Chapter 2 Synthesis of substituted pyrimidines via Wittig IR spectrum of compound AW-05 90 %T 3113.21 2972.40 1730.21 1683.91 1635.69 1070.53 881.50 75 1604.83 1558.54 1383.01 1321.28 1261.49 1159.26 60 45 1508.38 846.78 418 57 1014.59 744.55 796.63 671.25 30 4000 3500 3000 2500 2000 1750 1500 1250 1000 750 500 1/cm IR spectrum of compound AW-10 100 %T 80 60 40 3028.34 2999.41 2964.69 F 2839.31 1728.28 1683.91 1635.69 1600.97 1558.54 1467.88 1444.73 1413.87 1381.08 1338.64 1163.11 1139.97 1026.16 976.01 927.79 842.92 788.91 765.77 702.11 567.09 522.73 480.29 451.36 428 21 20 N O O 1246.06 0 Cl N 1516.10 1267.27 -20 4000 3500 3000 2500 2000 1750 1500 1250 1000 750 500 1/cm Department of Chemistry, <strong>Saurashtra</strong> university, Rajkot-360005 78
Chapter 2 Synthesis of substituted pyrimidines via Wittig 2.11 References 1. (a) Gmelin, R.; Hoppe-Seyler’s, Z.; Physiol. Chem., 1959, 316, 164. (b) Bell, E. A.; Foster, R. G.; Nature, 1962, 194, 91. 2. Jansen, B. C. P.; Donath, W. F.; Chem. Weekblad., 1926, 23, 201. 3. Tanaka, F.; Takeuchi, S.; Tanaka, N.; Yonehara, H.; Umezawa, H.; Sumiki, Y. J.; Antibiot. A, 1961, 14, 161. 4. (a) Lin, Y.-L.; Huang, R.-L.; Chang, C.-M.; Kuo, Y.-H.; J. Nat. Prod., 1997, 60, 982; (b) Gerlinck, R. G. S.; Braekman, J. C.; Daloze, D.; Bruno, I.; Riccio, R.; Rogeau D.; Amade, P.; J. Nat. Prod., 1992, 55, 528. 5. (a) Ohtani, I.; Moore, R. E.; Runnegar, M. T. C.; J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 7941; (b) Banker, R.; Teltsch, B.; Sukenik A.; Carmeli, S.; J. Nat. Prod., 2000, 63, 387. 6. (a) Brugnatelli, G.; Giornale di fisica chimica, et storia Naturale (Pavia) decada seconda, 1818, 1, 117; (b) Brugnatelli, G.; Ann. Chim. Phys., 1818, 8, 201. 7. Frankland, E.; Kolbe, H.; Justus Liebigs Ann. Chem., 1848, 65, 269. 8. Davidson, M.H.; Expert Opin Investig Drugs, 2002, 11, 125. 9. Radi, M.; Maga, G.; Alongi, M.; Angeli, L.; Samuele, A.; Zanoli, S.; Bellucci, L.; Tafi, A.; Casaluce, G.; Giorgi, G.; Armand-Ugon, M.; Gonz´alez-Ortega, E.; Est´e, J. A.; Baltzinger, M.; Bec, G.; Dumas, P.; Ennifar E.; Botta, M.; J. Med. Chem., 2009, 52, 840. 10. Koch, U.; Attenni, B.; Malancona, S.; Colarusso, S.; Conte, I.; DiFilippo, M.; Harper, S.; Pacini, B.; Giomini, C.; F.Thomas, S.; Incitti, I.; Tomei, L.; De Francesco, R.; Altamura, S.; Matassa ,V. G.; Narjes, J., Med. Chem., 2006, 49, 1693. 11. Chu, X.-J.; DePinto, W.; Bartkovitz, D.; So, S.-S.; Vu, B. T.; Packman, K.; Lukacs, C.; Ding, Q.; Jiang, N.; Wang, K.; Goelzer, P.; Yin, X.; Smith, M. A.; Higgins, B. X.; Chen, Y.; Xiang, Q.; Moliterni, J.; Kaplan, G.; Graves, B.; Lovey, A.; Fotouhi, N.; J. Med. Chem., 2006, 49, 6549. 12. Giblin, G. M. P.; O’Shaughnessy, C. T.; Naylor, A.; Mitchell, W. L.; Eatherton, A. J.; Slingsby, B. P.; Rawlings, D. A.; Goldsmith, P.; Brown, A. J.; Haslam, C. P.; Clayton, N. M.; Wilson, A. W.; Chessell, I. P.; Wittington, A. R.; Green, R.; J. Med. Chem., 2007, 50, 2597. 13. Harris, P. A.; Boloor, A.; Cheung, M.; Kumar, R.; Crosby, R. M.; Davis-Ward, R. G.;. Epperly, A. H.; Hinkle, K.W.; Hunter, R. N.; Johnson, J. H.; Knick, V. B.; Laudeman, C. P. ; Luttrell, D. K.; Mook, R. A.; Nolte, R. T.; Rudolph, S. K.; Szewczyk, J. R.; Truesdale, A. T.; Veal, J. M.; Wangand, L.; Stafford, J. A.; J. Med. Chem., 2008, 51, 4632. 14. (a) Chang, L. C. W.; Spanjersberg, R. F.; von FrijtagDrabbe, J. K.; unzel, T. K.; Mulder- Krieger.; van den Hout, G.; Beukers, M. W.; Brusseeand, J. A.; Ijzerman, P.; J. Med. Chem., 2004, 47, 6529; (b) Lanier, M. C.; Moorjani, M.; Luo, Z.; Chen, Y.; Lin, E.; Tellew, J. E.; Zhang, X.; Williams, J. P.; Gross, R. S.; Lechner, S. M.; Markison, S.; Joswig, T.; Kargo, W.; Piercey, J.; Santos, M.; Malany, S.; Zhao, M.; Petroski, R.; Crespo, M. I.; Diaz J.-L.; Saunders, J.; Wen, J.; Brien Z. O.; Jalali, K.; Madan, A.; Slee, D. H.; J. Med. Chem., 2009, Department of Chemistry, <strong>Saurashtra</strong> university, Rajkot-360005 79