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Junge Wissenschaft 87 // 2010
Jugend forscht
um reines β-CD handelt. Das UV/VIS-
Spektrum stützt diese Erkenntnis, denn
eine Verschiebung von 7 nm liegt wohl
doch noch innerhalb der Messfehlergrenzen.
Eines scheint in der Strukturfrage sicher:
In wässriger Lösung gibt es keinen echten
Komplex, sondern nur schwache
intermolekulare Wechselwirkungen zwischen
Wirt und Gast. Die Ergebnisse der
Untersuchung der durch Auskristalli-
sation erhaltenen Produkte lassen sich in
der Tat mehrdeutig interpretieren. Die Titration
mit Natronlauge weist einen Säureanteil
ausdrücklich nach. Dieser ließe sich
so erklären, dass das auskristallisierende
Cyclodextrin auch Ascorbinsäure-Kristalle
„mitreißt“ und es zu einem nichtstöchiometrischen
Gemisch von Ascorbinsäure/Cyclodextrin-Kristallen
kommt.
Mehrfache Titrationen zeigen eine breite
Streuung, aber bei dem für die Kernresonanzuntersuchung
ausgefällten Produkt
muss der Ascorbinsäure-Anteil mangels
entsprechender Signale wohl mit Null
angenommen werden. Andererseits lässt
sich aber auch nicht ausschließen, dass es
im festen Zustand einen echten Komplex
gibt, der als Komponente im auskristallisierten
Produkt enthalten ist.
7. Zusammenfassung
In dieser Arbeit gingen wir der Frage nach,
ob man die Vitamin C-Verluste beim Kochen
und Lagern von Obst und Gemüse
hinnehmen muss.Unser Ziel war es, die
Konservierung von Vitamin C auf molekularer
Ebene mit Cyclodextrinen zu
überprüfen. Zunächst gingen wir davon
aus, dass β-Cyclodextrin mit Ascorbinsäure
einen 2 : 1-Komplex bildet. 1 H-NMRspektroskopische
Untersuchungen an der
Universität Würzburg und zwei russische
Studien, sprechen dafür, dass es zumindest
in wässrigen Lösungen nur zur Ausbildung
von schwachen Wechselwirkungen zwischen
Ascorbinsäure und β-Cyclodextrin
kommt, ohne Bildung eines echten Komplexes.
Bei α-Cyclodextrin wurde allerdings
in der Tat ein 1:1-Komplex mit
einem tiefen Eindringen des Gastes in die
Kavität des Wirts-Moleküls nachgewiesen.
Da neuerdings auch α-CD als Lebensmittelzusatzstoff
zugelassen ist, wiederholten
wir einen Großteil der hier mit β-CD
beschriebenen Untersuchungen auch mit
diesem Wirtsmolekül. Die Ergebnisse
bestätigten jedoch nicht die Spekulation,
dass α-CD einen noch besseren Vitamin
C-Schutz bietet.
Was den Vitamin C-Stress angeht, zeigt
es sich, dass schon der blanke Luftkontakt
schadet. Kräftiges Umrühren führt
durch Luftsauerstoffeintrag zu weiteren
Verlusten, die mit der Rührstärke
korrelieren. Hitze ist ein besonders
wirksamer Vitamin C-Zerstörer. Die
Verluste steigen mit der Temperatur
und der Zeit des Erhitzens. Die Retter
sind in der Tat die Cyclodextrine,
ein erlaubter Lebensmittelzusatzstoff.
β-Cyclodextrin kann die Verluste vor
allem bei höheren Temperaturen um
über 80% mindern. Vitamin C ist lichtempfindlich
und empfindlich gegenüber
alkalischem Milieu. Es gelang uns, in
beiden Fällen eine deutliche Schutzfunktion
des Cyclodextrins nachzuweisen.
Und wie steht es mit der Kochmethode?
Wir konnten zeigen, dass es zwischen
dem Erwärmen auf dem Herd oder in der
Mikrowelle nahezu keinen Unterschied
gibt. Beim Erhitzen im Dampfkochtopf
sind allerdings die Verluste gewaltig. Sie
liegen je nach Kochzeit zwischen 40 und
fast 70%. Immerhin können aber bei
30-minütigem Kochen die hohen Verluste
um die Hälfte durch die Zugabe von Cyclodextrin
reduziert werden.
Schließlich sollte unsere molekulare Küche
auch eigene Produkten anbieten. Beim
Literatur:
selbst gepressten Orangensaft gelang es,
die Vitamin C-Verluste mit Cyclodextrin
zu halbieren, beim Kochen sogar zu
dritteln. Erstaunlicher ist jedoch die geschmackliche
Frische. Am Beispiel eines
frisch gepressten Kiwisaftes konnten wir
deutlich machen, dass die Vitamin C-
Einbußen beim Pasteurisieren des Saftes
mit Cyclodextrin um 80% gesenkt werden
können. Unsere molekulare Küche liefert
als Krönung zum Dessert eine Mangound
eine Kiwi-Marmelade, die nicht nur
frischer schmecken, sondern auch einen
Vitamin C-Gehalt besitzen, der deutlich
höher liegt als der bei herkömmlich eingekochter
Marmelade.
Danksagung
Unser Dank gilt unserem Betreuungslehrer,
Dr. Roland Full, der uns bei der Themenfindung
behilflich war und uns mit
großem Engagement betreut hat. Es hat
uns viel Freude bereitet mit anderen Schülern
der Jugend-forscht-Gruppe zusammenzuarbeiten.
Wir möchten uns auch bei unserer Schule,
dem Hanns-Seidel-Gymnasium, für die
Bereitstellung aller Mittel und Geräte bedanken.
Auch unseren Eltern, die uns oft
an Samstagen und in den Ferien mit dem
Auto in die Schule gefahren haben, gilt
unser Dank.
[1] www.energeia.org/Vitamine/C/Vorkommen.htm, Zugriff am 06.01.2009
[2] Bundesgesetzblatt, Teil I, G 5702, 24. November 2000, Nr. 50, S 1527
[3] www.bfr.bund.de/cm/208/alpha_cyclodextrin.pdf -Zugriff am 05.04.2009
[4] http://www.chemiedidaktik.uni-wuppertal.de/disido_cy/cyde/info/03_physical_cy.htm,
Zugriff am 10.12.2007
[5] P.J. de Rijke, W. van der Veer, „Ascorbinsäure – Quantitative Untersuchungen
von Vitamin C und vitamin-C-haltigen Stoffen“ in PdN-Ch 4/41. Jg. 1992, S.
21 – 31
[6] http://www.lebensmittellexikon.de/v0000100.php, Zugriff am 13.03.2008
[7] F. Cramer, F.M. Henglein, Gesetzmäßigkeiten bei der Bildung von Addukten
der Cylodextrine, Chem. Ber. 90, 1957, S. 2563
[8] http://ernaehrungsstudio.nestle.de/start/fitnessvitalitaet/abwehrkraefte/ExotischeVitamine
Winter.htm, Zugriff am 09.03.2008
[9] http://www.mama-online.de/Ernaehrung/Mango.htm, Zugriff am 09.
06.2008
[10] I.V. Terekhova, O.V. Kulikov, R.S. Kumeev, M. Yu. Nikiforov, G.A, Al’per, 1H-
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active acids, in Russian journal of coordination chemistry, Vol. 31, No. 3, 2005,
S 218 - 220
[11] I.V. Terekhova, O.V. Kulikov, Thermodynamics of the interactions of ascorbic
acid with α- and β-cyclodextrins in aqueous solutions, in Mendeleev Commun.,
2002, 12(3), 111-112
[12] http://www.buetzer.info/fileadmin/pb/HTML-Files/
Vitamin_C.htm#_Toc205858807 Zugriff am 20.08.2009