04.09.2015 Views

Orgaaniline keemia alifaatsed süsivesinikud Orgaaniline keemia Süsivesinikud

10. loeng: Orgaaniline keemia. Alifaatsed süsivesinikud.

10. loeng: Orgaaniline keemia. Alifaatsed süsivesinikud.

SHOW MORE
SHOW LESS
  • No tags were found...

You also want an ePaper? Increase the reach of your titles

YUMPU automatically turns print PDFs into web optimized ePapers that Google loves.

Alkeenide omadused<br />

• Halogeenimine:<br />

CH 2 =CH 2 + Br 2 → CH 2 Br-CH 2 Br<br />

• Elektrofiil tekib siin halogeeni molekuli polarisatsiooni<br />

tulemusena. Teine halogeeniaatom liitub reeglina<br />

trans-asendisse.<br />

δ−<br />

Br<br />

δ+<br />

Br<br />

Br<br />

+ Br - Br<br />

Br<br />

Alkeenide omadused<br />

• Vesinikhalogeniidi liitumine:<br />

CH 3 -CH=CH 2 + HBr → CH 3 CHBrCH 3<br />

• See reaktsioon kulgeb halogeenimisega sama<br />

mehhanismi järgi. Elektrofiiliks, mis algselt<br />

kaksiksidemele liitub, on siin prooton.<br />

Ebasümmeetriliste molekulide korral toimub<br />

liitumine Markovnikovi reegli järgi – vesinik<br />

liitub enam hüdrogeenitud süsinikuga.<br />

Hüperkonjugatsioon<br />

• Hüperkonjugatsioon on resonantsi üks vorme.<br />

• Toodud hüperkonjugatsioon, kus osaleb katioon,<br />

kannab positiivse hüperkonjugatsiooni nime ja on<br />

oluline ennekõike karbokatioonide osalusel<br />

toimuvates reaktsioonides.<br />

• Tuntakse ka negatiivset hüperkonjugatsiooni, kus<br />

osaleb negatiivse laenguga ioon ja mittepolaarset<br />

hüperkonjugatsiooni, kus osaleb radikaal.<br />

10

Hooray! Your file is uploaded and ready to be published.

Saved successfully!

Ooh no, something went wrong!