Orgaaniline keemia alifaatsed süsivesinikud Orgaaniline keemia Süsivesinikud

Orgaaniline keemia: 

alifaatsed süsivesinikud 

• Süsivesinike üldiseloomustus ja klassifikatsioon 

• Alifaatsete süsivesinike nomenklatuur 

• Isomeerid ja konformeerid 

• Alkaanide omadused 

• Alkeenide omadused ja saamine 

• Hüperkonjugatsioon 

• Alküünide omadused 

Orgaaniline keemia 

• Orgaanilise keemia all mõistetakse üldiselt 

süsinikuühendite keemiat, kuigi täpse piiri 

tõmbamine on siin raske. 

– Reeglina mõistetakse orgaaniliste ühendite all C, 

H, O, N ja halogeene sisaldavaid ühendeid. 

• Elementorgaanilise keemia all mõistetakse 

selliste ühendite keemiat, kus süsinik on 

seotud mõne metalli või eelpool nimetamata 

mittemetalliga. 

Süsivesinikud 

• Süsivesinikud on ühendid, mis koosnevad 

vaid süsiniku- ja vesinikuaatomitest. 

• Süsivesinikud moodustavad orgaanilise 

keemia aluse. 

– Vahel ongi orgaaniline keemia defineeritud kui 

süsivesinike ja nende derivaatide keemia. 

1


• Süsivesinikud jagatakse aromaatseteks ja 

alifaatseteks: 

– aromaatsed süsivesinikud sisaldavad benseenituuma; 

– alifaatsed süsivesinikud ei sisalda benseenituuma. 

• Sageli võib molekuli puhul rääkida ka tema 

aromaatsest ja alifaatsest osast. 


Alifaatsed süsivesinikud 

• Alifaatsed süsivesinikud jagunevad: 

– küllastunud süsivesinikud – ei sisalda kordseid 

sidemeid; 

– küllastumata süsivesinikud – sisaldavad 

kordseid sidemeid, mille hüdrogeenimise 

tulemusena saab neid viia küllastunud 

süsivesinikeks. 

2

Alkaanid 

• Alkaanid on küllastunud süsivesinikud, s.t 

sisaldavad vaid üksiksidemeid. 

• Võivad olla hargnemata ahelaga (butaan), 

hargnenud ahelaga (metüülpropaan), 

tsüklilised (tsüklobutaan). 

• Süsiniku ja vesiniku elektronegatiivsused 

on praktiliselt võrdsed, seega on alkaanid 

mittepolaarsed. 

Alkaanid 

• Alkaani molekulide vahel on valdavalt 

Londoni ehk dispersioonijõud. 

– Dispersioonijõud kasvab elektronide arvu 

kasvuga ja seega on tugevam suurema 

molekulmassiga alkaanides. 

• Alkaanide korral alates butaanist C 4 H 10 

tuleb arvestada isomeeride esinemise 

võimalusega. 

Alkaanid: nomenklatuur 

• Hargnemata ahelaga alkaane nimetatakse 

lähtudes süsinike arvust järgmiselt: metaan, 

etaan jne. Järelliide on –aan. 

• Hargnenud ahelaga alkaanide korral 

lähtutakse pikimast süsinikuahelast ja 

kõrvalahelaid vaadeldakse asendajatena, mille 

nimetus saadakse vastava alkaani nimetuses 

lõpu –aan asendamisel lõpuga –üül. 

3

Alkaanid: nomenklatuur 

• Asendajate paiknemine näidatakse vajadusel 

süsiniku numbriga peaahelas, millega ta on 

seotud. 

– Nummerdatakse sellest otsast, mis annab 

väikseimad numbrid. 

– Vajadusel kasutatakse eesliiteid di-, tri- jne. 

– Asendajad loetletakse tähestikulises järjekorras. 

Küllastumata alifaatsed 

süsivesinikud: nomenklatuur 

• Kaksiksidet sisaldavaid alifaatseid 

süsivesinikke nimetatakse alkeenideks. 

• Kolmiksidet sisaldavaid alifaatseid 

süsivesinikke nimetatakse alküünideks. 

• Kaksiksideme olemasolu tähistatakse 

nimetuses järelliitega –een ja kolmiksidet 

järelliitega –üün (vajadusel koos 

eesliidetega di- jne). 

Küllastumata alifaatsed 

süsivesinikud: nomenklatuur 

• Peaahela aatomite nummerdamisel antakse 

väiksemad numbrid eelistatult: 

a) järelliitega tähistatud rühmale; 

b) kaksiksidemetele; 

c) kolmiksidemetele; 

d) eesliidetega tähistatud rühmadele. 

H 3C 

CH3 

H3C 

C 

C 

H2 

H2 

C 

CH 

H2 

C 

CH3 

C 2H 5 

4

Struktuuriisomeeria 

• Orgaanilises keemias puutume kokku 

peamiselt kolme tüüpi isomeeriaga. 

– Struktuuriline isomeeria – molekulid 

koosnevad samadest aatomitest, kuid need 

aatomid on omavahel erinevalt seotud. 

H 3 C 

H 2 

C 

C 

H 2 

CH 3 

H 3 C 

CH 3 

CH 

CH 3 

Geomeetriline isomeeria 

• Geomeetrilise isomeeria korral paiknevad 

aatomid erinevalt kaksiksideme suhtes või 

siis tsükloalkaanis. 

Me Me Me 

Me 

Me 

Me 

Me 

Me 

Konformeerid 

• Geomeetrilisi isomeere on kerge segi ajada 

sama molekuli erinevate konformeeridega, s.o 

sama molekuli selliste vormidega, mis 

erinevad ühe (või mitme sõltumatu) 

üksiksideme ümber toimuva rotatsiooni 

(pöörde) võrra. 

Me 

Me 

H 

Me 

H 

H 

H H 

H 

H 

H 

Me 

5

Optiline isomeeria 

• Stereoisomeeria korral koosnevad molekulid samadest 

aatomitest ja ka sidemed aatomite vahel on samad, kuid 

aatomite ruumiline paiknemine on erinev. 

• Optilised isomeerid on üksteise peegelpildid ja seetõttu 

mitteekvivalentsed (nagu vasak ja parem käsi). 

CH 3 

CH 3 

Cl 

C 

F 

H 

H 

F 

Cl 


• Molekuli, mis ei ole identne oma peegelpildiga, 

nimetatakse kiraalseks. 

• Molekul on akiraalne, kui ta langeb oma 

peegelpidiga kokku. 

• Kiraalne molekul ja tema peegelpilt moodustavad 

enantiomeeride paari. 

• Enantiomeerid tekivad orgaanilises keemias alati, 

kui süsinikuga on seotud neli erinevat asendajat 

(rühma). 


• Enantiomeerid on samasuguste keemiliste 

omadustega, välja arvatud reaktsioonid kiraalsete 

molekulidega. 

• Enantiomeerid erinevad oma optiliselt aktiivsuselt 

(võimelt pöörata polariseeritud valgust). 

• Akiraalsetest ainetest kiraalseid aineid sünteesides 

saadakse enantiomeeride segu ehk ratsemaat. 

• Elusorganismid toodavad reeglina ainult ühte 

enantiomeeri. 

6

Alkaanide omadused 

• Hargnemata ahelaga alkaanide keemis- ja 

sulamistemperatuurid ning aurustumisentalpiad 

on kõrgemad kui hargnenud ahelaga alkaanidel. 

– Londoni jõud. 

• Alkaanid on keemiliselt vähereaktiivsed, kuna 

süsinik-süsinik ja süsinik-vesinik sidemed on 

piisavalt stabiilsed. 


• Alkaanidele on omased oksüdeerumis- ja 

asendusreaktsioonid, mis toimuvad 

radikaalmehhanismiga. 

• Oksüdeerumise all mõeldakse siin peamiselt 

alkaanide põlemist, mis on üheks 

inimkonna olulisemaks energiaallikaks. 

CH 4(g) + 2O 2(g) → CO 2(g) + 2H 2 O (g) 

∆H = -890 kJ 


• Alkaane on suures hulgas maagaasis ja 

naftas, nendest lähtudes sünteesitakse 

erinevaid ühendeid. 

• Selleks tuleb kõigepealt tõsta molekuli 

reageerimisvõimet, reeglina halogeenimise 

teel, s.t vesinikuaatom asendatakse 

halogeeniga. 

7


• Tüüpiliseks näiteks on reaktsioon metaani ja 

kloori vahel: 

CH 4(g) + Cl 2(g) → CH 3 Cl (g) + HCl (g) 

• Reaktsioon toimub valguse (või soojuse) toimel. 

• Klorometaan on üks reaktsioonisaadusi, lisaks 

tekivad mitmekordselt asendatud klorometaanid: 

diklorometaan CH 2 Cl 2 , triklorometaan ehk 

kloroform CHCl 3 ja tetraklorometaan CCl 4 . 


• Uurimised on näidanud, et asendusreaktsioonid 

alkaanides toimuvad radikaalmehhanismi järgi 

ehk ahelreaktsioonina. 

– Ahela tekkereaktsiooniks on kloori dissotsiatsioon: 

Cl 2 → Cl• + Cl• 

– Ahela edasikandumine toimub klooriaatomi 

reaktsioonil metaaniga ja tekkiva metüülradikaali 

reaktsioonil kloori molekuliga: 

Cl• + CH 4 → CH 3 • + HCl 

Cl 2 + CH 3 • → CH 3 Cl + Cl• 

Alkeenide omadused 

• Alkeenide omadused kajastavad kaksiksideme 

olemasolu molekulis. 

– Kõik sp 2 süsinikega seotud aatomid paiknevad 

samas tasapinnas ja pööre kaksiksideme ümber on 

praktiliselt võimatu. 

• Alkeenide ahelad pole seetõttu nii paindlikud 

konformatsiooni muutmiseks. 

– Ahelad ei saa üksteisele piisavalt läheneda. 

– Madalam sulamistemperatuur. 

8

Alkeenide saamine 

• Alkeene saadakse tööstuslikult alkaanide 

dehüdrogeenimisel. 

2O3 

CH 

3CH 

Cr 

3( g) 

⎯⎯⎯ 

→CH 

2 

= CH 

2( g) 

+ 

2( g) 

• Siin on tegemist tüüpilise elimineerimisreaktsiooniga, 

kus kaks naabersüsinike juures 

paiknevat rühma (aatomit) eemaldatakse 

molekulist nii, et tekib kaksikside. 

H 

Alkeenide saamine 

• Laboratoorselt saadakse alkeene halogenoalkaanidest 

vesinikhalogeniidi elimineerimise teel. 

CH CH CHBrCH + CH CH O 

CH 

⎯⎯ ⎯⎯→ 

− etanool,70 C 

3 2 

3 3 2 

− 

3CH 

= CHCH 

3 

+ CH 

3CH 

2OH 

+ Bro 

• Reaktsioon algab etanolaatiooni atakiga -CHBr- rühma 

naabersüsiniku juures paiknevale vesinikule, mis 

seotakse prootonina, ning sellele järgneb Br - iooni 

eraldumine molekulist. Reaktsioonil moodustub ka 

mõningane kogus CH 3 CH 2 CH=CH 2 . 


• Süsinik-süsinik π-side on suhteliselt nõrk, 

kuna p-orbitaalide kattumine on väike. 

• Alkeenide erinevus alkaanidest tuleneb ka 

sellest, et kaksikside (π-side) põhjustab 

negatiivse laengu koondumise sidemele, s.t 

nukleofiilset tsentrit, mida saab atakeerida 

elektrofiil. 

• Alkeenidele on omased elektrofiilsed 

liitumisreaktsioonid kaksiksidemele, kus 

π-sideme asemel moodustub kaks σ-sidet. 

9


• Halogeenimine: 

CH 2 =CH 2 + Br 2 → CH 2 Br-CH 2 Br 

• Elektrofiil tekib siin halogeeni molekuli polarisatsiooni 

tulemusena. Teine halogeeniaatom liitub reeglina 

trans-asendisse. 

δ− 

Br 

δ+ 

Br 

Br 

+ Br - Br 

Br 


• Vesinikhalogeniidi liitumine: 

CH 3 -CH=CH 2 + HBr → CH 3 CHBrCH 3 

• See reaktsioon kulgeb halogeenimisega sama 

mehhanismi järgi. Elektrofiiliks, mis algselt 

kaksiksidemele liitub, on siin prooton. 

Ebasümmeetriliste molekulide korral toimub 

liitumine Markovnikovi reegli järgi – vesinik 

liitub enam hüdrogeenitud süsinikuga. 

Hüperkonjugatsioon 

• Hüperkonjugatsioon on resonantsi üks vorme. 

• Toodud hüperkonjugatsioon, kus osaleb katioon, 

kannab positiivse hüperkonjugatsiooni nime ja on 

oluline ennekõike karbokatioonide osalusel 

toimuvates reaktsioonides. 

• Tuntakse ka negatiivset hüperkonjugatsiooni, kus 

osaleb negatiivse laenguga ioon ja mittepolaarset 

hüperkonjugatsiooni, kus osaleb radikaal. 

10

Hüperkonjugatsioon 

H 

H 

H 

H 

C 

H 

C 

C 

H 

H 

H 

H 

H 

C 

H 

C 

C 

H 

H + 

H 

1+6 resonantsvormi 

H 

H 

H 

H + 

H 

H 

C 

H 

C 

C 

H 

H 

H 

H 

C 

H 

C 

C 

H 

H 

1+2 resonantsvormi 


• Vesinikhalogeniidide liitumine radikaalse 

mehhanismiga (peroksiidide toimel) kulgeb 

vastupidiselt Markovnikovi reeglile. 

CH 3 -CH=CH 2 + HBr → CH 3 CH 2 CH 2 Br 

R + HBr 

RH + Br 

H 3 C 

H 

C 

CH 2 

H 

H 2 

+ Br + HBr C 

C 

+ Br 

H 3 C CH 2 Br 

H 3C CH 2Br 


• Vee molekuli liitumine: 

CH 3 -CH=CH 2 + H 2 O → CH 3 CH(OH)CH 3 

• See reaktsioon kulgeb happelises keskkonnas, 

mehhanism on sarnane vesinikhalogeniidi 

liitumisega. 

• Ka produktide jaotus toimub samamoodi 

(Markovnikovi reegli järgi). 

11


• Hüdrogeenimine: 

CH 3 -CH=CH 2 + H 2 → CH 3 CH 2 CH 3 

• See on eespool toodud alkeenide saamise 

(elimineerimisreaktsiooni) pöördreaktsioon. 

• Ilma katalüsaatorita toimub vaid kõrgetel 

temperatuuridel. 

• Katalüsaatorite (plaatina, pallaadium, nikkel) 

manulusel toimub toatemperatuuril. 

Alküünide omadused 

• Alküünidele on sarnaselt alkeenidega omased 

liitumisreaktsioonid kordsele sidemele: 

– H 2 liitumine ehk hüdrogeenimine; 

– vee molekuli liitumine ehk hüdratatsioon; 

– halogeenimine; 

– vesinikhalogeniidi liitumine. 

H 

H 

O 

+H 2 O 

H C C H C C 

H 

H 

C 

C 

O 

H 

H 

H 

H 

12

Orgaaniline keemia alifaatsed süsivesinikud Orgaaniline keemia Süsivesinikud

Create successful ePaper yourself

Delete template?

Save as template?