Orgaaniline keemia alifaatsed süsivesinikud Orgaaniline keemia Süsivesinikud
10. loeng: Orgaaniline keemia. Alifaatsed süsivesinikud. 10. loeng: Orgaaniline keemia. Alifaatsed süsivesinikud.
Alkaanide omadused • Tüüpiliseks näiteks on reaktsioon metaani ja kloori vahel: CH 4(g) + Cl 2(g) → CH 3 Cl (g) + HCl (g) • Reaktsioon toimub valguse (või soojuse) toimel. • Klorometaan on üks reaktsioonisaadusi, lisaks tekivad mitmekordselt asendatud klorometaanid: diklorometaan CH 2 Cl 2 , triklorometaan ehk kloroform CHCl 3 ja tetraklorometaan CCl 4 . Alkaanide omadused • Uurimised on näidanud, et asendusreaktsioonid alkaanides toimuvad radikaalmehhanismi järgi ehk ahelreaktsioonina. – Ahela tekkereaktsiooniks on kloori dissotsiatsioon: Cl 2 → Cl• + Cl• – Ahela edasikandumine toimub klooriaatomi reaktsioonil metaaniga ja tekkiva metüülradikaali reaktsioonil kloori molekuliga: Cl• + CH 4 → CH 3 • + HCl Cl 2 + CH 3 • → CH 3 Cl + Cl• Alkeenide omadused • Alkeenide omadused kajastavad kaksiksideme olemasolu molekulis. – Kõik sp 2 süsinikega seotud aatomid paiknevad samas tasapinnas ja pööre kaksiksideme ümber on praktiliselt võimatu. • Alkeenide ahelad pole seetõttu nii paindlikud konformatsiooni muutmiseks. – Ahelad ei saa üksteisele piisavalt läheneda. – Madalam sulamistemperatuur. 8
Alkeenide saamine • Alkeene saadakse tööstuslikult alkaanide dehüdrogeenimisel. 2O3 CH 3CH Cr 3( g) ⎯⎯⎯ →CH 2 = CH 2( g) + 2( g) • Siin on tegemist tüüpilise elimineerimisreaktsiooniga, kus kaks naabersüsinike juures paiknevat rühma (aatomit) eemaldatakse molekulist nii, et tekib kaksikside. H Alkeenide saamine • Laboratoorselt saadakse alkeene halogenoalkaanidest vesinikhalogeniidi elimineerimise teel. CH CH CHBrCH + CH CH O CH ⎯⎯ ⎯⎯→ − etanool,70 C 3 2 3 3 2 − 3CH = CHCH 3 + CH 3CH 2OH + Bro • Reaktsioon algab etanolaatiooni atakiga -CHBr- rühma naabersüsiniku juures paiknevale vesinikule, mis seotakse prootonina, ning sellele järgneb Br - iooni eraldumine molekulist. Reaktsioonil moodustub ka mõningane kogus CH 3 CH 2 CH=CH 2 . Alkeenide omadused • Süsinik-süsinik π-side on suhteliselt nõrk, kuna p-orbitaalide kattumine on väike. • Alkeenide erinevus alkaanidest tuleneb ka sellest, et kaksikside (π-side) põhjustab negatiivse laengu koondumise sidemele, s.t nukleofiilset tsentrit, mida saab atakeerida elektrofiil. • Alkeenidele on omased elektrofiilsed liitumisreaktsioonid kaksiksidemele, kus π-sideme asemel moodustub kaks σ-sidet. 9
- Page 1 and 2: Orgaaniline keemia: alifaatsed süs
- Page 3 and 4: Alkaanid • Alkaanid on küllastun
- Page 5 and 6: Struktuuriisomeeria • Orgaanilise
- Page 7: Alkaanide omadused • Hargnemata a
- Page 11 and 12: Hüperkonjugatsioon H H H H C H C C
Alkaanide omadused<br />
• Tüüpiliseks näiteks on reaktsioon metaani ja<br />
kloori vahel:<br />
CH 4(g) + Cl 2(g) → CH 3 Cl (g) + HCl (g)<br />
• Reaktsioon toimub valguse (või soojuse) toimel.<br />
• Klorometaan on üks reaktsioonisaadusi, lisaks<br />
tekivad mitmekordselt asendatud klorometaanid:<br />
diklorometaan CH 2 Cl 2 , triklorometaan ehk<br />
kloroform CHCl 3 ja tetraklorometaan CCl 4 .<br />
Alkaanide omadused<br />
• Uurimised on näidanud, et asendusreaktsioonid<br />
alkaanides toimuvad radikaalmehhanismi järgi<br />
ehk ahelreaktsioonina.<br />
– Ahela tekkereaktsiooniks on kloori dissotsiatsioon:<br />
Cl 2 → Cl• + Cl•<br />
– Ahela edasikandumine toimub klooriaatomi<br />
reaktsioonil metaaniga ja tekkiva metüülradikaali<br />
reaktsioonil kloori molekuliga:<br />
Cl• + CH 4 → CH 3 • + HCl<br />
Cl 2 + CH 3 • → CH 3 Cl + Cl•<br />
Alkeenide omadused<br />
• Alkeenide omadused kajastavad kaksiksideme<br />
olemasolu molekulis.<br />
– Kõik sp 2 süsinikega seotud aatomid paiknevad<br />
samas tasapinnas ja pööre kaksiksideme ümber on<br />
praktiliselt võimatu.<br />
• Alkeenide ahelad pole seetõttu nii paindlikud<br />
konformatsiooni muutmiseks.<br />
– Ahelad ei saa üksteisele piisavalt läheneda.<br />
– Madalam sulamistemperatuur.<br />
8
Change language