Dissertation Martin Krause.pdf - KLUEDO - Universität Kaiserslautern
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6.7 Synthesen Projekt 2<br />
6.7.1 Synthesen der Verbindungen 22 – 39<br />
Die Synthesen und analytischen Daten zu den Verbindungen 22 – 24 und 26 – 31 sowie die<br />
Kristallstrukturdaten der Verbindung 31 (Abb. 3.7 + 3.9) sind im Experimentellen Teil der<br />
Veröffentlichung Chem. Commun. (Anhang II) beschrieben.<br />
Die Synthesen und analytischen Daten der Verbindungen 25, 28, 38 und 39, die<br />
Kristallstrukturdaten der Verbindungen 25 (Abb. 3.16), 38 und 39 (Abb. 3.14), sowie die Daten zu den<br />
ITC-Messungen mit Verbindungen 1 und 25 sind im Experimentellen Teil der Veröffentlichung<br />
J. Org. Chem. (Anhang III) beschrieben.<br />
Analytische Daten zu Verbindung 29:<br />
N<br />
N<br />
Si<br />
N<br />
O<br />
H<br />
N<br />
N<br />
6<br />
N<br />
H<br />
89<br />
N<br />
1 2<br />
7<br />
1 H NMR (600 MHz, [D6]DMSO, 25°C)<br />
δ = 0.24 (s, 9H, H-(9)), 1.89 (d, 3H, 3 J(H,H) = 7.0Hz, H-(11)), 5.76 (q, 1H, 3 J(H,H) = 7.0 Hz, H-(10)),<br />
7.39 (d, 1H, 3 J(H,H) = 7.6 Hz, H-(3), 7.83 (d, 1H, 3 J(H,H) = 8.3 Hz, H-(5)), 8.04 (t, 1H, 3 J(H,H) = 7.9<br />
Hz, H-(4)), 11.84 (sbr, 1H, NH).<br />
13 C NMR (151 MHz, [D6]DMSO, 25°C)<br />
δ = –0.7 (C-9), 16.7 (C-11), 58.5 (C-10), 114.3 (C-5), 121.3 (C-3), 140.6 (C-4), 141.0 (C-8), 144.2 (C-<br />
7), 145.2 (C-6), 150.9 (C-2), 168.2 (C-12).<br />
MS (ESI TOF, positive mode): m/z (%): 575.2 (100 %) [M+H + ].<br />
Analytische Daten zu Verbindung 35:<br />
Si<br />
8<br />
7<br />
4<br />
5<br />
6<br />
3<br />
N<br />
1 H NMR (600 MHz, [D6]Aceton, 25°C)<br />
δ = 0.23 (s, 9H, H-(8)), 1.59 (d, 3H, 3 J(H,H) = 6.7 Hz, H-(11)), 4.78 (q, 1H, 3 J(H,H) = 6.7 Hz, H-(10)),<br />
7.29 (d, 1H, 3 J(H,H) = 7.4 Hz, H-(4)), 7.83 (t, 1H, 3 J(H,H) = 8.1 Hz, H-(3)), 8.08 (d, 1H, 3 J(H,H) = 8.4<br />
Hz, H-(2)), 11.12 (s, br, 1H, NH).<br />
13 C NMR (151 MHz, [D6]DMSO, 25°C)<br />
δ = –0.4 (C-8), 20.9 (C-11), 54.3 (C-10), 94.1 (C-7), 103.5 (C-6), 113.9 (C-2), 123.1 (C-4), 139.3 (C-<br />
3), 140.1 (C-5), 151.7 (C-1), 168.3 (C-9).<br />
5<br />
12 10<br />
2<br />
1<br />
4<br />
O<br />
N<br />
H<br />
N<br />
3<br />
O<br />
Si<br />
8<br />
N<br />
N<br />
11<br />
9<br />
9 10<br />
MS (ESI TOF, positive mode): m/z (%): 281.0 (100 %) [M+H + ].<br />
11<br />
Cl