Biolumineszenz - Institut
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<strong>Institut</strong> für Organische Chemie<br />
<strong>Biolumineszenz</strong><br />
H. Hönig<br />
Wirkstoffe aus dem Pflanzen- Pflanzen und Tierreich:<br />
Abwandlung und Nutzung<br />
LV 641.271 (V 2011.1)<br />
Professor H. Hönig Horst Cerjak, 19.12.2005<br />
<strong>Biolumineszenz</strong> SS 2011<br />
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<strong>Institut</strong> für Organische Chemie<br />
Inhalt<br />
Allgemeines<br />
Beispiele<br />
Anwendungen<br />
Professor H. Hönig Horst Cerjak, 19.12.2005<br />
<strong>Biolumineszenz</strong> SS 2011<br />
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<strong>Institut</strong> für Organische Chemie<br />
Allgemeines (I)<br />
Spezielles Gebiet der Chemolumineszenz<br />
= Entstehung des „kalten Lichts“ von<br />
Bakterien<br />
Flagellaten („Meeresleuchten“)<br />
Pilzen<br />
Schwämmen<br />
Quallen<br />
Würmern<br />
Krebsen<br />
Fischen<br />
Insekten („Glühwürmchen“)<br />
Professor H. Hönig Horst Cerjak, 19.12.2005<br />
<strong>Biolumineszenz</strong> SS 2011<br />
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<strong>Institut</strong> für Organische Chemie<br />
Allgemeines (II)<br />
Luciferin + O 2<br />
Nebenbedingungen:<br />
oft ATP, Mg 2+ , Ca 2+ o.ä.<br />
Luciferase<br />
Produkt(e) + hν<br />
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<strong>Biolumineszenz</strong> SS 2011<br />
O<br />
O<br />
O<br />
R<br />
α-Peroxy-lactone<br />
1,2-Dioxetan-3-one<br />
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<strong>Institut</strong> für Organische Chemie<br />
Allgemeines (III)<br />
Biologische Funktion oft unbekannt; ev.:<br />
Erkennen von Artgenossen<br />
Anlocken von Sexualpartnern<br />
Abschreckung von Feinden<br />
Suche und Anlockung von Beute<br />
ev. Sauerstoffvernichtung am Beginn der Evolution<br />
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<strong>Biolumineszenz</strong> SS 2011<br />
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<strong>Institut</strong> für Organische Chemie<br />
Beispiele (I)<br />
Cypridina hilgendorfii<br />
(Muschelkrebs)<br />
N<br />
H<br />
O<br />
N<br />
N<br />
H<br />
N<br />
Cypridina-Luciferin<br />
RN 7173-34-9<br />
NH NH 2<br />
NH<br />
Photostomias guernei<br />
(Tiefseefisch)<br />
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<strong>Institut</strong> für Organische Chemie<br />
Beispiele (II)<br />
Aequorea aequorea<br />
(Leuchtqualle)<br />
Aequorin = Photoprotein,<br />
ca. 19500 D<br />
2 t Quallen -> 125 mg<br />
benötigt Spuren Ca 2+ oder Sr 2+<br />
prosthetische Gruppe:<br />
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HO<br />
O<br />
N<br />
N<br />
H<br />
N<br />
Coelenterazin<br />
RN 55779-48-1<br />
OH<br />
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<strong>Institut</strong> für Organische Chemie<br />
Beispiele (III)<br />
Sergia lucens<br />
(Tiefsee-Dekapode)<br />
HO<br />
O<br />
N<br />
N<br />
H<br />
N<br />
Coelenterazin<br />
RN 55779-48-1<br />
OH<br />
+ O 2<br />
- CO 2<br />
Glo-Fish<br />
(Genmanipulierter Zebrafisch)<br />
Coelenteramid<br />
RN 50611-86-4<br />
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HO<br />
O<br />
H<br />
N<br />
N<br />
H<br />
NH<br />
OH<br />
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<strong>Institut</strong> für Organische Chemie<br />
Photinus pyralis<br />
(„firefly“)<br />
HO<br />
Beispiele (IV)<br />
N<br />
S<br />
N<br />
S<br />
O<br />
Photinus-Luciferin<br />
RN 20240-2105<br />
OH<br />
Luciola cruciata<br />
japanischer Leuchtkäfer<br />
O N<br />
H<br />
N O<br />
Luciopterin<br />
RN 19845-00-2<br />
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<strong>Biolumineszenz</strong> SS 2011<br />
HN<br />
Lampyris noctiluca Phausis splendidula<br />
heimische Glühwürmchen<br />
O<br />
N<br />
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<strong>Institut</strong> für Organische Chemie<br />
Beispiele (V)<br />
Latia neritoides<br />
Wasserschnecke<br />
Latia-Luciferin<br />
RN 21730-91-6<br />
O O<br />
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<strong>Institut</strong> für Organische Chemie<br />
Beispiele (VI)<br />
Vampirtintenfisch<br />
(Vampyroteuthis infernalis)<br />
Tiefsee, um 1.000 m<br />
Wunderlampen<br />
(Lycoteuthis spec.)<br />
Tiefsee, bis 3.000 m<br />
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<strong>Institut</strong> für Organische Chemie<br />
Beispiele (VII)<br />
Hallimasch<br />
(Armillaria spp.)<br />
Es leuchtet das Mycel<br />
„Größtes Lebewesen“ der Erde:<br />
(Armillaria ostoyae) im Malheur<br />
National Forest (Oregon, USA):<br />
[880 ha, 2.400 Jahre, 600 t]<br />
HO<br />
Leuchtender Ölbaumpilz<br />
(Omphalotus olearius)<br />
An Kastanien, Eichen, Ölbäumen<br />
Illudin S<br />
Lampeterol, Lunamycin<br />
RN 1149-99-1<br />
Verwechslung mit<br />
Eierschwamm<br />
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<strong>Biolumineszenz</strong> SS 2011<br />
O<br />
OH<br />
OH<br />
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<strong>Institut</strong> für Organische Chemie<br />
Anwendungen<br />
Luminometrie:<br />
Bestimmung kleinster Mengen von<br />
O 2<br />
ATP<br />
NAD (NADP)<br />
Ca 2+<br />
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<strong>Institut</strong> für Organische Chemie<br />
Ende der Einheit<br />
„<strong>Biolumineszenz</strong>“<br />
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<strong>Biolumineszenz</strong> SS 2011<br />
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