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Abb. 15: Vitamin C-Verluste beim Einkochen von Kiwi-Marmelade mit und ohne β-CD Abb. 16 (links) Modell eines 2:1 Cyclodextrin-Vitamin C-Komplexes Abb. 16 (rechts) Modell einer einer 1:1-Anlagerungsverbindung Abb. 17: 1 HNMR-Spektrum von β-CD (Uni Würzburg) und Zuordnungshilfen nach [10] Vit.C/CD-Komplex (1 : 2) (2444 g/mol) Vit.C/CD-Komplex (1 : 1) (1310 g/mol) Einwaage Komplex [mg] 250 250 250 Ascorbinsäure [mg] 18 33,6 6,9 Ascorbinsäure [μmoL]) 102,3 190,8 39 Tab. 5: Titrationsergebnis bei der Bestimmung der Ascorbinsäure im vermeintlichen Gesamtkomplex Jugend forscht erscheint der 2 : 1-Komplex plausibler, vor allem mit Blick auf die Literatur, die von erheblichen Kristallwasser-Anteilen bei auskristallisierten CD-Komplexen berichtet [7]. Das UV/VIS-Spektrum des vermuteten Komplexes zeigt eine schwache Verschiebung des Absorptionsmaximums gegenüber reiner Ascorbinsäure von 257 auf 264 nm, was wir mutig als schwache Wirt- Gast-Wechselwirkung deuten wollten. Die Informationen, die uns Prof. Schenk von der Universität Würzburg zukommen ließ, belehrte uns eines Besseren. Wir hatten schon vorher von dort Literaturhinweise bekommen, dass sich Wirt-Gast-Komplexe mit Cyclodextrinen 1 H-NMR-spektroskopisch durch eine Änderung der chemischen Verschiebung der H-Atome gegenüber dem unkomplexierten CD nachweisen lassen [10]. Wenn der Gast in die Kavität eindringt, werden die Signale der Protonen H(3) und H(5) verschoben. Bei Koordination in der äußeren Sphäre ändert sich die chemische Verschiebung von H(1), H(2), H(4) und H(6) (siehe Abb. 17). Im Falle der Ascorbinsäure sprechen die vorliegenden Daten gegen ein Eindringen des Gastes in die CD-Kavität. Sie legen schwache Wechselwirkungen zwischen Wirt und Gast nahe. Einer zweiten Publikation zu diesem Thema liegt die Erhebung thermodynamischer Daten (Calorimetrie, Bestimmung von ΔG und ΔH) zu Grunde [11]. Die Autoren kommen zu dem Ergebnis, dass Ascorbinsäure mit α-Cyclodextrin einen echten 1 : 1-Komplex bildet. Bei β-Cyclodextrin kommt es nicht zur Komplexbildung. Es wird von schwachen Wechselwirkungen gesprochen, die, so sagen die Autoren, immerhin zu einer Stabilisierung der Ascorbinsäure gegenüber Oxidation beiträgt. Die für uns an der Universität Würzburg aufgenommen 1 H-NMR-Spektren sprechen eine klare Sprache: Das Spektrum des vermeintlichen Komplexes deckt sich mit dem des reinen β-Cyclodextrins. Daraus folgt, dass es sich bei den gefundenen Kristallen nicht um den Komplex, sondern Tatsächlicher Komplex 25 Young Researcher
26 Junge Wissenschaft 87 // 2010 Jugend forscht um reines β-CD handelt. Das UV/VIS- Spektrum stützt diese Erkenntnis, denn eine Verschiebung von 7 nm liegt wohl doch noch innerhalb der Messfehlergrenzen. Eines scheint in der Strukturfrage sicher: In wässriger Lösung gibt es keinen echten Komplex, sondern nur schwache intermolekulare Wechselwirkungen zwischen Wirt und Gast. Die Ergebnisse der Untersuchung der durch Auskristalli- sation erhaltenen Produkte lassen sich in der Tat mehrdeutig interpretieren. Die Titration mit Natronlauge weist einen Säureanteil ausdrücklich nach. Dieser ließe sich so erklären, dass das auskristallisierende Cyclodextrin auch Ascorbinsäure-Kristalle „mitreißt“ und es zu einem nichtstöchiometrischen Gemisch von Ascorbinsäure/Cyclodextrin-Kristallen kommt. Mehrfache Titrationen zeigen eine breite Streuung, aber bei dem für die Kernresonanzuntersuchung ausgefällten Produkt muss der Ascorbinsäure-Anteil mangels entsprechender Signale wohl mit Null angenommen werden. Andererseits lässt sich aber auch nicht ausschließen, dass es im festen Zustand einen echten Komplex gibt, der als Komponente im auskristallisierten Produkt enthalten ist. 7. Zusammenfassung In dieser Arbeit gingen wir der Frage nach, ob man die Vitamin C-Verluste beim Kochen und Lagern von Obst und Gemüse hinnehmen muss.Unser Ziel war es, die Konservierung von Vitamin C auf molekularer Ebene mit Cyclodextrinen zu überprüfen. Zunächst gingen wir davon aus, dass β-Cyclodextrin mit Ascorbinsäure einen 2 : 1-Komplex bildet. 1 H-NMRspektroskopische Untersuchungen an der Universität Würzburg und zwei russische Studien, sprechen dafür, dass es zumindest in wässrigen Lösungen nur zur Ausbildung von schwachen Wechselwirkungen zwischen Ascorbinsäure und β-Cyclodextrin kommt, ohne Bildung eines echten Komplexes. Bei α-Cyclodextrin wurde allerdings in der Tat ein 1:1-Komplex mit einem tiefen Eindringen des Gastes in die Kavität des Wirts-Moleküls nachgewiesen. Da neuerdings auch α-CD als Lebensmittelzusatzstoff zugelassen ist, wiederholten wir einen Großteil der hier mit β-CD beschriebenen Untersuchungen auch mit diesem Wirtsmolekül. Die Ergebnisse bestätigten jedoch nicht die Spekulation, dass α-CD einen noch besseren Vitamin C-Schutz bietet. Was den Vitamin C-Stress angeht, zeigt es sich, dass schon der blanke Luftkontakt schadet. Kräftiges Umrühren führt durch Luftsauerstoffeintrag zu weiteren Verlusten, die mit der Rührstärke korrelieren. Hitze ist ein besonders wirksamer Vitamin C-Zerstörer. Die Verluste steigen mit der Temperatur und der Zeit des Erhitzens. Die Retter sind in der Tat die Cyclodextrine, ein erlaubter Lebensmittelzusatzstoff. β-Cyclodextrin kann die Verluste vor allem bei höheren Temperaturen um über 80% mindern. Vitamin C ist lichtempfindlich und empfindlich gegenüber alkalischem Milieu. Es gelang uns, in beiden Fällen eine deutliche Schutzfunktion des Cyclodextrins nachzuweisen. Und wie steht es mit der Kochmethode? Wir konnten zeigen, dass es zwischen dem Erwärmen auf dem Herd oder in der Mikrowelle nahezu keinen Unterschied gibt. Beim Erhitzen im Dampfkochtopf sind allerdings die Verluste gewaltig. Sie liegen je nach Kochzeit zwischen 40 und fast 70%. Immerhin können aber bei 30-minütigem Kochen die hohen Verluste um die Hälfte durch die Zugabe von Cyclodextrin reduziert werden. Schließlich sollte unsere molekulare Küche auch eigene Produkten anbieten. Beim Literatur: selbst gepressten Orangensaft gelang es, die Vitamin C-Verluste mit Cyclodextrin zu halbieren, beim Kochen sogar zu dritteln. Erstaunlicher ist jedoch die geschmackliche Frische. Am Beispiel eines frisch gepressten Kiwisaftes konnten wir deutlich machen, dass die Vitamin C- Einbußen beim Pasteurisieren des Saftes mit Cyclodextrin um 80% gesenkt werden können. Unsere molekulare Küche liefert als Krönung zum Dessert eine Mangound eine Kiwi-Marmelade, die nicht nur frischer schmecken, sondern auch einen Vitamin C-Gehalt besitzen, der deutlich höher liegt als der bei herkömmlich eingekochter Marmelade. Danksagung Unser Dank gilt unserem Betreuungslehrer, Dr. Roland Full, der uns bei der Themenfindung behilflich war und uns mit großem Engagement betreut hat. Es hat uns viel Freude bereitet mit anderen Schülern der Jugend-forscht-Gruppe zusammenzuarbeiten. Wir möchten uns auch bei unserer Schule, dem Hanns-Seidel-Gymnasium, für die Bereitstellung aller Mittel und Geräte bedanken. Auch unseren Eltern, die uns oft an Samstagen und in den Ferien mit dem Auto in die Schule gefahren haben, gilt unser Dank. [1] www.energeia.org/Vitamine/C/Vorkommen.htm, Zugriff am 06.01.2009 [2] Bundesgesetzblatt, Teil I, G 5702, 24. November 2000, Nr. 50, S 1527 [3] www.bfr.bund.de/cm/208/alpha_cyclodextrin.pdf -Zugriff am 05.04.2009 [4] http://www.chemiedidaktik.uni-wuppertal.de/disido_cy/cyde/info/03_physical_cy.htm, Zugriff am 10.12.2007 [5] P.J. de Rijke, W. van der Veer, „Ascorbinsäure – Quantitative Untersuchungen von Vitamin C und vitamin-C-haltigen Stoffen“ in PdN-Ch 4/41. Jg. 1992, S. 21 – 31 [6] http://www.lebensmittellexikon.de/v0000100.php, Zugriff am 13.03.2008 [7] F. Cramer, F.M. Henglein, Gesetzmäßigkeiten bei der Bildung von Addukten der Cylodextrine, Chem. Ber. 90, 1957, S. 2563 [8] http://ernaehrungsstudio.nestle.de/start/fitnessvitalitaet/abwehrkraefte/ExotischeVitamine Winter.htm, Zugriff am 09.03.2008 [9] http://www.mama-online.de/Ernaehrung/Mango.htm, Zugriff am 09. 06.2008 [10] I.V. Terekhova, O.V. Kulikov, R.S. Kumeev, M. Yu. Nikiforov, G.A, Al’per, 1H- NMR-study of complexation of α- und ß-cyclodextrins with some biologically active acids, in Russian journal of coordination chemistry, Vol. 31, No. 3, 2005, S 218 - 220 [11] I.V. Terekhova, O.V. Kulikov, Thermodynamics of the interactions of ascorbic acid with α- and β-cyclodextrins in aqueous solutions, in Mendeleev Commun., 2002, 12(3), 111-112 [12] http://www.buetzer.info/fileadmin/pb/HTML-Files/ Vitamin_C.htm#_Toc205858807 Zugriff am 20.08.2009
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