06_Suchtgifte Drogen fertig - Institut für Organische Chemie

Institut für Organische Chemie
Suchtgifte und Drogen
H. Hönig
Wirkstoffe aus dem Pflanzen- und Tierreich:
Abwandlung und Nutzung
LV 641.271 (V 2011.1)
Professor H. Hönig Horst Cerjak, 19.12.2005
Drogen SS 2011
1

Institut für Organische Chemie
Inhalt
Allgemeines, Einteilungen
Drogentote
6 Drogenfelder (a-f)
Euphorika
Halluzinogene
Hypnotika
Psychostimulantien
Tranquilizer
Professor H. Hönig Horst Cerjak, 19.12.2005
Drogen SS 2011
2

Institut für Organische Chemie
a. Hedonismus
Befriedigung der "Lust am Rausch"
Alkohol (auch sakral = Abendmahl)
Haschisch
Kokain
LSD ?
MDMA ?
Aphrodisiaka
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Drogen SS 2011
3

Institut für Organische Chemie
b. Flucht
Flucht in den Rausch
Flucht ins Jenseits
meist Alkohol !!!!
Cannabis
Kokain
Heroin
PCP (Fallende Tendenz)
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Drogen SS 2011
4

Institut für Organische Chemie
c. Schmerztherapie
"Begegnung mit dem Tod"
LSD
Analgesie bei onkologischen Patienten
Opiate (Morphin)
LSD
Heroin (als Hustenmittel von Bayer©)
Cannabis für gewisse Krebsarten
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Drogen SS 2011
5

Institut für Organische Chemie
d. Therapie
Viele Drogen wurden und werden
unterstützend in der Psychiatrie eingesetzt
Amphetamine (MDMA)
Schlafmittel
LSD
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Drogen SS 2011
6

Institut für Organische Chemie
e. Militär und Polizei
Einsatz als Wahrheits-Seren
in vino veritas (= Wein ist Wahrheit)
CIA
LSD, Thiopental-Natrium (Trapanal®)
Amphetamine
Nachtschattengewächse
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7

Institut für Organische Chemie
f. Bewusstseinserweiterung
Cannabis
LSD
Meskalin
Psilocybin
"Sakrale Drogen"
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Drogen SS 2011
8

Institut für Organische Chemie
Drogentote
Statistik und Schätzung:
1.513 Tote durch den Konsum illegaler Drogen
> 40.000 Tote durch Alkohol
>110.000 Tote durch Nikotin
(Quelle: Drogen- und Suchtbericht, April 2003, D).
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Drogen SS 2011
9

Institut für Organische Chemie
Drogenkonsum in Österreich
Number of offences against the narcotic Drugs Act broken down by
the type of drug 1995 - 2000 (Austria)
Kind of drug 1995 1996 1997 1998 1999 2000
Cannabis 9.845 14.456 16.124 16.376 17.236 17.001
Heroin / Opiates 4.386 3.727 3.434 2.850 2.524 2.413
Cocaine 1.603 1.912 2.764 2.103 2.608 2.494
LSD 315 640 893 736 532 477
Ecstasy 496 1.375 1.942 1.411 1.517 2.337
Amphetamines 81 342 1.068 - - 1.041
aus: National Prevalence Estimates of Problem Drug Use in the European Union, 1995-2000
EMCDDA project CT.00.RTX.23 - Final Report; Volume II - Country reports; S. 7:
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10

Institut für Organische Chemie
Designerdrogen
Adrenalinabkömmlinge (z.B. Amphetamine)
(Coffein)
Ecstasy
Fentanyl-Derivate
Gammahydroxybutyrat (GHB, Fantasy, Liquid E, Liquid X)
Ben Johnson hat GHB als Dopingmittel verwendet
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11

Institut für Organische Chemie
Designer-Drogen: Amphetamine
Dextromethamphetamin (“ice”)
DMA (Di-methoxy-amphetamin)
DOM ( Dimethoxy-methylamphetamin)
DOB (Dimethoxy-bromamphetamin)
MDA (Methylen-dioxy-amphetamin, love drug)
MDE (Methylen-dioxy-N-ethylamphetamin, Eve)
MDMA (Methylen-dioxy-methamphetamin, Ecstasy,
Vitamin E, XTC, Adam, Cadillac)
MMDA (Methoxy-methylen-dioxy-amphetamin)
PMA (p-Methoxyamphetamin)
TMA (3,4,5 Trimethoxyamphetamin)
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Institut für Organische Chemie
Ecstasy
HN
O
O
Ecstasy
MDMA
RN 42542-10-9
D: Im Jahre 1995 wurden 15 Todesfälle bekannt.
Im Mai 1996 waren es bereits 18 Tote
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Institut für Organische Chemie
MDMA: Synthese
O
O
O
O
Isosafrol
HN
O
Safrol
O
CH 3
NH 2
/ Al(0)
MDMA
O
O
O
Fe(0) / e -
O
N + O-
O
O
C 2
H 5
NO 2
O
Piperonal
O
O
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14

Institut für Organische Chemie
Ecstasy, erwünschte Wirkungen
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15

Institut für Organische Chemie
Ecstasy, unerwünschte Wirkungen
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Drogen SS 2011
16

Institut für Organische Chemie
MMDA: Synthese
O
O
O
OH
OH
OH
O
Vanillin
Br 2
/ HOAc
O
Br
NaOH / Cu(0)
O
OH
KF / CH 2
Br 2
/ DMF
O
O
O
N + O-
O
C 2
H 5
NO 2
/ HOAc
O
O
O
O
O
LAH / Ether
O
O
H 2 N
O
MMDA
O
O
Myristicin
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Institut für Organische Chemie
YABA (Shabu *)
Crystal Speed
Metamphetamin
Pervitin
NH
Pervitin
Speed
RN 537-46-2
EINECS 208-668-7
* mainly Thailand
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Institut für Organische Chemie
Carphedon
Die Presse, 17. Feber 2006, S.11: Turin: Die Silbermedaille im Biathlon
wird Olga Pylewa wegen Doping aberkannt
O
N
O
Piracetam
RN 7491-74-9
Nootropicum,
erlaubt
NH 2
O
O
N
Pemolin
RN 2152-34-3
Stimulans,
verboten
NH 2
Stimulans,
verboten
N
O
Carphedon
RN 77472-70-9
O
NH 2
91
104
N
O
O
201
Identifikation: R.K.Müller et al., Rechtsmedizin (1999) 9: 215-217
160
174
NH 2
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Institut für Organische Chemie
Nootropika (Antidementiva)
HO
N
HO
S
S
OH
OH
Pyritinol
RN 1098-97-1
N
Axura
RN 41100-52-1
NH 2
. HCl
Ginkgo Biloba
Ginseng
Weihrauch
O
O
O
N
Cl
Meclophenoxat
RN 51-68-3
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Institut für Organische Chemie
Kurzwirksame Tryptamine
H
N
H
N
O
HO
P
O
OH
N
Psilocybin
RN 520-52-5
EINECS 208-294-4
N
DMT,
Dimethyltryptamin
RN 61-50-7
EINECS 200-508-4
DET (N,N-Diethyl-tryptamin)
DPT (Dipropyltryptamin)
DMT (N,N-Dimethyl-tryptamin)
4-PO-DMT (4-phosphoryloxy-DMT, Psilocybin)
(aus dem mexikanischen Pilz Psilocybe mexicana, Teonatácatl, „Gottesfleisch“)
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Fentanyl - Derivate
Derivat
Morphinäquvalenz Bemerkung
Alpha-methyl-fentanyl
Paraflour-fentanyl
Acetyl-alpha-methyl-fentanyl
Thio-fentanyl
Alpha-methyl-thio-fentanyl 450 - 600 lange HWZ
3-Methyl-thio-fentanyl 1000
ß-OH-3-methyl-thio-fentanyl
3-Methyl-fentanyl
Carfentanyl
200 (China White)
10 stark verbreitet in USA
175 nicht mehr im Markt
1500 stark hypnotisch
3000 stark hypnotisch, hochtoxisch
7500 selten in der Szene
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Institut für Organische Chemie
Fentanyl
O
N
N
Fentanyl
RN 437-38-7
EINECS 207-113-6
Moskau, Musical-Theater in der Melnikowa Strasse,
26. 10. 2002, 128 tote Zivilisten, 36 Terroristen
Auch Halothane, CF 3 -CHBrCl ?
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Institut für Organische Chemie
Euphorika
O
HO
O
O
O
H
N
O
H
N
N
O
O
HO
Morphin
RN 57-27-2
EINECS 200-320-2
O
O
Heroin
RN 561-27-3
EINECS 209-217-7
O
Cocain
RN 50-36-2
EINECS 200-032-7
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24

Institut für Organische Chemie
Morphinbiosynthese
HO
HO
O
c
b
HO
HO
NH 2
O
HO
O
NH 2
HO
NH
HO
HO
N
a
Tyrosin
HO
HO
Norcoclaurin
O
4
1
Reticulin
HO
O
H
N
O
O
N
O
HO
4
c
1
a
N
b
HO
Morphin
O
Thebain
O
OH
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25

Institut für Organische Chemie
Heroinsynthese
O
HO
?
O
O
H
N
O
H
N
HO
Morphin
RN 57-27-2
EINECS 200-320-2
O
O
Heroin
RN 561-27-3
EINECS 209-217-7
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26

Institut für Organische Chemie
Opiumanbau
Die Presse, 17. März 2006, S. 9
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27

Institut für Organische Chemie
Cocain um 1900
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28

Institut für Organische Chemie
Cocain um 1900
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Drogen SS 2011
29

Institut für Organische Chemie
Halluzinogene
H
N
O
O
P
OH
HO
N
Psilocybin
RN 520-52-5
EINECS 208-294-4
O
H
N
O
O
OH
O
H
N
O
NH 2
NH 2
Ibotensäure
RN 2552-55-8
Muscimol
RN 2763-96-4
EINESC 220-430-4
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30

Institut für Organische Chemie
Halluzinogene
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Drogen SS 2011
31

Institut für Organische Chemie
Halluzinogene
HO
H
O
H
Tetrahydrocannabinol
THC
RN 1972-08-3
H
O
N
N
H
HN
Lysergsäurediethylamid
LSD
RN 50-37-3
EINECS 200-033-2
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32

Institut für Organische Chemie
Mescalin
NH 2
O
O
O
Peyotl-Kaktus,
(Lophophora williamsii)
Mescalin
RN 54-04-6
EINECS 200-190-7
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33

Institut für Organische Chemie
Pethidin - Derivate
N
O
O
Pethidin
RN 57-42-1
EINECS 200-239-1
MPPP (Methyl-phenyl-propionoxy-piperidin)
PEPAOP (Phenethyl-phenyl-acetoxy-piperidin)
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34

Institut für Organische Chemie
Strukturvergleiche (I)
O
HN
O
O
O
Ecstasy
MDMA
RN 42542-10-9
O
O
Isosafrol
RN 120-58-1
EINECS 204-410-2
O
Myristicin
RN 607-91-0
EINECS 210-146-9
O
NH 2
O
D(+)-Amphetamin= (S) !
RN 51-64-9
(±): RN 300-62-9
EINECS 200-112-1
Safrol
RN 94-59-7
EINECS 202-345-4
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35

Institut für Organische Chemie
Strukturvergleiche (II)
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Drogen SS 2011
36

Institut für Organische Chemie
Halluzinogene: Atropin
als Antidot bei Vergiftungen mit Phosphor-
Organischen Verbindungen (Pflanzenschutzmittel
oder Nervengase, Hemmung
der muscarinischen Acetylcholinesterase-
Rezeptoren)
als Pupillen-erweiterndes Agens in der
Augenheilkunde (ersetzt durch
Homatropin)
aus: Tollkirsche (Atropa belladonna)
Alraunen (Mandragora)
Engelstrompete (Datura suaveolens) und
Stechapfel (Datura stramonium)
N
O
Atropin
RN 51-55-8
O
LD (Mensch) ca. 100 mg
OH
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37

Institut für Organische Chemie
Mandragora (= Alraune)
N
O
CH 3
O
CH 3
N
O
OH
HO
O
Atropin
L-Hyoscyamin
Professor H. Hönig Horst Cerjak, 19.12.2005
Drogen SS 2011
38

Institut für Organische Chemie
Stechapfel & Co.
Engelstrompete(datura suaveolens)
Tollkirsche,
(atropa belladonna)
Professor H. Hönig Horst Cerjak, 19.12.2005
Drogen SS 2011
39

Institut für Organische Chemie
Hypnotica
O
H
N
O
H
N
O
NH
O
Veronal
RN 57-44-3
EINECS 200-331-2
O
Melatonin
RN 73-31-4
EINECS 200-797-7
NH
O
N
N
O O
H
Thalidomid
RN 50-35-1
EINECS 200-031-1
O
Halcion
RN 28911-01-5
EINECS 249-307-3
Cl
N
N
N
N
Cl
O -
N +
O
N
N
O
F
Rohypnol
RN 1622-62-4
EINECS 216-597-8
Professor H. Hönig Horst Cerjak, 19.12.2005
Drogen SS 2011
40

Institut für Organische Chemie
Psychostimulantien
Kaffee, Tee, Kakao, Tabak
N
O
N
HN
O
N
N
N
O
N
N
O
N
N
Coffein
RN 58-08-2
EINECS 200-362-1
Theobromin
RN 83-67-0
EINECS 201-193-3
Nicotin
RN 54-11-5
EINECS 200-193-3
Professor H. Hönig Horst Cerjak, 19.12.2005
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41

Institut für Organische Chemie
Psychostimulantien
O
OH
NH 2 NH
NH 2
2
Cathinon
RN 71031-15-7
OH
(+)-Cathin
Nor-pseudo-ephedrin
(+): RN 492-39-7
(±): RN 36393-56-3
EINECS 253-014-6
HO
Norephedrin
RN 300-62-9
OH
Catha edulis, Kath
NH
HO
NH
HO
NH 2
HO
HO
Ephedrin
RN 90-81-3
EINECS 202-017-0
Adrenalin,
Epinephrin,
Vasotonin
RN 51-43-4
EINECS 200-098-7
Noradrenalin
RN 51-41-2
EINECS 200-096-6
auch gegen Husten und als Appetitzügler
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42

Institut für Organische Chemie
Psychostimulantien: Weckamine
NH 2
NH
Amphetamin,
Benzedrin
RN 300-62-9
Pervitin, Speed
RN 537-46-2
EINECS 208-668-7
O
NH
OH
NH 2
Preludin
RN 134-49-6
EINECS 205-143-4
(+)-Cathin
Nor-pseudo-ephedrin
(+): RN 492-39-7
(±): RN 36393-56-3
EINECS 253-014-6
Appetitzügler
Professor H. Hönig Horst Cerjak, 19.12.2005
Drogen SS 2011
43

Institut für Organische Chemie
Tranquilizer
N
NH
N
O
Cl
N +
O -
Cl
N
N
O
Librium
RN 58-25-3
EINECS 200-371-0
Valium
RN 439-14-5
EINECS 207-122-5
PCP
Angel dust
RN 77-10-1
Cl
NH
N
O
O
N
Fentanyl
RN 437-38-7
EINECS 207-113-6
Ketamin
RN 6740-88-1
EINECS 229-804-1
O
BZ
RN 6581-06-2
OH
N
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Drogen SS 2011
44

Institut für Organische Chemie
Killer No 1:
Ethanol
OH
RN 64-17-5
Akut:
LD 50
- LD 100
(Mensch):
~ 3.3 ml / kg
Chronisch:
täglich 40 g
verdoppelt das Risiko der
Leberzirrhose
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Drogen SS 2011
45

Institut für Organische Chemie
Ende der Einheit
„Drogen“
Professor H. Hönig Horst Cerjak, 19.12.2005
Drogen SS 2011
46

Institut für Organische Chemie
Ginseng (Panax ginseng)
+ D-glucopyr, L-arabinopyr,
L-arabinofur, D-xylofur,
D-xylopyr, L-rhamnopyr
OH
H
OH
H
R 1
R 2
H
H
R 3
Ginsenoside R 1
R 2
R 3
RN
Betulafolientriol (3α,12ß,20S) H OH H 6892-79-1
Protopanaxadiol (3ß,12ß,20S) OH H H 7755-01-3
Protopanaxatriol (3ß,6α,12ß,20S) OH H OH 1453-93-6
Professor H. Hönig Horst Cerjak, 19.12.2005
Drogen SS 2011
47

Institut für Organische Chemie
Ginkgo biloba
O
O
H
R 2
R 1
R 3
O
O
O
H
OH
O
O
Ginkgolide R 1
R 2
R 3
RN
Ginkgolid A H OH H 15291-75-5
Ginkgolid B H OH OH 15291-77-7
Ginkgolid C OH OH OH 15291-76-6
Ginkgolid J OH OH H 1107439-79-9
Ginkgolid M OH H OH 15291-78-8
Professor H. Hönig Horst Cerjak, 19.12.2005
Drogen SS 2011
48

Institut für Organische Chemie
Weihrauch
HO
HO
H
H
O
α-Boswellinsäure
RN 471-66-9
H
HO
HO
H
H
O
H
ß-Boswellinsäure
RN 631-69-6
HO
HO
H
H
O
δ-Boswellinsäure
RN 24465-37-0
Professor H. Hönig Horst Cerjak, 19.12.2005
Drogen SS 2011
49

Institut für Organische Chemie
Alkohol im Tierreich
Die Presse,
3. Feber 2006, S. 13
Professor H. Hönig Horst Cerjak, 19.12.2005
Drogen SS 2011
50