Orgaaniline keemia alifaatsed süsivesinikud Orgaaniline keemia Süsivesinikud
10. loeng: Orgaaniline keemia. Alifaatsed süsivesinikud.
10. loeng: Orgaaniline keemia. Alifaatsed süsivesinikud.
- No tags were found...
You also want an ePaper? Increase the reach of your titles
YUMPU automatically turns print PDFs into web optimized ePapers that Google loves.
Alkeenide saamine<br />
• Alkeene saadakse tööstuslikult alkaanide<br />
dehüdrogeenimisel.<br />
2O3<br />
CH<br />
3CH<br />
Cr<br />
3( g)<br />
⎯⎯⎯<br />
→CH<br />
2<br />
= CH<br />
2( g)<br />
+<br />
2( g)<br />
• Siin on tegemist tüüpilise elimineerimisreaktsiooniga,<br />
kus kaks naabersüsinike juures<br />
paiknevat rühma (aatomit) eemaldatakse<br />
molekulist nii, et tekib kaksikside.<br />
H<br />
Alkeenide saamine<br />
• Laboratoorselt saadakse alkeene halogenoalkaanidest<br />
vesinikhalogeniidi elimineerimise teel.<br />
CH CH CHBrCH + CH CH O<br />
CH<br />
⎯⎯ ⎯⎯→<br />
− etanool,70 C<br />
3 2<br />
3 3 2<br />
−<br />
3CH<br />
= CHCH<br />
3<br />
+ CH<br />
3CH<br />
2OH<br />
+ Bro<br />
• Reaktsioon algab etanolaatiooni atakiga -CHBr- rühma<br />
naabersüsiniku juures paiknevale vesinikule, mis<br />
seotakse prootonina, ning sellele järgneb Br - iooni<br />
eraldumine molekulist. Reaktsioonil moodustub ka<br />
mõningane kogus CH 3 CH 2 CH=CH 2 .<br />
Alkeenide omadused<br />
• Süsinik-süsinik π-side on suhteliselt nõrk,<br />
kuna p-orbitaalide kattumine on väike.<br />
• Alkeenide erinevus alkaanidest tuleneb ka<br />
sellest, et kaksikside (π-side) põhjustab<br />
negatiivse laengu koondumise sidemele, s.t<br />
nukleofiilset tsentrit, mida saab atakeerida<br />
elektrofiil.<br />
• Alkeenidele on omased elektrofiilsed<br />
liitumisreaktsioonid kaksiksidemele, kus<br />
π-sideme asemel moodustub kaks σ-sidet.<br />
9
Change language