Helmholtz-Gemeinschaft

Einleitung
Synthese von Liganden und chiralen Auxilaren eingesetzt werden (Kihumbu et al., 2002,
Stillger, 2004).
Abb. 5: Strukturen aromatischer Hydroxyketone. Hydroxyketone können an den aromatischen Ringen oder
im aliphatischen Bereich substituiert vorliegen, gekennzeichnet durch einen allgemeinen Rest (R).
2-Hydroxy-1-phenylpropanon-Derivate (HPP) dienen z.B. als Vorstufen für Nitidanin (Lebererkrankungen,
Malaria), (-)-Cytoxazon (Antialergika), 5-Methoxyhydnocarpin (Inhibitor
mikrobieller multidrug pumps - welche Antibiotika-Resistenzen hervorruft) und Wirkstoffen
in Antidepressiva (1555U88, Bupropion) (Fang et al., 2000, Flora et al., 1998, Kakeya et al.,
1999, Morazzoni und Bombardelli, 1965, Stermitz et al., 2000). Auch die Fungizide Sch
42427/Sm 9164 und ER-303465/Ro 09-335 werden aus einem HPP-Derivat als Vorläufer
gewonnen (Gala und DiBenedetto, 1997, Gala et al., 1996a, Gala et al., 1996b, Kitazaki et al.,
1999). Phenylacetylcarbinol (PAC) ist z.B die Vorstufe für Ephedrin oder Pseudoephedrin,
welche unter anderem bei Bronchialerkrankungen, asthmatischen Symptomen, Narkolepsie
oder Hypotonie eingesetzt wurden oder zum Teil noch eingesetzt werden.
Symmetrische Benzoine werden schon seit längerem auf chemischem Wege hergestellt und
stehen so für pharmazeutische Produkte zur Verfügung (Harris et al., 1992, Khalifa et al.,
1991, Meanwell et al., 1992, Procopiou et al., 1993, Sheehan und Guziec, 1972, Zaks und
Klibanov, 1986). Dagegen ist die chemische Synthese von gemischten Benzoinen, speziell in
enantiomerenreiner Form, wenig verbreitet. Die α-Hydroxycarbonyl-Einheit bietet zahlreiche
synthetische Möglichkeiten, z.B. als Baustein für pharmakologisch aktive Substanzen oder als
photolabile Schutzgruppe. Bei pharmakologisch wirksamen Verbindungen, für deren
Synthese unsymmetrische Benzoine genutzt wurden, handelt es sich meist um Entzündungshemmer
(Antolini et al., 1999, Barta et al., 1998, Bender et al., 1985, Lantos et al., 1984,
Leblanc et al., 1995). Doch trotz der vorhandenen biologischen Wirksamkeit wird bisher
keine der Verbindungen zur industriellen Herstellung eines pharmazeutischen Präparats
eingesetzt. In der Lebensmittelindustrie dient Benzoin als Antioxidans (Viscidi et al., 2004).
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