ΕΘΝΙΚΟ ΜΕΤΣΟΒΙΟ ΠΟΛΥΤΕΧΝΕΙΟ

3. Αναδυόμενοι ρύποι προτεραιότητας (Emerging Contaminants – ECs)
Οι συνηθέστερες μέθοδοι που χρησιμοποιούνται για την απομόνωση του (S)-
Ketoprofen είναι οι ακόλουθοι (Ong et al., 2005) :
Επιλεκτική διαστερεοϊσομερής κρυσταλλοποίηση : Στη μέθοδο αυτή
χρησιμοποιείται καθορισμένο εναντιομερές οξύ ή βάση, το οποίο αντιδρά και
κατασκευάζει εναντιομερή άλατα που απομονώνονται με επιλεκτική
κρυσταλλοποίηση.
Κινητική ανάλυση : Αποτελεί τη συνηθέστερη μέθοδο απομόνωσης του
(S)-Ketoprofen, όπου ο διαχωρισμός γίνεται με τη βοήθεια κατάλληλης
εναντιο-επιλεκτικής ενζυμικής αντίδρασης.
Εναντιο-επιλεκτική εστεροποίηση : Το ρακεμικό μίγμα του Ketoprofen αντιδρά
με αλκοόλη παρουσία εναντιο-επιλεκτικού ενζύμου. Το (S)-Ketoprofen
απομονώνεται από τον εστέρα με NaHCO ή με εναντιο-επιλεκτική ενζυμική
υδρόλυση.
Ασύμμετρη σύνθεση : Πρόκειται για την εναντιο-επιλεκτική μετατροπή του
ρακεμικού μίγματος μέσω οπτικά ενεργού αντιδραστηρίου παρουσία
μεταλλικού καταλύτη.
Χρωματογραφικός διαχωρισμός : Επιτυγχάνεται με κατάλληλη εναντιο-
επιλεκτική υποκατάσταση, η οποία στη συνέχεια διαχωρίζεται
χρωματογραφικά και με κατάλληλη αντίδραση δίνει την αρχική ένωση.
Για παράδειγμα, έχει αναπτυχθεί μέθοδος απομόνωσης του (S)-Ketoprofen
από ρακεμικό μίγμα μέσω ενζυμικής εστεροποίησης (Park et al., 1999). Επίσης σε
μία άλλη έρευνα αναπτύχθηκε ένα σύστημα δύο φάσεων χωρίς διαλύτη
χρησιμοποιώντας βουτυλικό εστέρα από Ketoprofen (εικόνα 3.23), το οποίο
μπορούσε να παράξει (S)-Ketoprofen (Jin et al., 2003).
Τέλος, έχει βρεθεί ότι στον οργανισμό υπάρχει κατάλληλο ένζυμο (ρακεμάση)
που φαίνεται ότι μετατρέπει το φαρμακολογικά ανενεργό (R)-Ketoprofen στο
δραστικό (S)-Ketoprofen (Rudy et al., 1998).
~ 77 ~