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Kapitel 4 4.3.2.6 Abfallströme aus Nitrierungen Beschreibung Die Hauptabfallströme aus Nitrierverfahren sind: • Abgase, die SOX und NOX aus oxidativen Nebenreaktionen und VOCs enthalten. Die Frachten hängen von der Temperatur und der Stärke der Mischsäure ab. • Mutterlauge aus der Phasentrennung oder der Filtration. Sie enthält hohe Frachten an organischen Nebenprodukten (und Produktverlusten) sowie verdünnte Mischsäure. • Waschwasser aus Produktwäschen enthält möglicherweise unerwünschte und organische Nebenprodukte, im Falle der Aromatennitrierung insbesondere phenolische Verbindungen • VOC-haltige Abgase aus der Umkristallisation des Produktes in organischen Lösemitteln • Destillationsrückstände und möglicherweise unerwünschte Isomere • zweite Filtrate aus der Umkristallisation, eine wässrige oder organische Phase, die organische Nebenprodukte und unerwünschte Isomere in geringeren Konzentrationen enthalten. Tabelle 4.31 zeigt einige Beispieldaten für die Abfallströme aus der Nitrierung. In Abbildung 4.32 sind die angewandten Minderungstechniken dargestellt. Abfallstrom aus Kenngrößen Verbleib Verbrauchte Säure Alkalisches Waschwasser, pH 10 Wiederaufarbeitung Mononitrierung von bis zu 2 m Toluol *087I* 3 /h, CSB 20000 mg/l Nitrotoluol-Isomere 4750 mg/l Nitrokresole 11200 mg/l nicht abbaubar TN: 5400 mg/l Nassoxidation mit Luft Verbrauchte Säure “Rotwasser” aus dem Selliting (vgl. Regeneration Herstellung von TNT auch Abschnitt 4.2.22) *062E* unsymmetrische Nitrotoluole (6 – 7 % der TNTs) nicht abbaubar Verbrennung Herstellung von Nitroglykol *45E* NOX, SOX NOX, SOX, VOC Die Frachten hängen von der Wäsche [15, Köppke, 2000] Temperatur und der Stärke der Mischsäure ab Herstellung eines Pharmawirkstoff- Zwischenproduktes (346 kg Produkt) *025A,I* Herstellung von Nitrozellulose *044E* Herstellung von H-Säure (Abfolge von Sulfonierung, Nitrierung und alkalischer Schmelze) [9, Christ, 1999] NOX bis zu 400 g/m 3 Mutterlauge: 2810 Liter 1.Waschwasser: 4500 Liter 2.Waschwasser/Methanol: 2300 Liter NOX 10,2 g/m 3 Verbrennung Zurückgewonnen mittels Wäsche, Recycling der Salpetersäure oder Vermarktung in Düngemittelindustrie Abgase TNV Mutterlauge Hochdrucknassoxidation Tabelle 4.31: Beispieldaten für die Abfallströme aus der Nitrierung 206 Dezember 2005 OFC_BREF

Kapitel 4 Die Mutterlaugen stellen verdünnte Schwefelsäuren dar und können zurückgewonnen werden (zum Beispiel enthält die verbrauchte Säure aus der Säurewäsche nach der Nitrierung von Nitrozellulose 40 % H2SO4, 25 % Salpetersäure und 35 % H2O). Während die meisten Nitroaromaten geringe Löslichkeiten haben, sind Derivate mit einer oder mehreren Sulfonsäuregruppen ziemlich gut wasserlöslich. Nitrophenole können mit verdünnter NaOH ausgewaschen werden. Wegen der möglichen Toxizität und/oder geringen biologischen Abbaubarkeit der Nitroaromaten oder Nitrophenole ist für das Waschwasser eine spezielle Vorbehandlung notwendig, wie Adsorption an Aktivkohle oder Ionenaustauscherharzen. Alternativ hierzu werden oxidative Vorbehandlungsverfahren angewandt. Waschwässer und Filtrate aus der Umkristallisation können manchmal im Prozess anstelle von Frischwasser wieder eingesetzt werden. NO x, SO x, VOC Mutterlauge aus der Phasentrennung Wiederverwendung Wiederver -wendung Wiederverwendung Mutterlauge aus der Filtration Destillationsrückstand, unerwünschte Isomere VOC Waschwasser Zweites Filtrat VOC- Belastung ? Extraktion H 2 SO 4 -Regeneration Lösemittelrückgewinnung Verbrennung Abgaswäsche Biologische AWBA Abwasser Abgaswäsche OFC_BREF Dezember 2005 207 NH 3 TNV Vorbehandlung, z. B. Adsorption, Nassoxidation, Verbrennung Organisches Lösemittel ? Wasser NaOH Abbildung 4.32: Für Abfallströme aus der Nitrierung angewandte Minderungstechniken Erzielte Umweltvorteile Niedrigere Emissionswerte und verbesserter Wirkungsgrad im Falle einer Rückgewinnung. Medienübergreifende Effekte Auswirkungen der Rückgewinnungs-/Minderungstechniken. Betriebsdaten Es liegen keine Informationen vor. Abgas

Kapitel 4<br />

Die Mutterlaugen stellen verdünnte Schwefelsäuren dar und können zurückgewonnen wer<strong>de</strong>n<br />

(zum Beispiel enthält die verbrauchte Säure aus <strong>de</strong>r Säurewäsche nach <strong>de</strong>r Nitrierung von<br />

Nitrozellulose 40 % H2SO4, 25 % Salpetersäure und 35 % H2O). Während die meisten Nitroaromaten<br />

geringe Löslichkeiten haben, sind Derivate mit einer o<strong>de</strong>r mehreren Sulfonsäuregruppen<br />

ziemlich gut wasserlöslich. Nitrophenole können mit verdünnter NaOH ausgewaschen wer<strong>de</strong>n.<br />

Wegen <strong>de</strong>r möglichen Toxizität und/o<strong>de</strong>r geringen biologischen Abbaubarkeit <strong>de</strong>r Nitroaromaten<br />

o<strong>de</strong>r Nitrophenole ist für das Waschwasser eine spezielle Vorbehandlung notwendig,<br />

wie Adsorption an Aktivkohle o<strong>de</strong>r Ionenaustauscherharzen. Alternativ hierzu wer<strong>de</strong>n oxidative<br />

Vorbehandlungsverfahren angewandt. Waschwässer und Filtrate aus <strong>de</strong>r Umkristallisation können<br />

manchmal im Prozess anstelle von Frischwasser wie<strong>de</strong>r eingesetzt wer<strong>de</strong>n.<br />

NO x, SO x, VOC<br />

Mutterlauge<br />

aus <strong>de</strong>r<br />

Phasentrennung<br />

Wie<strong>de</strong>rverwendung<br />

Wie<strong>de</strong>rver<br />

-wendung<br />

Wie<strong>de</strong>rverwendung<br />

Mutterlauge<br />

aus <strong>de</strong>r Filtration<br />

Destillationsrückstand,<br />

unerwünschte Isomere<br />

VOC<br />

Waschwasser<br />

Zweites Filtrat<br />

VOC-<br />

Belastung<br />

?<br />

Extraktion<br />

H 2 SO 4 -Regeneration<br />

Lösemittelrückgewinnung<br />

Verbrennung<br />

Abgaswäsche<br />

Biologische AWBA<br />

Abwasser<br />

Abgaswäsche<br />

OFC_BREF Dezember 2005 207<br />

NH 3<br />

TNV<br />

Vorbehandlung, z. B.<br />

Adsorption, Nassoxidation,<br />

Verbrennung<br />

Organisches<br />

Lösemittel ?<br />

Wasser<br />

NaOH<br />

Abbildung 4.32: Für Abfallströme aus <strong>de</strong>r Nitrierung angewandte Min<strong>de</strong>rungstechniken<br />

Erzielte Umweltvorteile<br />

Niedrigere Emissionswerte und verbesserter Wirkungsgrad im Falle einer Rückgewinnung.<br />

Medienübergreifen<strong>de</strong> Effekte<br />

Auswirkungen <strong>de</strong>r Rückgewinnungs-/Min<strong>de</strong>rungstechniken.<br />

Betriebsdaten<br />

Es liegen keine Informationen vor.<br />

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