észterkondenzáció - Szerves Kémiai Tanszék
észterkondenzáció - Szerves Kémiai Tanszék észterkondenzáció - Szerves Kémiai Tanszék
Lipidek
- Page 3: Hidrolizálható lipidek
- Page 6 and 7: Természetes zsírsavak szerkezeteE
- Page 8 and 9: Zsírok és olajok
- Page 10 and 11: Trigliceridek forrásai, összetét
- Page 12 and 13: Trigliceridek forrásai, összetét
- Page 14 and 15: FoszfogliceridekH OH(glicerofoszfol
- Page 16 and 17: Hidrolizálható lipidek csoportos
- Page 18 and 19: Hidrolizálható lipidek csoportos
- Page 20 and 21: Hidrolizálható lipidek csoportos
- Page 22 and 23: A foszfo- és glikolipidek amfipati
- Page 24 and 25: Amfipatikus molekulákból felépü
- Page 26 and 27: Lipid tutajok (lipid rafts)Lipid ra
- Page 28 and 29: ViaszokHosszú láncú zsírsavak (
- Page 30 and 31: Az észterkondenzáció lehetőség
- Page 32 and 33: Az észterkondenzáció tényleges
- Page 34 and 35: A trigliceridek bioszintézise
- Page 36 and 37: A biológiai zsírsavlebontás kulc
- Page 38 and 39: EikozanoidokEicosanoids are paracri
- Page 40 and 41: Mevalonsav, izopentenil-pirofoszfá
- Page 42 and 43: Terpenoidok néhányváztípusaFej(
- Page 44 and 45: Terpenoidok természetes forrásai
- Page 46 and 47: Terpenoidok természetes forrásai
- Page 48 and 49: Néhány jellegzetes/nevezetes terp
- Page 50 and 51: A terpenoidok bioszintézisének ku
Lipidek
Hidrolizálható lipidek
Természetes zsírsavak szerkezete
Természetes zsírsavak szerkezeteEsszenciáliszsírsavak:-3 és -6369
Zsírsavak szerkezete és olvadáspontjaOp. 69.6 °Csztearinsavelaidinsavolajsav
Zsírok és olajok
Trigliceridek térszerkezeteSzappanok, szappankészítésSzappan: állati zsiradékot nátrium-hidroxiddal forralva készített anyag. A reakció sorána zsírsavak glicerin-észterei glicerinné, és a jelenlévő sav nátriumsójává hidrolizálnak(főként sztearát, oleát, és palmitát), egy lágy, félig szilárd, detergens hatású anyagkeletkezik. Kálium-hidroxiddal több a folyékony termék: ez a lágy szappan. Tágabbértelemben más fémek hosszú láncú zsírsavakkal alkotott sóit is szappannak nevezik.
Trigliceridek forrásai, összetételük és felhasználásuk
Trigliceridek forrásai, összetételük és felhasználásuk (folyt.)
Trigliceridek forrásai, összetételük és felhasználásuk (folyt.)
Hidrolizálható lipidek csoportosítása
FoszfogliceridekH OH(glicerofoszfolipidek) HO OHHOCH 2 OHHakirálisCH 2 OHOOHP OOHH32OH* OH1(Kefalin)HO1CH 2 OH* H23CH 2 OPO(OH) 2(Lecitin)L-glicerin-3-foszfátsn-glicerin-3-foszfátkirális
Foszfogliceridek és foszfatidilinozitol
Hidrolizálható lipidek csoportosítása
SzfingolipidekCeramide
Hidrolizálható lipidek csoportosítása
GlikoszfingolipidekAz AB0(H) vércsoport antigénekO-Glikoproteinek
Hidrolizálható lipidek csoportosítása
Galakto- és szulfolipidekThree glycolipidsof chloroplastmembranes. In monogalactosyldiacylglycerols(MGDGs) anddigalactosyldiacylglycerols(DGDGs),almost all the acylgroups are derivedfrom linoleic acid(18:2(D 9,12 )) and thehead groups areuncharged. In thesulfolipid 6-sulfo-6-deoxy-a-D-glucopyranosyldiacylglycerol(SGDG), thesulfonate carries afixed negative charge.
A foszfo- és glikolipidek amfipatikus molekulákA poláros és az apoláros részek/atomcsoportok elkülönülnekApoláros(hidrofób)farokPoláros (hidrofil) fej
Egy amfipatikus szteroid: a membránalkotó koleszterinSzteránvázKoleszterin
Amfipatikus molekulákból felépülő szerkezetekKettős rétegMicellaLiposzómaSejtmembránCell membranes arebuilt up out of anamphipaticphospholipid bilayer.Two aqueous phases,cell content and extracellularwater, areseparated from eachother by an apolar layer(fatty acid tails)originating fromphospholipids (2)and cholesterol (3).Globular proteins (1),glycoproteins (6)which can contain ahelical structure (5)and are bonded tosugar chains (7),and glycolipids (4)protrude through thislayer.
A sejtmembrán szerkezeteés összetétele
Lipid tutajok (lipid rafts)Lipid rafts are specialisedmembrane domainsenriched in certain lipids,cholesterol, and proteins.
Éter(kötést tartalmazó) lipidekJelzőmolekula (szignál):pl. trombocita aggregálóés vértágító hatásúKülönösen gyakorigerincesek szívizmában(a membránlipidek ~50 %-a)
ViaszokHosszú láncú zsírsavak (C 14 -C 36 ) és alkoholok(C 16 -C 30 ) észterei. Olvadáspontjuk (60-100 °C)magasabb a trigliceridekénél.A méhviasz egyik fő komponenseBiológiai funkcióik a szilárd halmazállapotbólés a viztaszító sajátságukból következnek:haj, bőr, szőr, tollak, levelek védelme, kenése.Felhasználás: kozmetikai/gyógyászatifolyadékok, kenőcsök, fényesítőszerek (lanolin,méhviasz, pálmaviasz, stb)
A biológiai zsírsavszintézis kémiájaA természetes zsírsavak páros számú szénatomot tartalmaznak, ami abioszintézis sajátosságainak következménye:a sejtekben ezek a vegyületek két szénatomos egységekből (acetilcsoport)épülnek fel.A Claisen kondenzáció (<strong>észterkondenzáció</strong>) a lombikban
Az <strong>észterkondenzáció</strong> lehetőségei élő szervezetben
A koenzim A (CoA)szerkezeteÉszterek és tiolészterek reaktivitása
Az <strong>észterkondenzáció</strong> tényleges folyamatai élő szervezetben
A telítetlen zsírsavak képződése
A trigliceridek bioszintézise
A trigliceridek bioszintézise
A biológiai zsírsavlebontás kulcslépései
Nem hidrolizálható lipidek
EikozanoidokEicosanoids are paracrinehormones, substances that actonly on cells near the point ofhormone synthesis instead ofbeing transported in the bloodto act on cells in other tissuesor organs.Contraction and relaxation ofsmooth muscle of the uterus, thecardiovascular system, theintestinal tract, and of bronchialtissue. Inhibition of gastric acidsecretion, control of blood pressureand suppression of blood plateletaggregation. Mediators ofinflammation, fever, and allergy.Potentstimulator ofvasoconstrictionand plateletaggregation.The leukotrienesare involved inallergic responsesand inflammatoryprocesses.
Terpenoidok (izoprenoidok)A természetesanyagoklegnagyobbcsoportja:>35000 ismertvegyület.
Mevalonsav, izopentenil-pirofoszfát és dimetilallilpirofoszfát bioszintézise
Izopentenil-pirofoszfátalapon felépülőtermészetes anyagok
Terpenoidok néhányváztípusaFej(head)Fej-lábilleszkedésLáb(tail)Láb-lábilleszkedés
Terpenoidok természetes forrásai
Terpenoidok természetes forrásai (folyt.)
Terpenoidok természetes forrásai (folyt.)
Terpenoidok természetes forrásai (folyt.)
Néhány jellegzetes/nevezetes terpenoid
Néhány jellegzetes/nevezetes terpenoid
A terpenoidok bioszintézisének kulcsreakciói: karbokationok generálásaOOO P O P OO O-PPOOO P O P OO O-PP
A terpenoidok bioszintézisének kulcsreakciói: karbokationok átalakulásaifej-láb illeszkedés kialakulása
A terpenoidok bioszintézisének kulcsreakciói: karbokationok átalakulásai
Terpenoidokbioszintetikusfelépítése:a szkvalénkeletkezésemonoterpénszeszkviterpén(tail-to-tail)triterpén
A szkvalén keletkezésénekrészletei:láb-láb illeszkedéskialakulása
A szkvaléngyűrűzáródásai:pentaciklusostriterpenoidokkeletkezése
Karotinoidok
Tetraterpének(Karotinoidok)Keletkezésük elsőlépése analóg aszkvalénképződésével:Két geranilgeranildifoszfát(GGPP)láb-lábkapcsolódásávaljön létre azalapvegyület.Különbség:Az utolsóköztitermék kationprotonleadássalstabilizálódik,kettős kötésalakul ki.
Karotinoidoknéhányalapvegyülete
Karotinoidoknéhányalapvegyülete
Láncvégi gyűrűzárási útvonalak a karotinoidok képződése során-jononβ-jononα-jononE1: β-cyclaseE2: ε-cyclase
Az A-vitamin keletkezése
Az A-vitamin keletkezése és szerepe a látásban
Politerpének – kaucsuk, guttapercha
Szteroidok
A szkvalénátalakulásaszteránvázas vegyületté:a lanoszterin képződéseLd. a következő ábrátE2: oxidosqualene:lanosterol cyclase (lanosterol synthase)
Gyűrűzáródások és átrendeződések a szkvalénban:a protoszteril kation képződése
Koleszterin – a szteroidok prototípusaÁllatokban a lanoszterin alakul át koleszterinné25 lépésFontos szteroid vegyületcsoportok• szterinek (sterols) (szteroidalkoholok: fito-, zoo-, mikoszterinek)• szteroid szaponinok• szívre ható szteroid glikozidok• epesavak• hormonok- mellékvesekéreg hormonok (kortikoszteroidok)- emlős nemi hormonok (androgének, ösztrogének, gesztogének)
Szteroidok alapvető szerkezeti sajátságai
Néhány szteroid alapváz
SzterinekCholesterol is the principal animal sterol, and since it is a constituent of cellmembranes has been found in all animal tissues. It maintains membrane fluidity,microdomain structure, and permeability. It functions as a precursor for steroidhormones, bile acids, vitamin D, and lipoproteins, but is also correlated withcardiovascular disease, atherosclerosis, hypercholesterolaemia, and gallstonedisease. Human gallstones are almost entirely composed of cholesterolprecipitated from the bile.algáknövényekgombáknövények
LipoproteinekLow density lipoproteins (LDLs) carry larger amounts of cholesterol and deposit itaround the body. High-density lipoproteins (HDLs) pick up free cholesterol and returnit to the liver to be degraded. Risk of atherosclerosis increases with increasing levelsof LDL cholesterol, and is reduced with increasing levels of HDL cholesterol.
A D-vitamin keletkezése
Szteroid szaponinokSaponins are glycosides which, even at low concentrations, produce a frothing inaqueous solution, because they have surfactant and soap-like properties.Az apoláros összetevő lehet pentaciklusos triterpenoid vagy szteroid.
Szívre ható glikozidokThe fundamental pharmacological activity of the cardioactive glycosides resides inthe aglycone portion, but is considerably modified by the nature of the sugar at C-3.This increases water solubility and binding to heart muscle. The sugar unit mayhave one to four monosaccharides.
EpesavakThe bile acids are C24 steroidal acids, e.g. cholic acid,which occur in salt form in bile, secreted into the gut toemulsify fats and encourage digestion
Mellékvesekéreg hormonok(kortikoszteroidok)Glucocorticoids are concerned withthe synthesis of carbohydrate fromprotein and the deposition ofglycogen in the liver. They also playan important role in inflammatoryprocesses.Mineralocorticoids are concerned with the control ofelectrolyte balance, active compounds promoting theretention of Na+ and Cl−, and the excretion of K+.
Női nemi hormonok (ösztrogének, gesztogének)Progestogens(progestins; gestogens)are female sexhormones,concerned with preparingthe uterus for pregnancy,and then maintaining thenecessary conditions.Oestrogens are female sex hormonesproduced in the ovaries, and also in theplacenta during pregnancy. They areresponsible for the female sex characteristicsand, together with progesterone, control themenstrual cycle
Férfi nemi hormonok (androgének)The primary male sex hormone, orandrogen, is Testosterone.This is secreted by the testes and isresponsible for development andmaintenance of the male sexcharacteristics. Androgens also havea secondary physiological effect, ananabolic activity which stimulatesgrowth of bone and muscle andpromotes storage of protein.OHHOH HHandrosterone
Szteroid alkaloidok
Steroids derived fromcholesterol. Testosterone, themale sex hormone, is produced inthe testes. Estradiol, one of thefemale sex hormones, is producedin the ovaries and placenta.Cortisol and ldosterone arehormones synthesized in thecortex of the adrenal gland; theyregulate glucose metabolism andsalt excretion, respectively.Prednisolone and prednisoneare synthetic steroids used asantiinflammatory agents.