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Abb. 1: Blick von oben in ein β-Cyclodextrin-Molekül nach [4] 3 Grundlagen der Wirt-Gast-Chemie: Charakterisierung der Ausgangsstoffe 3.1 Cyclodextrine Cyclodextrine (kurz: CD) wurden von Villiers 1891 erstmals isoliert. Schardinger konnte die neue Stoffklasse 1903 als Oligosaccharide charakterisieren. Lange Zeit blieben sie eine Laborkuriosität. Je nach Anzahl der sie aufbauenden Glucosemoleküle (6–8) erhalten sie einen griechischen Buchstaben von α bis γ als Präfix. Chemisch gesehen sind Cyclodextrine eine Klasse von Verbindungen, die zu Abb. 2: Querschnitt durch ein α-Cyclodextrin-Molekül nach [4] Molare Masse [g/mol] Höhe der Kavität [nm] den cyclischen, nicht reduzierenden Oligosacchariden mit 1,4-α-glykosidisch verknüpften Glucose-Einheiten gehören (siehe Abb.1). Sie stellen Abbauprodukte von Stärke dar. Das praktische Interesse an dieser Verbindungsklasse ergibt sich aus der interessanten Molekül-Architektur. Ihre dreidimensionale Form kann als offener Kegelstumpf beschrieben werden. Die Glucose-Einheiten sind so angeordnet, dass eine hydrophile Außenseite und ein hydrophober Hohlraum entstehen. Abb. 2 zeigt, dass sich die Hydroxygruppen am oberen und unteren Rand des Moleküls befinden. Sie verleihen den Durchmesser der Kavität [nm] Jugend forscht Cyclodextrinen eine polare äußere Oberfläche. Das Innere des Hohlkörpers hat einen eher unpolaren Charakter. Als Folge davon sind Cyclodextrine in der Lage, lipophile Moleküle geeigneter Größe einzuschließen, wenn die Gastkomponente entweder ganz oder teilweise in den Hohlraum hineinpasst (Einschlussverbindung). Sie kann sich aber auch nur von außen an das Cyclodextrin anlagern (Anlagerungsverbindung). Lange schien es, dass die Cyclodextrine wegen ihres hohen Preises für eine Anwendung in der Praxis nicht in Frage kommen. Heute hat die starke Nachfrage auch die Preise enorm fallen lassen. Ihre Wasserlöslichkeit und die Fähigkeit, Einschlussverbindungen zu bilden, machen sie zu einem immer wichtigeren Gegenstand der pharmazeutischen und der kosmetischen Forschung. Die weiteste technische Verbreitung hat das β-Cyclodextrin (siehe Tab. 1). Das Einsatzspektrum reicht heute von der Medizin über die Sensorik und die Landwirtschaft bis hin zur Verpackungsindustrie. Dem Verbraucher begegnen Cyclodextrine mittlerweile unter dem Handelsnamen Febreze®, Bounce® oder Oust®. Die in diesen Produkten enthaltenen Cyclodextrin-Derivate können unangenehme Geruchsstoffe binden und sind gleichermaßen Träger von Außendurchmesser der Kavität [nm] α-CD 972 0,79 0,47 – 0,53 1,46 ± 40 145 β-CD 1135 0,79 0,60 – 0,65 1,54 ± 40 18,5 γ-CD 1297 0,79 0,75 – 0,83 1,75 ± 40 232 Tab. 1: Eigenschaften der verfügbaren Cyclodextrine nach [4] Löslichkeit in Wasser, 25°C [g/L] 19 Young Researcher
20 Junge Wissenschaft 87 // 2010 Jugend forscht Duftstoffen. WACKER SPECIALITIES entwickelte ein Produkt, das die Fixierung der Cyclodextrine über kovalente Bindungen an den OH-Gruppen von Baumwollfasern ermöglicht. Die imprägnierten Textilien zeichnen sich durch eine lang anhaltende Frische aus, weil Geruchskomponenten aus dem Körperschweiß eingekapselt werden können. 3.2 Ascorbinsäure: Struktur und Analytik Ascorbinsäure (Vitamin C) ist ein weißer, kristalliner, wasserlöslicher Feststoff. Aus der Strukturformel (Abb. 3) wird die Anordnung zweier benachbarter OH-Gruppen an einer C═C-Doppelbindung ersichtlich. Die Endiol-Gruppe bedingt den sauren Charakter sowie das starke Reduktionsvermögen der Ascorbinsäure. Beide Eigenschaften stellen auch die Grundlage für die quantitativen Bestimmungsmethoden dar. Die Anwendbarkeit möglicher Untersuchungsmethoden hängt im Wesentlichen von der stofflichen Umgebung des Vitamin C ab. Säure-Base-Titrationen kommen dann in Frage, wenn keine störenden Begleitstoffe vorliegen. Dies ist bei Lösungen von reinem Vitamin C in Wasser der Fall. Bei der Untersuchung des Vitamin C Gehaltes von Naturprodukten mit zusätzlichen pflanzlichen Inhaltsstoffen hat sich die Titration mit 2,6-Dichlorphenolindophenol bewährt. 2,6-Dichlorphenolindophenol ist ein selektives Reagenz auf Vitamin C. Zunächst galt es, die für uns optimale Methode zur quantitativen Vitamin C Bestimmung zu finden. Sie sollte möglichst wenig aufwändig sein, vor allem im Hinblick auf die geplanten Untersuchungsreihen, bei denen viele Quantitative Bestimmungsmethoden für Vitamin C Säure-Base-Titration Titration mit Iod im Anschluss an Säure-Base-Titration Direkte Titration mit Iod Rücktitration von überschüssigem Iod mit Thiosulfat Titration mit Iodat Titration mit 2,6-Dichlorphenolindophenol Bestimmungen hintereinander anfielen (siehe auch Tab. 2). Anfangs bestimmten wir Vitamin C durch Titration mit einer Kaliumiodat- Maßlösung. Dies erwies sich jedoch für den Routinebetrieb als zu umständlich, weil man jedes Mal eine frische Maßlösung ansetzen musste. Hinzu kam, dass die Cyclodextrine das Ergebnis geringfügig beeinflussen. Für die Hauptuntersuchungen stiegen wir deshalb auf die Säure-Base-Titration um. Dabei erfasst man das Vitamin C als schwache, einbasige Säure mit Na- OH-Maßlösung (c = 0,01 mol/L). Für größere Untersuchungsreihen setzten wir jeweils Vitamin C Lösungen im Litermaßstab mit einer Konzentration von 200 mg Vitamin C/L an. Diese Stammlösung wurde vor jeder Untersuchungsreihe frisch bereitet. Als günstiger Indikator erwies sich Thymolblau mit einem Farbumschlag von gelbgrünlich nach blau zwischen pH 7,8 und 9,5. 2,6-Dichlorphenolindophenol (DCPIP) (Tillmans-Reagenz, siehe Abb. 4) bildet in neutralem und basischem Milieu eine tiefblaue Lösung. Durch die reduzierende Wirkung der Ascorbinsäure kommt es zur Entfärbung, weil die blaue Form in die Leukoverbindung übergeht. Zur Herstellung einer Maßlösung werden 60 mg 2,6-DCPIP in 100 mL Wasser gelöst und nach intensivem Rühren durch einen Fotometrische Bestimmung mit 2,6-Dichlorphenolindophenol Tab. 2: Methoden zur quantitativen Bestimmung von Ascorbinsäure nach [5] Abb. 3: Strukturformel von Vitamin C Faltenfilter in einen Messkolben filtriert. Vor der eigentlichen Bestimmung muss der Titer der Lösung bestimmt werden. Zu 50 mL einer Ascorbinsäurelösung bekannter Konzentration gibt man 2 mL Eisessig und titriert bis zur Rosafärbung. Daraus ergibt sich, welcher Menge Vitamin C 1 mL der eingesetzten 2,6-DCPIP-Lösung entspricht. Vergleichsuntersuchungen zeigen, dass es zwischen den genannten analytischen Methoden praktisch keine signifikanten Abweichungen gibt. Abb. 4: Strukturformel von 2,6-DCPIP
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