïch voøng<br />
Nhoùm –OH glucoside<br />
Ñoàng phaân do vò trí<br />
nhoùm –OH glucoside<br />
α döôùi mppt<br />
β treân mppt<br />
12
Caáu taïo hoùa hoïc<br />
MONO SACCHARIDE<br />
Caáu taïo maïch voøng<br />
13
Caáu taïo hoùa hoïc<br />
MONO SACCHARIDE<br />
Caáu taïo maïch voøng<br />
14
Caáu taïo hoùa hoïc<br />
MONO SACCHARIDE<br />
Dung dòch ñöôøng toàn taïi caû hai daïng maïch thaúng vaø maïch voøng,<br />
caùc daïng naøy chuyeån hoùa laãn nhau vaø coù moät ñieåm caân baèng<br />
15
Tính chaát vaät lyù<br />
MONO SACCHARIDE<br />
Tinh theå khoâng maøu hoaëc traéng<br />
Hoøa tan toát trong nöôùc<br />
Khoâng hoøa tan trong dung moâi höõu cô<br />
Coù vò ngoït, ñoä ngoït khaùc nhau<br />
Coù khaû naêng laøm quay maët phaúng phaân cöïc<br />
16
Hôïp chaát [α] D 20-25 Hôïp chaát [α] D 20-25<br />
Monosaccharides<br />
L-Arabinose<br />
α-<br />
β-<br />
D-Fructose<br />
β-<br />
D-Galactose<br />
α-<br />
β-<br />
D-Glucose<br />
α-<br />
β-<br />
D-Manno-2-heptulose<br />
+105<br />
+55,4<br />
+190,6<br />
-92<br />
-133,5<br />
+80,2<br />
+150,7<br />
+52,8<br />
+52,7<br />
+112<br />
+18,7<br />
+29,4<br />
Gentiobiose<br />
α-<br />
β-<br />
Kestose<br />
Lactose<br />
β-<br />
Maltose<br />
α-<br />
β-<br />
Maltotriose<br />
Maltotetraose<br />
Maltopentaose<br />
Maltulose<br />
+10<br />
+31<br />
-3<br />
+28<br />
+53,6<br />
+34,2<br />
+130<br />
+173<br />
+112<br />
+160<br />
+166<br />
+178<br />
+64<br />
17<br />
17<br />
β-<br />
D-Manno-2-heptulose<br />
D-Mannose<br />
α-<br />
β-<br />
D-Ramnose<br />
D-Ribose<br />
D-Xylose<br />
α-<br />
Oligosaccharides<br />
Cellobiose<br />
β-<br />
Gentianose<br />
+18,7<br />
+29,4<br />
+14,5<br />
+29,3<br />
-17<br />
-7<br />
-23,7<br />
+18,8<br />
+23,6<br />
+34,6<br />
+14,2<br />
+33,4<br />
Maltopentaose<br />
Maltulose<br />
Manninotriose<br />
Melezitose<br />
Melibiose<br />
β-<br />
Palatinose<br />
Panose<br />
Rafinose<br />
Saccharose<br />
α-Schardingerdextrin<br />
β-Schardingerdextrin<br />
γ- Schardingerdextrin<br />
Stachyose<br />
+178<br />
+64<br />
+167<br />
+88,2<br />
+143<br />
+123<br />
+97,2<br />
+154<br />
+101<br />
+66,5<br />
+151<br />
+162<br />
+180<br />
+146
Tính chaát hoaù hoïc<br />
MONO SACCHARIDE<br />
Phaûn öùng oxy hoùa<br />
<br />
<br />
<br />
Tuøy taùc nhaân maø quaù trình oxy hoùa xaûy ra ôû vò trí naøo<br />
Taùc nhaân oxyhoaù: Cu 2++ , Br 2 , I 2 , acid nitric<br />
Nöôùc brom laø taùc nhaân acid, khoâng taïo phaûn öùng vôùi cetose<br />
maø chæ phaûn öùng vôùi aldose (trong moâi tröôøng acid khoâng<br />
xaûy ra phaûn öùng ñoàng phaân hoùa)<br />
18
Phaûn öùng oxy hoùa<br />
MONO SACCHARIDE<br />
COOH<br />
HCOH<br />
CHO<br />
HCOH<br />
HOCH<br />
HCOH<br />
HCOH<br />
H + loaõng, Cu 2+<br />
COOH<br />
HOCH<br />
HCOH<br />
HCOH<br />
(Acid gluconic)<br />
HCOH CH 2<br />
OH<br />
HNO 3<br />
ññ HOCH<br />
(Acid glucaric)<br />
HCOH<br />
HCOH<br />
CH 2<br />
OH<br />
(Glucose)<br />
Methyl hoùa<br />
COOH<br />
HO<br />
CH 2<br />
OH<br />
O<br />
OH<br />
OCH 3<br />
OH<br />
Br 2<br />
COOH<br />
O<br />
OH<br />
HO<br />
OCH 3<br />
OH<br />
(Acid glucuronic)<br />
19
Phaûn öùng oxy hoùa<br />
MONO SACCHARIDE<br />
20
Phaûn öùng oxy hoùa<br />
MONO SACCHARIDE<br />
ÖÙng duïng phaûn öùng oxy hoùa<br />
Ñònh löôïng ñöôøng: Bertrand (CuSO 4 )<br />
Fehling (Cu tartrate}<br />
Benedict (Cu citrate}<br />
Ferrycyanure (K 3 Fe(CN) 6 )<br />
Iod (I 2 )<br />
Ñònh tính ñöôøng: Fehling, Benedict, CuSO 4<br />
21
Tính chaát hoaù hoïc<br />
MONO SACCHARIDE<br />
Phaûn öùng khöû<br />
22
Tính chaát hoaù hoïc<br />
MONO SACCHARIDE<br />
Phaûn öùng theá: taïo osazone vôùi phenylhydrazine<br />
23
Phaûn öùng theá: taïo osazone vôùi phenylhydrazine<br />
Osazone cuûa caùc loaïi ñöôøng khaùc nhau coù hình daïng tinh<br />
theå, nhieät ñoä noùng chaûy khaùc nhau<br />
ÖÙng duïng: ñònh tính ñöôøng<br />
MONO SACCHARIDE<br />
Haïn cheá: Caùc loaïi ñöôøng coù phaàn ñuoâi gioáng nhau taïo ra<br />
cuøng moät loaïi osazone<br />
(glucose; fructose; mannose – osazone)<br />
24
25
MONO SACCHARIDE<br />
Phaûn öùng theá: taïo osazone vôùi phenylhydrazine<br />
GLUCOSE<br />
LACTOSE<br />
GALACTOSE<br />
FRUCTOSE<br />
MALTOSE<br />
SACCHAROSE<br />
26
Tính chaát hoaù hoïc<br />
MONO SACCHARIDE<br />
Phaûn öùng taïo ester<br />
Ester cuûa acid phosphoric taïi caùc vò trí C4 vaø C6, laø hôïp chaát<br />
tích luõy naêng löôïng cao.<br />
6 CH OH<br />
6 CH 2<br />
OH<br />
6<br />
2<br />
CH 2O<br />
P<br />
O O<br />
+H O<br />
3<br />
PO 4<br />
OH +H<br />
OH<br />
1<br />
OH<br />
1<br />
3<br />
PO 4<br />
-H 2<br />
O<br />
OH<br />
1<br />
-H<br />
HO<br />
OH HO<br />
O P<br />
2<br />
O<br />
O<br />
HO<br />
O P<br />
OH<br />
OH<br />
OH<br />
(Glucose) (Glucose-1-phosphate)<br />
OH<br />
(Glucose-1,6-diphosphate)<br />
P<br />
27
Tính chaát hoaù hoïc<br />
MONO SACCHARIDE<br />
Lieân keát glucoside<br />
Taùch nöôùc giöõa nhoùm –OH glucoside vaø nhoùm –OH cuûa<br />
1 hôïp chaát khaùc (aglucon)<br />
Goïi teân: nhoùm hôïp chaát Glycoside<br />
Coù nhieàu trong moâ thöïc vaät vaø ñoäng vaät<br />
Vò daéng, coù tính ñoäc nhieàu hay ít – khaùng khuaån<br />
Phaân loaïi<br />
R – C – O – R’ : O-glucoside<br />
R – C – N – R’ : N-glucoside<br />
R – C – S – R’ : S-glucoside<br />
R – C – C – R’ : C-glucoside<br />
28
Glucosides<br />
MONO SACCHARIDE<br />
29
Phaûn öùng taïo lieân keát glucoside<br />
MONO SACCHARIDE<br />
Methanol + xuùc taùc HCl – phaûn öùng methyl hoùa<br />
CH 2<br />
OH<br />
O OH<br />
OH<br />
HO<br />
OH<br />
(beta-D-Glucose)<br />
+CH 3<br />
OH<br />
NaOH<br />
CH 2<br />
OH<br />
O OCH 3<br />
OH<br />
HO<br />
OH<br />
(Methyl-beta-D-Glucoside)<br />
Methyl sulfate + xuùc taùc NaOH – phaûn öùng ether hoùa<br />
CH 2<br />
OH<br />
O OCH 3<br />
OH<br />
HO<br />
OH<br />
(Methyl-beta-D-Glucoside)<br />
CH 2<br />
OCH 3<br />
O OCH<br />
+(CH 3<br />
) 2<br />
SO 3<br />
4<br />
OCH 3<br />
NaOH<br />
H 3<br />
CO<br />
OCH 3<br />
(Methyl-beta-2,3,4,6 tetra-o-methyl-D-Glucoside)<br />
30
Phaûn öùng taïo lieân keát glucoside<br />
MONO SACCHARIDE<br />
31
Phaûn öùng taïo lieân keát glucoside<br />
MONO SACCHARIDE<br />
Nhoùm ngoaïi laø moät goác ñöôøng khaùc – hôïp chaát disaccharide<br />
HO<br />
CH 2<br />
OH<br />
O<br />
OH<br />
OH<br />
O<br />
CH 2<br />
OH<br />
O<br />
OH<br />
OH<br />
OH<br />
(Maltose)<br />
Nhoùm ngoaïi laø nhieàu goác ñöôøng – maïch polysaccharide<br />
CH 2<br />
OH<br />
O<br />
OH<br />
OH<br />
O<br />
CH 2<br />
OH<br />
O<br />
OH<br />
OH<br />
O<br />
CH 2<br />
OH<br />
O<br />
OH<br />
O<br />
CH 2<br />
OH<br />
O<br />
OH<br />
OH<br />
OH<br />
32
Phaûn öùng taïo lieân keát glucoside<br />
MONO SACCHARIDE<br />
33
Tính chaát hoaù hoïc<br />
MONO SACCHARIDE<br />
Phaûn öùng dehydrat hoùa<br />
H<br />
H<br />
OH<br />
C<br />
C<br />
H<br />
C<br />
CH<br />
CHO<br />
OH<br />
OH<br />
H + ññ<br />
-3H 2<br />
O<br />
CHO<br />
O<br />
(Fufural)<br />
OH<br />
H<br />
(Pentose)<br />
H<br />
H<br />
OH<br />
C<br />
C<br />
OH<br />
H<br />
C<br />
C<br />
H<br />
CHO<br />
OH<br />
OH<br />
CH 2<br />
OH<br />
(Hexose)<br />
H + ññ<br />
-3H 2<br />
O<br />
CHO<br />
O (Hydroxy methyl fufural - taùo)<br />
CH 2<br />
OH<br />
SP raát hoaït hoùa, noái ñoâi deã truøng hôïp vôùi caùc chaát khaùc<br />
Taïo muøi thôm cho saûn phaåm khi ôû noàng ñoä nhoû<br />
Cho phaûn öùng maøu vôùi thymol, naphtol – ñònh tính pentose<br />
Fucfurol + anilin + HCl --- hôïp chaát maøu ñoû<br />
34
Tính chaát hoaù hoïc<br />
MONO SACCHARIDE<br />
Phaûn öùng ñoàng phaân hoùa<br />
Xaûy ra trong moâi tröôøng kieàm<br />
Phuï thuoäc nhieät ñoä, noàng ñoä cuûa kieàm<br />
35
Tính chaát hoaù hoïc<br />
MONO SACCHARIDE<br />
Phaûn öùng caramel<br />
Laø phaûn öùng dehydrate hoùa taïi nhieät ñoä noùng chaûy cuûa<br />
ñöôøng hay ñun noùng dung dòch ñöôøng coù xuùc taùc<br />
cuûa acid hay kieàm<br />
Saccharose<br />
(Khoâng maøu)<br />
Izosacchaman<br />
(Khoâng maøu)<br />
Caramenlan<br />
(maøu ñaäm)<br />
Caramelen<br />
( )<br />
3H O X<br />
−H 2 O<br />
−19<br />
nHO 2<br />
⎯ ⎯⎯ →C 36H48<br />
O24<br />
⎯→C<br />
98H<br />
100O<br />
50⎯⎯ ⎯ →(<br />
C12<br />
HO<br />
8 4)<br />
hay C<br />
2<br />
Caramelin (Schiff)<br />
Humin<br />
36
Tính chaát hoaù hoïc<br />
MONO SACCHARIDE<br />
Phaûn öùng caramel<br />
Saûn phaåm phaûn öùng maøu naâu, muøi caramel ñaëc tröng,<br />
deã tan trong nöôùc<br />
37
Tính chaát hoaù hoïc<br />
MONO SACCHARIDE<br />
Phaûn öùng Maillard<br />
Phaûn öùng vôùi hôïp chaát nitô: ñöôøng, a.amin, peptid, protein,…<br />
Ñieàu kieän pö: löôïng nhoû, nhieät ñoä, ñoä aåm, thôøi gian<br />
Saûn phaåm N-glucoside : Melanoidine<br />
Tính chaát:<br />
maøu naâu vaøng – ñen<br />
muøi thôm (muøi nöôùng),<br />
vò ñaéng (cacao, coffee),<br />
tính khöû taêng (deã thgia pöùng oxy hoùa)<br />
38
MONO SACCHARIDE<br />
Glucose<br />
<br />
<br />
<br />
<br />
<br />
<br />
<br />
Coù nhieàu trong nho chín: ñöôøng nho<br />
Quay maët phaúng phaân cöïc sang phaûi: dextrose<br />
Raát deã haáp thuï<br />
4C baát ñoái – 16 ñoàng phaân quang hoïc,<br />
Phoå bieán nhaát laø (+)glucose; (+)mannose; (+)galactose.<br />
Tính chaát vaø phaûn öùng hoùa hoïc caùc ñoàng phaân naøy gioáng<br />
nhö (+)glucose, nhöng toác ñoä phaûn öùng vaø löôïng SP taïo<br />
thaønh thì khaùc nhau.<br />
Trong dung dòch glucose toàn taïi ôû caû caùc daïng ñoàng phaân<br />
(thaúng, voøng 5 hoaëc 6 caïnh)<br />
39
40
MONO SACCHARIDE<br />
Fructose<br />
<br />
<br />
<br />
<br />
Coù nhieàu trong traùi caây : ñöôøng quaû<br />
Trong maät ong cuõng coù haøm löôïng cao: ñöôøng maät<br />
Quay maët phaúng phaân cöïc sang traùi: levulose<br />
Ñoä ngoït cao<br />
41
MONO SACCHARIDE<br />
Galactose<br />
CHO<br />
HCOH<br />
HOCH<br />
HOCH<br />
Laø thaønh phaàn cuûa ñöôøng söõa<br />
Khoâng toàn taïi ôû traïng thaùi töï do<br />
HCOH<br />
CH 2<br />
OH<br />
42
Caáu taïo hoaù hoïc<br />
OLIGO SACCHARIDE<br />
Töø 2 – 10 goác MS, lieân keát vôùi nhau baèng lieân keát glucoside<br />
Vaãn coøn giöõ ñöôïc moät soá tính chaát cuûa MS<br />
Deã tan trong nöôùc, deã keát tinh<br />
Coù vò ngoït<br />
Ñoä ngoït ñöôïc ñaùnh giaù baèng thang ñieåm so vôùi saccharose<br />
Ñöôøng Ñieåm Ñöôøng Ñieåm<br />
Saccharose<br />
Galactiol<br />
D-fructose<br />
D-galactose<br />
D-glucose<br />
Ñöôøng nghòch ñaûo<br />
Lactose<br />
Maltose<br />
100<br />
41<br />
173<br />
63<br />
69<br />
95<br />
39<br />
46<br />
D-mannitol<br />
D-mannose<br />
Rafinose<br />
D-rhamnose<br />
D-sorbitol<br />
Xylitol<br />
D-xylose<br />
69<br />
59<br />
22<br />
33<br />
51<br />
102<br />
67<br />
43
Caáu taïo hoaù hoïc<br />
OLIGO SACCHARIDE<br />
1<br />
CH 2<br />
OH<br />
O<br />
OH<br />
OH<br />
OH<br />
O<br />
CH 2<br />
OH<br />
O<br />
OH<br />
O<br />
CH 2<br />
OH<br />
O<br />
OH<br />
OH<br />
OH<br />
(Glucosetriose)<br />
44
-OH glucoside + -OH thöôøng<br />
-OH glucoside + -OH glucoside<br />
OLIGO SACCHARIDE<br />
lieân keát oside – ose (1,4 hay 1,6)<br />
tính khöû giaûm moät nöûa<br />
lieân keát oside – oside (1,1 hay 1,2)<br />
khoâng coøn tính khöû<br />
45
Maltose<br />
OLIGO SACCHARIDE<br />
α-D-glucose + α-D-glucose / 1,4-glucoside<br />
Coâng thöùc phaân töû : C 12 H 22 0 11<br />
Tính chaát: Ñöôøng khöû<br />
[α] = +136 o [α] α-Mal = +168 o ; [α] β-Mal = +112 o ;<br />
Phaân boá: thoùc naûy maàm, malt ñaïi maïch, maïch nha: ñöôøng nha<br />
Saûn xuaát:<br />
ÖÙng duïng:<br />
thuûy phaân tinh boät baèng β-amilase<br />
CNSX baùnh keïo, taïo vò ngoït thanh,<br />
traùnh hieän töôïng taùi keát tinh ñöôøng,<br />
taïo caáu truùc meàm deûo cho keïo<br />
46
Lactose<br />
OLIGO SACCHARIDE<br />
β-D-galactose + α-D-glucose / 1,4-glucoside<br />
Coâng thöùc phaân töû : C 12 H 22 0 11<br />
Tính chaát: Ñöôøng khöû;<br />
Ít ngoït<br />
Phaân boá: Caùc loaïi söõa : ñöôøng söõa (4 – 8%)<br />
Cô theå haáp thu lactose nhôø E. lactase<br />
Saûn xuaát:<br />
ÖÙng duïng:<br />
Töø nöôùc Whey<br />
Söõa chua (yaourt)<br />
47
Saccharose<br />
OLIGO SACCHARIDE<br />
α-D-glucose + β-D-fructose / 1,2-glucoside<br />
Coâng thöùc phaân töû : C 12 H 22 0 11<br />
Tính chaát: ñöôøng khoâng khöû; khoâng taïo osazone<br />
Phaân boá: mía, cuû caûi ñöôøng, thoát noát,…<br />
14 – 25% nöôùc mía (~100% CK): ñöôøng mía<br />
48
Saccharose<br />
OLIGO SACCHARIDE<br />
Phaûn öùng nghòch ñaûo ñöôøng<br />
Saccharose<br />
E. invertase; HCl; T 0 Glucose + Fructose<br />
+66,5 o +52,5 o -92,4 o<br />
Xaûy ra do taùc duïng cuûa E. invertase hay HCl, nhieät ñoä cao<br />
Tyû leä caân baèng<br />
S : G : F = 1 : 1 : 1 (soá mol)<br />
Taïi sao goïi laø ñöôøng nghòch ñaûo?<br />
Ích lôïi cuûa phaûn öùng nghòch ñaûo ñöôøng?<br />
Taêng löôïng chaát khoâ 5,26%<br />
Taêng vò ngoït<br />
Taêng ñoä hoøa tan cuûa ñöôøng<br />
49
Saccharose<br />
OLIGO SACCHARIDE<br />
Tính huùt aåm cuûa ñöôøng<br />
Lyù do: coù nhieàu nhoùm hydroxyl –OH<br />
Ñöôøng khöû huùt aåm ñöôøng khoâng khöû<br />
ÖÙng duïng: chaát giöõ aåm cho baùnh<br />
Chaát huùt aåm trong quy trình laøm keïo, möùt<br />
giuùp taêng nhanh quaù trình keát tinh, keát dính<br />
Tai haïi:<br />
Saûn phaåm saáy mau chaûy nöôùc vì huùt aåm<br />
50
Caùc loaïi OS khaùc<br />
OLIGO SACCHARIDE<br />
Trehalose<br />
Phaân boá: naám, reâu - ñöôøng naám<br />
α-D-glucose + α-D-glucose<br />
1,1-glucoside<br />
Rafinose<br />
Phaân boá: ræ ñöôøng, haït boâng, cuû caûi ñöôøng<br />
α-D-galactose + α-D-glucose + β-D-fructose<br />
1,6-glucoside 1,2-glucoside<br />
Starchyose<br />
Phaân boá: ñaäu, haït<br />
α-D-galactose + α-D-galactose + α-D-glucose + β-D-glucose<br />
1,6-glucoside 1,6-glucoside 1,2-glucoside<br />
51
Caáu taïo hoaù hoïc<br />
POLYSACCHARIDE<br />
Ñònh nghóa: Chöùa nhieàu hôn 10 MS<br />
Lieân keát glucoside<br />
Khoâng coøn tính khöû<br />
Phaân loaïi:<br />
PS thuaàn (homopolyose - ñoàng theå):<br />
töø moät loaïi MS<br />
Goïi teân: Monose – ose + an (glucan, pentosan,…)<br />
PS taïp (heteropolyose – dò theå):<br />
töø nhieàu loaïi MS<br />
Goïi teân: M1-se + M2-ose + an (galactoglucan)<br />
PS töïï nhieân: PS thuaàn (glucan: tinh boät, cellulose,glycogen)<br />
52
ÖÙng duïng<br />
Laõnh vöïc öùng duïng<br />
Laøm beàn nhuû töông / huyeàn phuø trong<br />
söõa ñaëc vaø söõa chocolate<br />
Laøm beàn nhuõ trong cafeù söõa,<br />
margarine coù haøm löôïng beùo thaáp<br />
Laøm chaát oån ñònh trong kem, choáng laïi<br />
vieäc keát tinh ñaù, noùng chaûy hay taùch<br />
pha, caûi thieän caáu truùc<br />
Laøm chaát giöõ nöôùc, caûi thieän caáu truùc,<br />
taêng ñoä meàm cho phoâ mai<br />
Taïo ñaëc, taïo gel cho söõa laøm baùnh<br />
pudding, baùnh kem<br />
Laøm chaát giöõ nöôùc vaø laøm beàn nhuõ cho<br />
saûn phaåm thòt<br />
Laøm chaát taïo ñoâng cho saûn phaåm thòt,<br />
caù, rau quaû<br />
POLYSACCHARIDE<br />
PS thích hôïp<br />
Carragenan, algin, pectin, CMC<br />
(CarboxyMethylCellulose)<br />
Carragenan<br />
Carragenan, algin, agar, gum<br />
tragacanth, xanthan gum, guaran gum,<br />
tinh boät bieán tính, CMC, MC<br />
(methylCellulose)<br />
Carragenan, agar, gum tragacanth,<br />
karaya gum, algin, CMC,<br />
Pectin, algin, carragenan, guaran gum,<br />
tinh boät bieán tính, CMC<br />
agar, karaya gum, guaran gum<br />
Carragenan, algin, agar<br />
53
ÖÙng duïng<br />
Laõnh vöïc öùng duïng<br />
Chaát laøm beàn vaø taïo ñaëc choáng vöõa<br />
cho suop, sauce, nöôùc troän salad,<br />
mayonnaise vaø caùc saûn phaåm coù haøm<br />
löôïng tinh boät vaø lipid thaáp<br />
Laøm beàn boït bia, boït kem, baùnh nöôùng<br />
töø tröùng<br />
Laø chaát giöõ aåm cho baùnh mì, baùnh<br />
boâng lan, taïo ñoä meàm cho baùnh<br />
Taïo ñaëc, taïo gel cho boät chaø traùi caây<br />
(confiture,jam, jelly, yaourt,..)<br />
Taïo gel cho caùc loïai keïo traùi caây<br />
nghieàn, caùc loïai möùt ñoâng<br />
OÅn ñònh ñoä phaân taùn thòt quaû trong saûn<br />
phaåm nöôùc quaû ñuïc<br />
Laøm beàn nhuõ cho saûn phaåm chöùa chaát<br />
thôm daïng boät, daïng con nhoäng.<br />
POLYSACCHARIDE<br />
PS thích hôïp<br />
Gum tragacanth, algin, karaya gum,<br />
xanthan gum, guaran gum, tinh boät<br />
bieán tính, CMC, glycol alginate<br />
Carragenan, algin, agar, gum arabic,<br />
karaya gum, xanthan gum,<br />
Agar, xanthan gum, carragenan,<br />
guaran gum<br />
Pectin, algin<br />
Pectin, algin, carragenan, agar, gum<br />
arabic, tinh boät bieán tính<br />
Pectin, algin, propylen glycol, alginat,<br />
gum arabic, xanthan gum, guaran gum<br />
Gum arabic, gum ghath, xanthan gum<br />
54
Tinh boät<br />
POLYSACCHARIDE<br />
Thaønh phaàn chính cuûa caùc haït nguõ coác vaø cuû löông thöïc<br />
Nguyeân lieäu Tinh boät (%) Nguyeân lieäu Tinh boät (%)<br />
Khoai mì<br />
Khoai taây<br />
Ñaäu<br />
95<br />
84<br />
65<br />
Luùa gaïo<br />
Chuoái<br />
75 – 80<br />
90<br />
55
Tinh boät<br />
POLYSACCHARIDE<br />
Daïng haït, xung quanh haït laø moät lôùp voû, haït xeáp thaønh lôùp<br />
Tinh boät cuûa nguyeân lieäu khaùc nhau coù daïng khaùc nhau<br />
Caáu taïo hoùa hoïc: glucan (α-D-glucose)<br />
2 daïng caáu taïo cuûa tinh boät: amilose (AM) + amilopectin (AP)<br />
Tyû leä AM/AP = 1/4<br />
Ñaäu xanh (75%AM); neáp (>90% AP); luùa mì, baép (AM/AP = 1/3)<br />
gel<br />
mixen<br />
56
Potato starch<br />
(Bar: 50 µm)<br />
Rice starch<br />
(Bar: 2 µm)<br />
Kidney bean starch<br />
(Bar: 20 µm)<br />
Amaranth starch<br />
(Bar: 1 µm)<br />
Arrowroot starch<br />
(Bar: 20 µm)<br />
Buckwheat starch<br />
(Bar: 5 µm)<br />
Cassava starch<br />
(Bar: 10 µm)<br />
Corn starch<br />
(Bar: 10 µm)<br />
Oat starch<br />
(Bar: 5 µm)<br />
57
Tinh boät<br />
Amilose<br />
POLYSACCHARIDE<br />
Mpt = 20.000 – 30.000<br />
Maïch thaúng, khoâng phaân nhaùnh, lieân keát 1,4-glucoside<br />
Khoâng tan trong nöôùc laïnh<br />
Trong nöôùc noùng taïo thaønh ddkeo (hoà hoùa). ÔÛ traïng thaùi keo,<br />
AM toàn taïi ôû traïng thaùi xoaén, oån ñònh nhôø caùc lieân keát Hydro.<br />
Moãi voøng xoaén chöùa 6 goác glucose. Iod seõ haáp phuï vaøo giöõa<br />
voøng xoaén taïo maøu xanh ñaëc tröng<br />
Maøu vôùi Iod thay ñoåi theo ñoä daøi maïch, möùc ñoä phaân nhaùnh<br />
58
Tinh boät<br />
Amilopectin<br />
POLYSACCHARIDE<br />
Maïch thaúng, phaân nhaùnh, lieân keát 1,4 + 1,6-glucoside<br />
Chöùa > 20 – 30 goác glucose;<br />
Mpt = 200.000 – 1.000.000<br />
Möùc ñoä phaân nhaùnh quy ñònh ñoä deûo cuûa tinh boät, tuøy thuoäc<br />
nguoàn nguyeân lieäu<br />
Nhieät ñoä hoà hoùa cao hôn, ddòch keo coù ñoä nhôùt cao hôn AM<br />
Cho maøu tím vôùi Iod<br />
59
Tinh boät<br />
Söï hoà hoùa<br />
POLYSACCHARIDE<br />
Boät khoâ: lieân keát H 2 noäi – boät rít tay<br />
Khi coù nöôùc: lieân keát H 2 ngoaïi – haït tinh boät tröông nôû<br />
Khoâng gia nhieät: tinh boät chæ tröông nôû<br />
Coù gia nhieät, khuaáy troän: voû haït bò phaù vôõ – AM vaø AP thoaùt ra<br />
taêng khaû naêng huùt nöôùc, tröông nôû<br />
Nhieät ñoä hoà hoùa: caùc sôïi AM vaø AP tröôït leân nhau<br />
– phaân taùn trong nöôùc – dd hoà tinh boät coù ñoä nhôùt cao<br />
Keùo daøi thôøi gian gia nhieät: ñöùt maïch – giaûm ñoä nhôùt<br />
60
Tinh boät<br />
POLYSACCHARIDE<br />
Söï thoaùi hoùa<br />
Baûo quaûn dd hoà tinh boät:<br />
Caùc sôïi tinh boät seõ tieán ñeán gaàn nhau,<br />
Xuaát hieän lieân keát Hydro noäi,<br />
Giaûm lieân keát vôùi nöôùc, taùch nöôùc,<br />
Hieän töôïng hoà bò öùa nöôùc.<br />
AP taïo dung dòch hoà tinh boät beàn hôn so vôùi AM<br />
61
Tinh boät<br />
Söï bieán tính<br />
POLYSACCHARIDE<br />
Duøng caùc goác beàn ñeå noái maïch:<br />
ôû nhieät ñoä cao khoâng bò ñöùt maïch,<br />
khoâng giaûm ñoä nhôùt (nöôùc soát ñoà hoäp)<br />
Ñöa caùc goác coàng keành vaøo maïch tinh boät:<br />
caùc soäi khoâng tieán gaàn nhau,<br />
nöôùc khoâng bò taùch (hoà daùn, töông ôùt)<br />
62
Tinh boät<br />
Söï thuûy phaân<br />
POLYSACCHARIDE<br />
+H2O; H+/E<br />
Tinh boät Dextrin Maltose, Glucose<br />
[1] Dextrin<br />
α dextrin : 3 – 5 goác glucose coøn lieân keát 1,6-glucoside<br />
β dextrin : coù Mpt lôùn<br />
Amilosedextrin Mpt = 500.000 xanh I 2 tuûa trong röôïu 40o<br />
Erithrodextrin Mpt = 10.000 tím I 2 tuûa trong röôïu 65o<br />
Achrodextrin Mpt = 4-6.000 naâu ñoû I 2 tuûa trong röôïu 70o<br />
Maltodextrin Mpt < 4.000 cam I 2 khoâng tuûa<br />
63
Tinh boät<br />
Söï thuûy phaân<br />
POLYSACCHARIDE<br />
[2] Enzym Amylase<br />
Tinh boät<br />
E. α amylase (Termamyl)<br />
(endo; lk 1,4; baát kyø)<br />
α dextrin + Maltose + Glucose<br />
E. β amylase (Fungamyl)<br />
(exo; lk 1,4; caét töøng 2 goác)<br />
β dextrin + Maltose<br />
E. γ amylase (Glucoseamylase)<br />
(exo; lk 1,4 vaø 1,6; caét töøng goác moät)<br />
Glucose<br />
64
Tinh boät<br />
Söï thuûy phaân<br />
POLYSACCHARIDE<br />
[3] Chæ soá DE: Dextrose Equivalent<br />
Bieåu thò möùc ñoä thuûy phaân, taïo caùc ñaàu khöû<br />
DE = Löôïng đường khử (glucose) / toång löôïng tinh boät<br />
DE caøng taêng thì ñoä ngoït caøng taêng.<br />
DE = 3 – 20<br />
DE > 20<br />
Maltodextrin<br />
Siroglucose<br />
65
Cellulose<br />
Caáu taïo<br />
POLYSACCHARIDE<br />
Caáu taïo vaùch teá baøo TV<br />
Glucan:<br />
monome: β-D-glucose<br />
lieân keát 1,4-glucoside<br />
Daïng thaúng khoâng xoaén<br />
Phaân töû cell xeáp // thaønh sôïi coù φ 3,5 nm<br />
Caùc sôïi cell taïo thaønh boù sôïi φ 20 nm<br />
Lieân keát hydro giöõa caùc chuoãi cell<br />
giuùp oån ñònh sôïi cellulose<br />
Cell. raát beàn, raát khoù thuûy phaân<br />
Ñieàu kieän thuûy phaân khaù nghieâm ngaët<br />
hay duøng A. Cellulase<br />
66
Hemicellulose<br />
POLYSACCHARIDE<br />
Caáu taïo<br />
PS dò theå goàm pentose vaø<br />
hexose trong maïch<br />
Khoâng tan trong nöôùc<br />
Tan trong dung dòch kieàm<br />
Giöõ nhieäm vuï laøm chaát keát<br />
dính caùc teá baøo (cuøng<br />
pectin)<br />
Chöùa trong voû haït, beï ngoâ,<br />
rôm, caùm, traáu,…<br />
67
Hemicellulose<br />
POLYSACCHARIDE<br />
Hemicellulose - galactoglucomannan<br />
Graminaceous hemicellulose<br />
68
Pectin<br />
Caáu taïo<br />
POLYSACCHARIDE<br />
PS dò theå: daãn xuaát methyl cuûa a pectic<br />
(α-D-1,4-polygalacturonic acid)<br />
MS: galactose, lieân keát 1,4-glucoside<br />
Mpt = 10.000 – 100.000<br />
Chæ soá ester DE: % soá nhoùm methoxy<br />
treân toång soá caùc nhoùm chöùc<br />
Chæ soá Methoxy MI: % khoái löôïng nhoùm<br />
methoxy treân khoái löôïng phaân töû<br />
MImax = 16,3%<br />
MI cuûa pectin thöïc vaät = 10 – 12 %<br />
69
Pectin<br />
Khaû naêng taïo gel<br />
POLYSACCHARIDE<br />
kieàm<br />
Pectin<br />
a. pectic (khoâng coù khaû naêng taïo gel)<br />
E. pectase<br />
Khaû naêng taïo gel, caáu truùc gel phuï thuoäc Mpt pectin, möùc<br />
ñoä methoxyl hoùa.<br />
Mpt ngaén quaù seõ khoâng taïo gel; Mpt daøi quaù gel seõ raát cöùng.<br />
Vôùi moãi loaïi pectin (HMP hay LMP) cô cheá taïo gel khaùc nhau<br />
70
Pectin<br />
Khaû naêng taïo gel<br />
Cô cheá taïo gel<br />
POLYSACCHARIDE<br />
Taïo lieân keát Hydro: cô cheá ñöôøng / acid HMP<br />
Ñöôøng: khaû naêng giöõ nöôùc<br />
pH thaáp: ñieän tích –COO- bò trung hoøa, caùc sôïi pectin ñeán<br />
gaàn nhau, taïo lieân keát H 2<br />
Caáu truùc gel ∈ soá lieân keát Hydro ([ñöôøng], [acid], [pectin])<br />
Thoâng thöôøng: Ñöôøng > 60%<br />
pH = 3 – 3,5<br />
pectin = 0,5 – 1%<br />
Taïo lieân keát vôùi Ca :<br />
LMP<br />
Caáu truùc gel ∈ noàng ñoä Ca<br />
Khoâng caàn ñöôøng vaø acid<br />
71
Chitin<br />
POLYSACCHARIDE<br />
HO<br />
O<br />
CH 2<br />
OH<br />
O<br />
H<br />
OH<br />
O<br />
CH 2<br />
OSO 3<br />
-<br />
OH<br />
O<br />
H<br />
NHCOCH 3<br />
n<br />
O<br />
Laø daãn xuaát cuûa cellulose<br />
Coù nhieàu trong voû giaùp xaùc: toâm, cua,…<br />
Khoù tan trong nöôùc, acid, kieàm loaõng,…<br />
Khi thuûy phaân, goác acetat bò taùch ra vaø taïo thaønh<br />
chitosan, coù khaû naêng taïo gel.<br />
Gel chitosan xoáp, khoâng ñoäc, ñöôïc duøng trong coâng ngheä<br />
loïc, laøm maøng baûo veä cho traùi caây, haáp thuï KL naëng<br />
72
Glycogen<br />
POLYSACCHARIDE<br />
PS ñoàng theå, caáu taïo gioáng tinh boät, laø PS cuûa ñoäng vaät.<br />
Laø chaát tích luõy ñöôøng, ñöôïc sinh toång hôïp taïi gan ÑV<br />
Möùc ñoä phaân nhaùnh cöïc kyø daøy ñaëc<br />
(10 lk 1,4 coù 1 lk 1,6- glucoside)<br />
73
POLYSACCHARIDE<br />
Dextran<br />
PS cuûa vi sinh vaät, caáu taïo gioáng tinh boät;<br />
Ngoaøi lieân keát 1,4; 1,6 coøn coù lieân keát 1,3 –glucoside.<br />
Inulin<br />
PS ñoàng theå,<br />
Töø 34 goác D-fructose bằng lieân keát 1,2-glucoside: fructan;<br />
M = 5000 – 6000<br />
Coù trong nguyeân liệu thöïc vaät: cuû hoa maãu ñôn, reã caûi<br />
ñaéng,…<br />
Hoaø tan trong nöôùc laøm taêng khoái löôïng rieâng cuûa dung dòch<br />
nöôùc; Keát tuûa trong coàn<br />
74
Agar / Carragenan / Alginate<br />
POLYSACCHARIDE<br />
Töø rong bieån;<br />
Khoâng tan trong nöôùc,<br />
ñun noùng seõ hoøa tan<br />
Ñeå nguoäi taïo thaønh keo<br />
Carrageenan<br />
Coù caùc ñôn vò lieân keát chöùa<br />
3-b-D-galactopyranose vaø<br />
4-a-D-galactosepyranose<br />
75
Agar / Carragenan / Alginate<br />
POLYSACCHARIDE<br />
Agar<br />
agar<br />
Alginate<br />
76
CHUYEÅN HOAÙ <strong>CARBOHYDRATE</strong><br />
TRONG CHEÁ BIEÁN BAÛO QUAÛN<br />
Caùc nguyeân lieäu chöùa carbohydrate<br />
Rau traùi: ñöôøng, pectin, protopectin, tinh boät, cellulose,<br />
hemicellulose,…<br />
Löông thöïc: tinh boät, ñöôøng, cellulose, hemicellulose,…<br />
77
Phaûn öùng thuûy phaân<br />
CHUYEÅN HOAÙ <strong>CARBOHYDRATE</strong><br />
TRONG CHEÁ BIEÁN BAÛO QUAÛN<br />
Tinh boät<br />
Protopectin<br />
Hemicellulose<br />
ñöôøng, dextrin<br />
pectin, dextran<br />
ñöôøng<br />
Phaûn öùng oxy hoùa<br />
Quaù trình hoâ haáp hieáu khí :<br />
Quaù trình hoâ haáp yeám khí :<br />
C 6<br />
H 12<br />
O 6<br />
+ 6 O 2<br />
6 CO 2<br />
+ 6 H 2<br />
O<br />
C 6<br />
H 12<br />
O 6 2 C 2<br />
H 5<br />
OH + 2 CO 2<br />
Phaûn öùng taïo maøu, muøi<br />
Ñöôøng<br />
Ñöôøng + acid amin<br />
caramel<br />
melanoidine<br />
78
Trong coâng ngheä cheá bieán thöïc phaåm<br />
CHÖÙC NAÊNG<br />
Nguyeân lieäu cho caùc quy trình cheá bieán:<br />
röôïu bia, nöôùc giaûi khaùt, boät ngoït, …<br />
79
CHÖÙC NAÊNG<br />
Trong coâng ngheä cheá bieán thöïc phaåm<br />
Taïo keát caáu, caáu truùc cho saûn phaåm:<br />
Taïo sôïi, taïo maøng (mieán, mì, baùnh traùng);<br />
Taïo ñoä ñaëc, ñoä ñaøn hoài (gioø luïa, möùt ñoâng), …<br />
80
Trong coâng ngheä cheá bieán thöïc phaåm<br />
CHÖÙC NAÊNG<br />
Taïo thaønh caùc yeáu toá chaát löôïng cho saûn phaåm:<br />
Taïo vò ngoït, taïo vò chua cho yaourt (leân men lactic)<br />
Taïo maøu saéc, muøi thôm, coá ñònh muøi, giöõ aåm, …<br />
81
CHÖÙC NAÊNG<br />
Trong cô theå<br />
Thaønh phaàn AND, ARN, glycoprotein: sao cheùp thoâng tin DT<br />
Thaønh phaàn caáu taïo thaønh teá baøo (cellulose, hemicellulose,<br />
protopectin, …); boä khung baûo veä (chitin,…)<br />
Cung caáp caùc chaát trao ñoåi trung gian vaø naêng löôïng cho teá baøo<br />
Cung caáp naêng löôïng hoaït ñoäng cho cô theå: 50% soá calo caàn<br />
Carbohydrate + O 2 H 2 O + CO 2 + 132 Kcal<br />
Nhu caàu 50 –70 g / kg theå troïng, ngaøy<br />
Nguoàn thöùc aên: nguõ coác, rau traùi (tinh boät, ñöôøng)<br />
Ñoäng vaät nhai laïi: cellulose<br />
Glucid dö chuyeån thaønh lipid (lôùp môõ döôùi da)<br />
82
CHÖÙC NAÊNG<br />
Trong cô theå<br />
Heä soá tieâu hoùa cuûa 1 soá nguoàn tinh boät<br />
Nguoàn tinh boät<br />
Heä soá tieâu hoaù (D) %<br />
Luùa mì 93.9 ± 0.42<br />
Baép neáp 96.9 ± 0.54<br />
Ñaïi maïch 98.5 ± 0.58<br />
Cao löông 95.4 ± 0.47<br />
Boät baùng laøm töø khoai mì 98.9 ± 0.06<br />
Tinh boät khoai taây thoâ 38.4 ± 4.31<br />
Gaïo löùc 97.1 ± 0.39<br />
83
Trong cô theå<br />
CHÖÙC NAÊNG<br />
Thaùp naêng löôïng veà Carbohydrate<br />
84