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Ergebnis zeigt Abb. 10. Die Verluste ohne CD-Schutz liegen bei 8 - 14%. β -Cyclodextrin kann sie auf 2 – 9% reduzieren. 4.7. Der Faktor Kochtechnik In der nächsten Versuchsreihe wollten wir klären, ob die Kochtechnik einen Einfluss auf die Stabilität von Vitamin C hat. Hier konkurrieren das Erwärmen auf der Herdplatte mit dem Erwärmen in der Mikrowelle und schließlich sollte auch der Dampfkochtopf einbezogen werden. Letzterer arbeitet laut Information des Herstellers Silit bei 120°C und entwickelt bei dieser Temperatur einen Innendruck von 0,9 bis 1,5 bar. Die Ergebnisse sind in Abb. 11 zusammengefasst. Man erkennt, dass es zwischen Herd und Mikrowelle nahezu keinen Unterschied gibt. Beim Erhitzen im Dampfkochtopf sind die Verluste gewaltig. Sie liegen je nach Kochzeit zwischen 40 und fast 70%. Ganz allgemein kann man sagen, dass die Vitamin C-Verluste durch Cyclodextrin-Einsatz in der Regel zwischen 30% und 50% verringert werden können. Dies ist eine erstaunliche Erkenntnis. Im Dampfkochtopf macht sich der positive Cyclodextrin-Einfluss besonders stark bemerkbar. 5. Rezepte gegen die Vitamin C Verluste bei der Saft- und Marmelade- herstellung 5.1. Obstsäfte: Orange und Kiwi Wir bestimmten über die 2,6- Dichlorphenolindophenol-Methode den Vitamin C-Gehalt von frisch gepresstem Orangensaft. Dazu haben wir den Saft im Verhältnis 1 : 12,5 mit Wasser verdünnt. Die Säfte ließen wir bei Raumtemperatur und im Kühlschrank bei 6°C jeweils drei Tage lang stehen und bestimmten dann Abb. 10: Vitamin C-Verluste beim Bestrahlen mit UV-Licht mit und ohne β-CD den Vitamin C-Gehalt. Eine weitere Probe wurde in der Mikrowelle 10 min am Sieden gehalten. Die Ergebnisse veranschaulicht Abb. 12. Im frisch gepressten Saft finden wir einen Gehalt von 234 mg Vitamin C bezogen auf 100 mL Orangensaft. Im Kühlschrank beträgt der Vitamin C-Verlust nach drei Tagen 16,5%, bei Raumtemperatur sind es 23,3%. Durch β-Cyclodextrin-Zusatz können diese Verluste jeweils halbiert werden. Wird der frisch gepresste Saft 10 min gekocht, beträgt der Vitamin C-Verlust 16,5%, mit Cyclodextrin nur ein Drittel davon. Erstaunlich ist vor allem der geschmackliche Eindruck des gepressten Saftes, den wir uns von vielen Test- personen haben bestätigen lassen. Nach drei bis vier Tagen schmeckt der Saft ohne Zusatz schon schal und bitter, während die Cyclodextrin-Probe immer noch einen frischen, fruchtigen Geschmackseindruck hinterlässt. Dies kann auch damit zu tun haben, dass Cyclodextrin auch Bitterstoffe binden kann [4]. Abb. 11: Vitamin C-Verluste bei verschiedenen Kochtechniken mit und ohne β-Cyclodextrin Jugend forscht Bei der Untersuchung weiterer Obstsäfte entschieden wir uns, auf Rot- und Braunsäfte (z.B. Johannisbeere, Apfel etc.) zu verzichten, da wegen deren Eigenfarbe die Erkennung des Endpunktes der Titration mit Tillmans-Reagenz nahezu unmöglich ist. Die Kiwi liefert einen hellgrünen Saft und gilt mit 46 mg pro 100 g Frucht auch als reich an Vitamin C [8]. Wir fanden im frisch gepressten Kiwisaft einen Vitamin C-Gehalt von 52,7 mg bezogen auf 100 mL Saft. Nach dem Pressen wurde eine Probe mit β-Cyclodextrin versetzt. Dann wurden, wie bei der Saftherstellung üblich, zum Pasteurisieren 5 min auf 80°C erhitzt. Die bestimmten Vitamin C-Werte (siehe Abb. 13) zeigen, dass Cyclodextrin in der Saftherstellung den Vitamin C-Verlust um ca. 80% reduzieren kann. 5.2. Marmeladen: Mango und Kiwi Mango ist eine Frucht, die in vielen Marmeladen enthalten ist. Ihr Vitamin C-Gehalt wird in der Literatur mit 37 mg pro 100 g Frucht angegeben [9]. Unsere Marmelade stellten wir nach folgendem Rezept her: Wir pürierten 200 g Mango-Fruchtfleisch, versetzten dies im Verhältnis 2 : 1 mit Gelierzucker und bestimmten zunächst den Vitamin C-Nullwert mit 8,77 mg, bezogen auf 100 g Frucht. Zu einer 100 g-Probe gaben wir 2 g β-Cyclodextrin. Dann wurden beide unter ständigem Rühren 4 Minuten gekocht. Nach dem Abkühlen führten wir mit den fertigen Marmeladen die Vitamin C-Bestimmungen durch (siehe Abb. 14). Sie ergeben, dass die Verluste mit Cyclodextrin um fast 90% zurück gedrängt werden können. 23 Young Researcher
24 Junge Wissenschaft 87 // 2010 Jugend forscht Analog wurde auch Kiwi-Marmelade mit der „Goldenen Kiwi“ hergestellt. Bei ihr sind die Farbverhältnisse so günstig, dass der Farbumschlag bei Titration mit Tillmans-Reagenz noch deutlich erkannt werden kann. Hier sollte der Vitamin C- Gehalt nicht nur nach dem Einkochen, sondern auch vier Wochen danach bestimmt werden. Den Vitamin C-Gehalt der frischen Kiwi ermittelten wir mit 82,3 mg pro 100 g Frucht. Die Ergebnisse bei der Untersuchung der Kiwimarmelade ähneln denen der Mangomarmelade. Auch hier wird der schützende Effekt des Cyclodextrins offenkundig. Allerdings sind nach vier Wochen schon deutliche Vitamin C-Verluste zu registrieren, die das Cyclodextrin etwas abfangen kann. (siehe Abb. 15) 6. Gibt es einen Vitamin C-Cyclodextrin- Komplex? Nach unseren vielen analytischen Versuchen, die unserer Meinung nach klar die positive Wirkung des Cyclodextrins auf die Vitamin C-Verluste beweisen, stellten wir uns die Frage, wie diese Verminderung der Verluste zustande kommt. Klar ist, dass es Wechselwirkungen zwischen den Vitamin C- und den Cyclodextrinmolekülen geben muss. Unser Interesse richtete sich auf die Frage, ob dies nur leichte zwischenmolekularen Kräfte sind, die das Vitamin C- Molekül stabilisieren und vor Oxidation schützen oder ob sich ein fester Komplex zwischen diesen beiden Molekülen bildet. Bei der Komplexbildung gibt es im wesentlichen zwei Möglichkeiten: Zum einen den 1 : 1 Komplex, bei dem sich jeweils ein Vitamin C mit einem Cyclodextrinmolekül verbinden würde und zum anderen den 2 : 1 Komplex, bei dem ein Vitamin C-Molekül von zwei Cyclodextrinen quasi umschlossen wäre. Theoretisch wären auch noch Komplexe mit mehr Cyclodextrinmolekülen möglich. Aufgrund einiger in verschiedenen Literaturstellen beschriebener Komplexe anderer Moleküle mit Cyclodextrinen sind diese allerdings sehr unwahrscheinlich. Außerdem gilt es, wenn ein Komplex vorhanden ist, noch die Frage zu klären, ob das Vitamin C vollständig in die Kavität des Cyclodextrins eingeschlossen wird („Einschlussverbindung“) oder ob es sich lediglich außen an dem Cyclodextrin anlagert („Anlagerungsverbindung“). (siehe Abb. 16) Zu Beginn diskutierten wir aufgrund unserer analytischen Befunde den Abb. 12: Vitamin C-Gehalt von 100 mL selbst gepresstem Orangensaft mit und ohne β-CD Abb. 13: Vitamin C-Gehalt von selbst gepresstem Kiwisaft mit und ohne β-CD beim Pasteurisieren Abb. 14: Vitamin C-Verluste beim Einkochen von Mango-Marmelade mit und ohne β-CD 2 : 1 CD-Ascorbinsäure-Komplex. Beim Zusammengeben der gesättigten wässrigen Lösungen von Vitamin C und ß-Cyclodextrin hatten sich im Kühlschrank Kristalle gebildet, von denen wir annehmen durften, dass es sich um den auskristallisierten Komplex handelt. Zur Lösung des Struktur-Problems entwickelten wir eine einfache Strategie: Man nehme eine definierte Menge Komplexverbindung, löse sie und bestimme die Stoffmenge der enthaltenen Ascorbinsäure. Über die Molekülmassen sollte sich dann der Stoffmengenanteil der Säure an der Einwaage Gesamtkomplex bestimmen lassen. Vom vermeintlichen Komplex wurden nach einer Woche Trocknung im Exsikkator 250 mg abgewogen, in 20 mL Wasser gelöst und mit 0,001 n NaOH gegen Phenolphthalein titriert. Das Ergebnis zeigt Tab.5. Das Ergebnis war in jeder Hinsicht unbefriedigend, da die Stoffmenge an Ascorbinsäure, bezogen auf einen postulierten 2 : 1–Komplex um das 2,6-fache, und auf einen 1 : 1-Komplex um das 4,9-fache zu gering ausfällt. Dennoch
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