ΕΘΝΙΚΟ ΜΕΤΣΟΒΙΟ ΠΟΛΥΤΕΧΝΕΙΟ

3. Αναδυόμενοι ρύποι προτεραιότητας (Emerging Contaminants – ECs)
Τα περισσότερα NSAIDs είναι ενώσεις μικρού μοριακού βάρους με μέτρια
έως υψηλή υδροφοβικότητα (τιμές log Kow από 1,19 έως 5,17) και αποτελούν ασθενή
οξέα (τιμές pKa από 3,5 έως 5,5) (Beetge et al., 1999∙ Θωμαΐδης, 2011).
Απορροφώνται σχεδόν εξ ολοκλήρου από το στομάχι και το πεπτικό σύστημα (τιμές
βιοδιαθεσιμότητας κοντά στο 95%) και διαχέονται με πεπτιδικούς δεσμούς στο
πλάσμα. Τα περισσότερα NSAIDs μεταβολίζονται στο συκώτι σε ανενεργές ουσίες
και εξάγονται από τον οργανισμό από το ουρικό σύστημα. Ο χρόνος ημιζωής των
NSAIDs στον οργανισμό κυμαίνεται ανάλογα με την ουσία από 2-3 ώρες (Ibuprofen,
Diclofenac) έως 20-60 ώρες (Piroxicam, Meloxicam) (Beetge et al., 1999∙
Wikipedia).
Τα περισσότερα NSAIDs είναι εναντιομερή μόρια (αξιοσημείωτη εξαίρεση
αποτελεί το Diclofenac) και δημιουργούν κατά την παρασκευή τους ρακεμικά
μίγματα, όπου μόνο το ένα εναντιομερές είναι φαρμακολογικά ενεργό (Hashim et al.,
2010). Αυτό ίσως εξηγεί σε μερικά φάρμακα την κακή συσχέτιση που εμφανίζει σε
παλαιότερες μελέτες η συγκέντρωσή τους στον οργανισμό με τα αποτελέσματα που
προκαλεί. Το φαρμακολογικά ενεργό εναντιομερές μπορεί να αντιδράσει με
συγκεκριμένους υποδοχείς των κυττάρων ή με συγκεκριμένα ένζυμα, ώστε να
προκαλεί τα επιθυμητά αποτελέσματα, ενώ το ανενεργό εναντιομερές μπορεί να είναι
είτε αδρανές στον οργανισμό, είτε τοξικό για τον οργανισμό (Hashim et al., 2010).
Κλασσικό παράδειγμα αποτελεί το φάρμακο Thalidomide όπου το εναντιομερές
(R)-Thalidomide χρησιμοποιούταν για την καταπολέμηση της πρωϊνής ναυτίας κατά
τη διάρκεια της εγκυμοσύνης, ενώ το (S)-Thalidomide προκαλούσε τερατογεννέσεις
και δυσλειτουργίες στο έμβρυο (Hashim et al., 2010).
Μεταξύ των φαρμακευτικών ουσιών που εισέρχονται στο περιβάλλον το
Ibuprofen έχει υποβληθεί στην πιο εξονυχιστική μελέτη όσον αφορά τις
συγκεντρώσεις των εναντιομερών του (Hashim et al., 2010). Το εναντιομερές (S)-
Ibuprofen είναι 160 φορές πιο δραστικό σε σχέση με το (R)-Ibuprofen. Σε μερικά
φάρμακα υπάρχουν στον ανθρώπινο οργανισμό κατάλληλα ένζυμα (Ισομεράσες) που
μετατρέπουν το φαρμακευτικά ανενεργό εναντιομερές στο αντίστοιχο ενεργό
(Hashim et al., 2010). Για παράδειγμα, ρακεμικό μίγμα Ibuprofen μεταβολίζεται
εναντιο-επιλεκτικά στον ανθρώπινο οργανισμό και εξέρχεται κυρίως ως (S)-
Ibuprofen (Hashim et al., 2010).
~ 50 ~