ΕΘΝΙΚΟ ΜΕΤΣΟΒΙΟ ΠΟΛΥΤΕΧΝΕΙΟ

3. Αναδυόμενοι ρύποι προτεραιότητας (Emerging Contaminants – ECs)
Το Ibuprofen κυκλοφόρησε ως φάρμακο για τη ρευματοειδή αρθρίτιδα στο
Ηνωμένο Βασίλειο το 1969 και στις Η.Π.Α. το 1974. Ο Adams για την παρασκευή
του Ibuprofen βραβεύτηκε με το άστρο της Βρετανικής αυτοκρατορίας και η ομάδα
Boots με το βασιλικό βραβείο τεχνολογικών επιτευγμάτων το 1987 (Wikipedia).
Στις περισσότερες χώρες του κόσμου το Ibuprofen είναι φάρμακο γενικής
χρήσεως (over the counter). Στις Η.Π.Α. το Ibuprofen διατίθεται ως φάρμακο γενικής
χρήσεως μέχρι τη δόση των 200 mg (U S Food and Drug Administration Home Page).
Στον Καναδά η αντίστοιχη δόση είναι 400 mg. Το 2009 εγκρίθηκε και η πρώτη
ενέσιμη μορφή Ibuprofen στις Η.Π.Α. με την εμπορική ονομασία Caldolor (U S Food
and Drug Administration Home Page). Στην Ευρώπη, την Αυστραλία και τη Νέα
Ζηλανδία χρησιμοποιείται περισσότερο το άλας του Ibuprofen (Ibuprofen Lysinate).
Η μορφή αυτή προσφέρει αυξημένη διαλυτότητα του Ibuprofen στο νερό, φαίνεται
πως έχει γρηγορότερη δράση από το καnονικό Ibuprofen και επιτρέπει καλύτερη
ενδοφλέβια χρήση (European Medicines Agency).
Μεταξύ των NSAIDs το Ibuprofen φαίνεται να έχει τις λιγότερες
παρενέργειες όσον αφορά το γαστρεντερικό σύστημα. Κάτι τέτοιο ωστόσο ισχύει για
τις χαμηλές δόσεις (U S Food and Drug Administration Home Page). Οι παρενέργειες
του Ibuprofen στο κυκλοφορικό σύστημα είναι συγκρίσιμες με αυτές των υπόλοιπων
NSAIDs. Φαίνεται επίσης ότι το Ibuprofen έχει και αντιπηκτικές δράσεις στο αίμα,
ηπιότερες όμως και πιο βραχύβιες σε σχέση με τις αντίστοιχες της ασπιρίνης (U S
Food and Drug Administration Home Page).
Το Ibuprofen φαίνεται να έχει και κάποιες θετικές επιδράσεις στο νευρικό
σύστημα. Σε μερικές έρευνες έχει διαπιστωθεί ότι προλαμβάνει τη νόσο Alzheimer σε
χρόνιες χαμηλές δόσεις (Townsend & Pratico, 2005) ενώ φαίνεται να παρέχει και
προστασία έναντι της νόσου του Parkinson (Gao et al., 2011).
Η σύνθεση του Ibuprofen, όπως πραγματοποιήθηκε από την ομάδα Boots
(εικόνα 3.16) αποτελείται από τα ακόλουθα έξι στάδια :
d) Ακετυλίωση Friedel-Crafts της ισοβουτυλικής βενζολικής ρίζας.
e) Αντίδραση Darzens (χλώρο-αιθυλεστέρας).
f) Υδρόλυση του παραγόμενου α,β-εποξικού εστέρα.
g) Αποκαρβοξυλίωση με υδροξυλαμίνη (NH2OH).
h) Μετατροπή σε νιτρίλιο.
i) Υδρόλυση σε Ibuprofen.
~ 67 ~